Гутенберг поселился при монастыре святого Арбогаста на окраине города. Название этого монастыря упоминается еще во втором городском праве Страсбурга (1214 г.). «Вот монастыри, которые в городском походе ставят коней для колесницы со знаменем (следует перечень семи монастырей). Настоятель же св. Арбогаста будет снаряжать одного парадного коня, на котором будет ехать шультхейс, сопровождая колесницу. Знамя делается евреями».
Очевидно, что и в те времена монастырь этот имел большие достатки и пользовался почетом.
Вглядываясь в будущее, Гутенберг видел бесплодность надежд на возвращение себе привилегированного положения и доходных мест своих предков. Небольшие средства, которыми он располагал, должны были скоро утечь из его карманов и впереди маячила бедность, может быть нищета.
Идея равенства была редкой и запретной гостьей средневековья. Не даром в одном из популярных дидактических романов того времени, широко читавшемся и в эпоху Возрождения, «Романе философа Сидраха» написано:
Вопрос. Все ли люди равны?
Ответ. Они равны только перед смертью.
Средневековый город давал блестящую иллюстрацию прочному имущественному неравенству. Богатство сосредоточивалось в руках немногих избранных, а на другом конце общественной лестницы толпились неимущие, часто составлявшие до двух третей городского населения. Встречая на улицах многочисленных нищих, изобретатель должен был с тревогой вглядываться в них, боясь в недалеком безрадостном будущем стать их собратом.
Деньга, полученные с родного города после захвата Верштата, несколько отсрочили тужду, но нужен был заработок во что бы то ни стало.
Выбор занятия предрешило прошлое его семьи. Род Генсфлейшей в родном Майнце вместе с одиннадцатью другими патрицианскими фамилиями пользовался правом наблюдать за полновесностью монеты, за верностью мер и весов. На них же лежало заведывание закупкой золота и серебра для чеканки монеты. Эти занятия должны были связывать Генсфлейшей-Гутенбергов с золотых дел мастерами, резчиками по металлу и ювелирами.
Нет ничего невероятного в том, что еще в юности Иоган обучался мастерству шлифовки камней или чеканки, ибо, как говорит в своих воспоминаниях богатый кельнский горожанин Герман фон Вейнсберг: «Многие выучиваются ремеслу „про запас“, чтобы им кормиться, так брат учился скорняжному делу; но если представляется лучшее пропитание, то они „откладывают свое ремесло к сторонке и принимаются за то, к чему их привела судьба“».