После изгнания из Петропавловской пустыни, для отца Илариона начались годы неимоверных подвигов.
Он поселился в четырех верстах от села Головинщины, в Воловом овраге. Тут он сам выкопал несколько пещер, одна из которых, главная, молельная, соединялась переходами с остальными. Громадный камень служил ему столом. Здесь он жил и совершал молитвенные правила: вечерню, всенощную и утреню; для литургии ходил иногда в село Головинщину. А в знойное летнее время, на открытой поляне, под лучами солнца, клал в день по три тысячи земных поклонов.
В продолжение шести лет, летом и зимою, исключительною пищею служила ему редька, которую он посадил в устроенном им самим огород и ел без хлеба. Воды вблизи не было, и в летнее время, дожидаясь дождя, он дней по десяти страдал иногда жаждою. Раз он, во время великого поста, за обедней упал в обморок — он не ел ничего 18 дней. Тут обнаружились на теле тяжелые вериги и сорочка, сделанная из медной проволоки — и от нее тело было в ранах.
Постель его была устроена из самых жестких сучьев дуба, и на ней видны были следы крови. Он не носил ни зимой, ни летом обуви. Единственная его одежда — длинная рубашка из холста и халат из белой тонкой материи.
И тут, среди этих безмерных подвигов, на него обрушилась грозная борьба вражьей силы. Нечистые духи принимали вид хищных зверей и гадов, иногда страшного змия, висевшего над входом пещеры с зияющею пастью.
Однажды темным вечером посетил Илариона священник села Головинщины, о. Трофим, а Иларион отправился на село, за огнем, предупредив гостя, чтоб он никого не впускал без молитвы Иисусовой. Хозяин ушел; священнику было жутко.
Вдруг за дверью раздался торопливый стук. С радостью стал священник отворять, думая, что вернулся хозяин, но вспомнил слова Илариона и сказал:
— Сотвори молитву.
— Отворяй.
— Не пущу без молитвы.