Навстречу этой печальной процессии к монастырским воротам вышла вся монашествующая братия с образами и свечами. В Иосифовом монастыре искренно и горячо любили государя. Все были поражены, увидав, что из каптана выводят под руки почти неподвижного великого князя. Его кое-как втащили в церковь. Началось богослужение. Вышел дьякон читать ектению за государя и расплакался. Тогда храм огласился всеобщими рыданиями: братия, бояре, богомольцы, все плакали навзрыд. Больной был глубоко тронут и взволнован. По его лицу тоже текли ручьями слезы. Стоять он дольше не мог. Началась обедня. Его вывели из церкви и положили на постель на паперти, откуда он и прослушал литургию.
— Поезжай в свой удел, а я отправлюсь в Москву, — говорил больной великий князь брату своему Андрею. — Нечего тебе теперь здесь оставаться.
Казалось, он начинал бояться даже и князя Андрея. Шигоне и Путятину он повторил здесь то же, что говорил старцу Мисаилу Сукину.
— В белом платье меня не кладите, к иночеству душа моя стремится.
— Государь, не все недуги к смерти, — утешали его.
— Пройдет — хорошо, а умру — не забудьте, что наказывал…
В то же время он заботился о том, чтобы въехать в Москву тайно, так как там было много иноземцев и послов. Не показывать братьям виду, что он умирает, не дать понять этого иностранцам, послам и некоторым боярам — это более всего заботило больного. Предчувствие возможных в близком будущем смут и неурядиц не покидало его, хорошо знавшего людей и жизнь.
С 21 ноября стала заметна особенно оживленная деятельность в подмосковском великокняжеском селе Воробьеве. Сюда приезжали то и дело из Москвы важные лица, митрополит, архиереи, бояре, боярские дети. Под Воробьевым же на Москве-реке против Новодевичьего монастыря кипела спешная работа: рабочие под надзором! городничих, которых было несколько в Москве, торопливо наводили мост, так как лед на реке еще не окреп и ездить по нем было невозможно. Мост навели наспех, и великий князь в каптане, запряженном парою так называемых санников, то есть приученных ходить в санях лошадей, тронулся в путь. Как только лошади вступили на мост — раздался страшный треск и подломившийся мост стал погружаться в воду. Произошла невообразимая сумятица. Шедшие около каптана боярские дети бросились удерживать возок, другие охраняли больного, третьи торопливо обрезали гужи у лошадей. Пришлось везти больного обратно. Он бранил неумелых городничих, хотя и не отдал приказаний наказать виновных. Его занимала одна мысль: поскорее перебраться в Москву, что и было исполнено при помощи парома под Дорогомиловым.
В кремлевском дворце шел переполох. Сотни разнородных чувств охватили всех, когда во дворец внесли на руках больного государя. Одни, как великая княгиня, князь Иван Феодорович Овчина-Телепнев-Оболенский и его сестра Челяднина, чувствовали, что в их жизни со смертью великого князя может произойти страшный переворот; другие, как бояре Шуйские, Захарьин, Воронцов, Тучков, надеялись стать у кормила правления; третьи, как братья великого князя, князья Юрий и Андрей, мечтали об ослаблении московской власти. Везде шушукались, строили планы, заводили интриги. В опочивальне же великого князя уже писалась духовная, назначалась дума боярская, которая должна была вести дела во время малолетства царевича Ивана. Братья великого князя уже прибыли в Москву, сначала приехал князь Андрей, потом прибыл и князь Юрий.
Написав духовную, великий князь позвал к себе митрополита Даниила, коломенского владыку и друга митрополита Вассиана и своего духовника попа Алексея. Вопрос шел о пострижении. Больного приобщили и соборовали маслом, но сначала тайно. Потом перед Николиным днем в субботу происходило уже второе, явное соборование. В воскресенье приказано было приготовить Дары. Когда больному дали знать, что их несут, он сделал над собой страшное усилие, поднялся с постели и, опираясь на боярина Михаилу Юрьевича Захарьина, сел в кресла. При появлении духовника со Святыми Дарами больной встал на ноги и приобщился стоя.