Здесь же, у Олениных, он часто встречался с талантливым поэтом Гнедичем, также работавшим в Публичной библиотеке. Оба они были холостяками. Оба прошли трудное начало жизни. И «Дума» Гнедича перекликается по мысли с автобиографическими строками псалма, написанного Крыловым. Гнедич писал:
Печален мой жребий, удел мой жесток!
Ничей не ласкаем рукою,
От детства я рос одинок, сиротою;
В путь жизни пошел одинок...
И сейчас они жили одиноко, скрытно, будто тая про себя что-то, ведомое только им. Но характеры их были совершенно противоположны.
Гнедич был театрален, неестествен, напыщен, любил одеваться изысканно, говорить отточенными фразами, скандируя слова по-актерски. Образ жизни его был размерен по часам. Каждый свой жест он рассчитывал; казалось, он не живет, а играет какую-то странную роль вылощенного и выутюженного аристократа. Но таков он был на самом деле.
А Крылов, с его небрежной манерой одеваться, ходить развалисто, жить беспечно, превращая ночь в день, и днем засыпать на службе сном праведника, с его любовью хорошо покушать, всласть посмеяться, был совсем иным. Казалось, что он — это сама естественность, простота, душа нараспашку.
Свыше двадцати лет Гнедич переводил «Илиаду» Гомера. Это была цель его жизни: дать русскому народу гениальное творение древней Греции. И он с блеском решил эту титаническую задачу.
Крылова и Гнедича сближала общность идей и единое понимание первейшей задачи писателя: «пробудить, вдохнуть, воспламенить страсти благородные, чувства высокие, любовь к вере и отечеству, к истине и добродетели», как говорил Гнедич. Он высказывал открыто мысли, которые Крылов таил в себе.