Диего Колон был мягким, слабохарактерным человеком. Вместо того, чтобы немедленно арестовать бунтовщика, он отправил его с сорока солдатами в Царскую долину, будто бы для усмирения туземцев, а в действительности для того, чтобы удалить из центра колонии.
Ошибка Диего Колона дала возможность Ролдану сделаться хозяином житницы острова. Здесь он начал вербовать себе сторонников среди гарнизона фортов долины и восстанавливать против Колонов индейских кациков. Когда Бартоломео вернулся в Изабеллу, Ролдан собрал уже большие силы. Во главе многочисленного и хорошо вооруженного отряда вошел он в город, где надменно заявил наместнику, что выступает, как судья от имени королей и для защиты их интересов. Он потребовал от Бартоломео немедленного спуска каравеллы на воду. Старший Колон был человеком твердой воли — угрозы не могли запугать его. Он отказался выполнить требование главного судьи. После этого Ролдан снова ушел в долину.
Бартоломео долгое время не решался применить силу для подавления мятежа. Причиной колебаний энергичного наместника была неуверенность в оставшихся у него солдатах. До наместника дошли сведения, что Диего де Эскобар, начальник форта Магдалины, а также офицеры де Моксика и де Вальдивиссо, — люди с большим влиянием в Испании, — присоединились к Ролдану. Только Бальестер, начальник форта Консепсьон, остался верен и умолял Бартоломео притти ему на помощь против осаждавших форт бунтовщиков.
Бартоломео сделал попытку договориться с Ролданом. Он отправил парламентеров в деревушку, где расположился глава мятежников. Наместник обещал Ролдану прощение, если он немедленно сложит оружие и прибудет в Изабеллу. В противном случае он навлечет на себя обвинение в мятеже — преступлении, караемом смертью, Ролдан высокомерно ответил, что он продолжает оставаться на службе королей и защищает их подданных против захватчиков.
Возможность примирения, таким образом, отпала. Мятежник двинул снова свои силы на Изабеллу. Здесь ему удалось разграбить склады и раздать своим соучастникам оружие, амуницию, одежду и скот. После опустошения города Ролдан снова выступил в долину.
Тем временем управление островом пришло в полное расстройство. Туземцы, видя раздоры белых между собой, перестали платить подати. Кацики вступали в союз с мятежниками, освобождавшими их от дани, но грабившими их пуще прежнего. Теперь почти весь остров оказался в руках Ролдана. Только Изабелла и несколько оставшихся верными фортов еще оказывали ему сопротивление.
В критические для Бартоломео дни февраля 1498 года он получил известие о прибытии в новый порт колонии Сан Доминго эскадры с продовольствием. Начальник эскадры Коронель вез радостные для Колонов вести: Колумб получил у королей подтверждение всех своих прав и отправлен ими в новое плавание. Королева особым указом закрепила назначение Бартоломео наместником. Братьям Колон и оставшимся верными Колумбу колонистам особую радость доставило получение жизненных припасов. Это позволяло надеяться на подъем настроения защитников фортов и Изабеллы, испытывавших жестокий голод.
Для Ролдана привезенные из Испании новости были тяжелым ударом, сокрушавшим все его надежды. Перед ним выросло довольно мрачное будущее мятежника, восставшего против законного вице-короля. Теперь он охотно воспользовался бы прощением, предложенным ему Бартоломео вторично. Но он мало доверял крутому нраву старшего Колона и опасался жестокой расправы. Ролдан колебался недолго. Будучи по натуре азартным игроком и авантюристом, он решил пойти в затеянной им борьбе с Колонами до конца.
Наместник, чувствуя за собой авторитет законной власти, всенародно объявил Ролдана и его сообщников изменниками. Однако ни одна из борющихся сторон не рисковала пойти на вооруженное столкновение. Наместник и мятежник приглядывались друг к другу и выжидали благоприятного момента для нанесения удара.