По прибытии в Россию, и пройдя чрез ряд неожиданных затруднений, вследствие пострижения своего на Афоне, о. Исаия поселился в Коневском монастыре.
Пожив там год, он удалился в уединенную келлию, находившуюся в расстоянии двух верст от монастыря. Только раз в неделю приходил он в монастырь, именно в субботу, чтоб быть в церкви при совершении воскресной службы.
Он имел от Бога особые откровения; так однажды, во время литургии, он видел, что воздух как бы сгущается, и в полусумраке видны блестящие звезды, опускающиеся на головы некоторым присутствующим. И тут же послышался ему голос: "На кого эти звезды садятся: те достойно приобщаются Св. Христовых Таин".
Вследствие недоброжелательства настоятеля, о. Исаия должен был покинуть Коневец, и избрал себе пустынное место, удаленное от селений, затерявшееся среди густых лесов: Задне-Никифоровскую пустынь Олонецкой губернии.
Пустынь эта находится в ста верстах от Петрозаводска, в 11 от почтовой дороги. В ней были тогда две ветхие деревянные церкви, деревянная часовня над мощами преп. Никифора и Геннадия Важеозерских, две небольшие келлии и кухня. Земли было мало и для обработки неудобная.
О. Исаия установил в пустыни общежитие, которое соблюдать строго требовал. Так как братии было мало, и в числе ее не было иеромонаха, то некоторое время призывали сельского священника, пока брат о. Исаии Феодот не был рукоположен во священника.
Богослужение было заведено истовое, неспешное. Вся братия должна была без исключения ходить в церковь. Монастырские работы все исполняла братия. О. Исаия, несмотря на свою старость, трудился вместе с прочими — рубил дрова, носил воду, хлопотал на поварне, летом работал в огороде, косил сено. Все это возбуждало трудолюбие братии.
Но еще более незаменимым, чем в заботах о внешнем благоустройстве монастыря, был о. Исаия, как руководитель духовной жизни иноков. О силе его влияния можно судить, например, по тому, что двое монахов, магистров богословия, имевших случай познакомиться с о. Исаией в Коневце, через год просили митрополита отпустить их в Задне-Никифоровскую пустынь к о. Исаии.
Через десять лет по поступлении о. Исаии, число братии дошло до 15 человек.
Несмотря на упадок сил, о. Исаия вел ту же подвижническую жизнь. Его келлия была вроде землянки и неудобна для жилья. Но он не соглашался перейти в лучшую келлию, и говорил, что если земная жизнь не вечная, то зачем заботиться об ее удобствах?