Дочь Путилова стремилась в монастырь, но, по желанию отца, вышла замуж — и вскоре скончалась; ее муж удалился тогда в Саровскую пустынь.
По девятнадцатому году, Тимофей, вместе с 14-летним братом Ионою, были определены отцом на службу в Москву к откупщику Карпыщеву. Москва, с ее множеством святынь и храмов, соответствовала духовным стремлениям Тимофея, развившимся в нем еще в отцовском доме; здесь же легче было доставать духовные книги. С книгою Тимофей не расставался, и в лавке отлагал ее лишь при приходе покупателя и потом снова брался за нее.
Молодые люди имели знакомство с истинно-духовными людьми. Чрез монахиню Досифею[6] они познакомились со старцами Новоспасского монастыря — Александром и Филаретом, которые находились в духовном общении со знаменитым молдавским архимандритом Паисием Величковским.
В таком расположении, в братьях окончательно созрело желание монашеской жизни, особенно, когда в Саров удалился их зять. В 1804 году (когда Тимофею было 22 года) он приписался с отцом своим к московскому купеческому обществу и, взяв на три года паспорт, отправился с братом Ионою в Саров. Зная, что отец не дал бы на то своего согласия, они написали ему, что от хозяев отошли за невозможностью жить у них, и что есть у них на примете другой Хозяин, которому они дали слово — поступить в услужение. Уже из Сарова написали они откровенно отцу о своем намерении; но Иван Григорьевич разгневался и приказал детям немедленно вернуться домой; но они не показывались ему два с половиною года. За это время Путилов разболелся, и, когда Тимофей приехал к нему мириться, хотя не сразу, — но решился отпустить сына; через год, после долгих уговоров, отпустил и Иону.
После того Иван Григорьевич жил не долго.
В городе Мологе, Ярославской губ., на городском кладбище, у алтаря церкви Всех Святых стоит простой мраморный памятник с обозначешем имени Ивана Григорьевича Путилова. На обратной стороне написано, что памятник воздвигли: "Путилова дети: Моисей, игумен Оптиной пустыни; Исаия, игумен Саровской пустыни; Антоний, игумен Малоярославецкого Николаевского монастыря".
Саров, где полагал начало Тимофей, находился в то время в полном процветании. Уже 37 лет жил там великий старец Серафим, там же пребывали схимонах, носивший подвиг юродства, Марк, и на покое восстановитель Валаама, игумен Назарий.
Строитель Саровский, Исаия, был тоже известен строгостью жизни. Тимофей имел тяжелое послушание в хлебне, а потом ходил за больным строителем, о. Исаиею; во время трехлетнего пребывания в Сарове, Тимофей много воспользовался наставлением Саровских старцев.
Неизвестно почему, простившись с отцом, Тимофей не вернулся более в Саров, как его брат, который, оставшись там, был впоследствии Саровским игуменом. Тимофей поступил послушником в Свенский Успенский монастырь Орловской епархии. Вероятно, его привлекала близость Рославльских и Брянских лесов, где в то время спасалось много пустынножителей. К числу этих отшельников, в 1811 г., присоединился и Тимофей Иванович.