Один из друзей Колумба — Лоренцо Джирарди, итальянский негоциант, живший в те годы в Лиссабоне, как-то рассказал ему о беседе, которую он вел несколько лет назад во Флоренции с знаменитым флорентинским космографом Паоло Тосканелли. Этот ученый говорил Джирарди о своей переписке с португальским двором, о том, что он переслал Альфонсу V карту разработанного им проекта западного пути в Индию, сопровожденную подробными указаниями.
По словам Джирарди, Тосканелли не только знал о возможности западного пути, но и настойчиво рекомендовал его португальскому королю. Но король не воспользовался советами Тосканелли.
Имя Тосканелли Колумб слышал не в первый раз. Об этом ученом упоминал и Бегайм. Колумб решил написать Тосканелли и выведать у просвещенного земляка его проект. В 1480 году через посредство Джирарди он направил Тосканелли письмо, прося флорентинца высказаться по поводу пути, которым надлежит следовать, чтобы добраться до стран, откуда происходят пряности. При этом Колумб прибег к наивной мистификации, письменно представившись Тосканелли в качестве португальского моряка.
Паоло даль Поццо Тосканелли был типичным ученым эпохи, Возрождения, отдававшим силы самым разнообразным отраслям знания. В молодости он занимался медициной и естествознанием. Затем под влиянием увлечения мореплаванием он посвятил себя астрономии, космографии, географическим вопросам. Восемьдесят три года было флорентинскому ученому, когда он получил письмо от Колумба. Уже не одно десятилетие занимался он изучением возможностей западного пути в Азию. Он был горячим сторонником этого «наиболее короткого направления» и без устали доказывал его преимущества перед путем, который прокладывали вокруг Африки ученики принца Генриха.
Тосканелли был первым европейским географом, начертившим карту Атлантического океана. Западным берегом океана служила Азия. Для составления своей карты Тосканелли воспользовался расчетами Марина Тирского и рассказами Марко Поло. Карта Тосканелли с полной наглядностью «доказывала» преимущества западного пути в Индию. Флорентинец должен поэтому по праву почитаться духовным отцом проекта западного плавания.
Старый ученый с большой готовностью поделился с Колумбом всеми своими познаниями.
С письмом Тосканелли интересно познакомиться, так как оно сыграло исключительную роль в дальнейшем поведении Колумба. Написанный по-латыни, ответ Тосканелли гласил:
«Павел медик Христовалю Коломо, привет. Получил известие о твоем благородном желании отправиться туда, где растут пряности. В ответ на твое письмо посылаю копию с другого письма, написанного уже давно моему другу, придворному короля португальского, в ответ на его запрос, писанный ко мне по приказу его величества. Отправляю тебе также мореходную карту, подобную посланной ему. В ней ты найдешь ответ на твои вопросы. При сем копия упомянутого мною письма».
Флорентийский географ и астроном Паоль Даль Поццо Тосканелли