Когда отец Иларион переехал в Троекурово, ему было пятьдесят лет. Здесь он провел последние 29 лет своей жизни.
Поселясь в Троекурове, о. Иларион, во избежание всяких недоразумений с полицией, приписался к мещанскому обществу г. Лебедяни, а один купец взялся ежегодно вносить за него все повинности.
Комнатка, в которой помещался о. Иларион, была меблирована небольшим угольником и кроваткой с тюфяком и двумя маленькими подушками, покрытыми белою простынею. Холод, которым прежде смирял подвижник свою плоть, теперь стал совершенно невыносимым для него. В келлии его были постоянно вставлены двойные рамы и жарко натоплено. Часто, не взирая на жару, и даже иногда в летнее время он бывал в валенках. Однако и тогда он все теснил себя. Выйдя однажды в чудный весенний день в садик, на солнце, он быстро вернулся и сказал келейнику: "Хорошо, очень хорошо — пожалуй, и еще захочешь".
Наружный вид отца Илариона, который с первого раза поражал своею духовною красотою, был таков. Рост его средний, впалая грудь, правильные и тонкие черты лица, темно-голубые глаза и нос с горбинкою. Изнуренное постом лицо было очень худое и прозрачное, чрезвычайной белизны; губы его часто озарялись светлою улыбкой. Волосы были серебристые, длинные, и продолговатая борода.
Вот что говорит одно воспоминание о старце: "Вид его был как Ангела Божия. Нельзя было даже подумать, чтобы Господь на земле давал такую красоту своим рабам. Ему было уже почти восемьдесят лет, а казался он как в первой юности и редкой красоты. Глядя на него, невольно приходило на мысль: Дивен Бог во святых Своих". За шесть лет до смерти о. Иларион ослеп, но пред кончиной чудесно прозрел.
В Троекурове старец сумел соблюсти трудную меру: он остался затворником, хоть народ имел к нему доступ, и сам он выходил в церковь.
По его просьбе, в храме стали ежедневно совершаться богослужения. Все нужное для литургии он доставлял от себя. Келейные же его правила состояли в следующем.
Утреннее его правило продолжалось с часу по полуночи до полудня и прерывалось раннею обеднею, — это было непрестанное полусуточное моление. Вечернее же правило шло с третьего до девятого часа. В этом часу он запирался в своей комнате, и ночное его бдение неизвестно, только он говорил своему келейнику: "Монаху должно спать весьма мало — никак не более четырех часов в сутки, и то после усиленных телесных трудов".
Литургию он стоял всегда в алтаре, приобщался каждый двунадесятый праздник.
В свободное время о. Иларион читал духовные книги, а иногда принимал посетителей. По окончании утреннего правила, дважды в неделю — воскресенье и четверг — бывала трапеза. В мясоед готовили рыбу и лапшу, и он брал по самой малой части блюд; так, горячего он кушал не более трех ложек. В остальные дни трапезы не бывало: он съедал кусок антидора и выпивал чашку кофе. В Великий же пост, для чистоты голоса, так как правила совершал громко, старец употреблял вместо пищи по стакану конопляного сока. В болезнях он пользовался домашними средствами (редечный сок и огуречный рассол), и указывал на них другим.