Антону шел семнадцатый год, когда произошли события, резко изменившие прочно установившийся уклад его семьи. Художник в душе, плохой коммерсант, Павел Егорович Чехов окончательно разорился и закрыл свою торговлю. Дела запутались из-за покупки собственного дома. На дом пошли последние крохи, причем из местного общества взаимного кредита понадобилось взять ссуду в пятьсот рублей, на которую был выдан вексель под поручительство некоего Костенко. Вексель переписывался без конца, пока не вынужден был Павел Егорович признать свою несостоятельность. «Благодетель» Костенко вексель оплатил, но предъявил Чехову встречный иск. Павлу Егоровичу угрожала так называемая «яма» — то есть арест впредь до уплаты долга. И тогда Павел Егорович бежал от позора в Москву к старшим сыновьям: Александру — с 1875 года студенту университета, и Николаю — ученику училища живописи и ваяния.
Чтобы не быть узнанным, Павел Егорович сел на московский поезд не на таганрогском вокзале, а с ближайшего полустанка. Пока в поисках места бедовал в Москве Павел Егорович, в Таганроге велось дело в суде по иску Костенко. Дом еще продолжал числиться за Павлом Егоровичем, но разоренные Чеховы ожидали со дня на день назначения публичных торгов. И тут произошла новая история. В семье Чеховых жил в качестве нахлебника Гавриил Парфентьич, чиновник коммерческого суда. Он объявил, что сделает для Евгении Яковлевны все, что только возможно, чтобы спасти дом. И Гавриилу Парфентьичу поверили. Еще бы, — он человек судейский, стало быть спасет дом! И Гавриил Парфентьич действительно не допустил торгов. Пользуясь своим служебным положением, он закрепил дом за собой.
Гавриил Парфентьич стал хозяином дома, а Костенко в уплату процентов на сумму долга — вывез из дому мебель.
И тогда, горько заливаясь слезами, отправилась в Москву Евгения Яковлевна, забрав с собою младших детей — Мишу и Машу. Ваню поместили к тетке Марфе, а Антоша был оставлен в доме стеречь оставшуюся рухлядь.
Гавриил Парфентьич выписал в Таганрог племянника Петю Кравцова и предложил Антоше подготовлять его в юнкерское училище — за угол и стол. Вскоре взяли в Москву Ваню и остался Антоша в полном одиночестве.
Тут начинается самая темная полоса чеховской биографии — это годы его «таганрогского сидения» — с 1876 по 1879, вплоть до окончания гимназии. Брошенный на произвол судьбы, он не растерялся ни на минуту. С детством было навсегда покончено. Мальчишеские забавы — оставлены, наступала пора борьбы за существование. И в Антоше нежданно проявились черты упорной настойчивости, молодого упрямства и твердой решимости всеми средствами бороться с трудностями. А помощи ждать было неоткуда и не от кого, разве что пригласит лишний раз пообедать расчетливый дядюшка Митрофан Егорович.
Антоша репетировал Петю Кравцова, бегал по урокам, и не терял бодрости. Юмор, который бил в нем ключом, помогал сносить полуголодное существование. Для развлечения московских братьев он принимается за издание — в единственном экземпляре — рукописного журнала «Заика» и ведет оживленную переписку со всей семьей. К сожалению, ни одного номера «Заики» не сохранилось, да и из писем уцелели немногие — все растерялось во время кочевок чеховской семьи по московским квартирам.
Гимназические успехи Антоши повышаются и уже без всяких задержек он исправно переходит из класса в класс. Зимой — зубрежка и репетиторство, летом — веселые каникулы в степных хуторах — то у Пети Кравцова, то у одноклассника — Зембулатова, которому дана Антошей кличка «Макар», так и оставшаяся на всю жизнь за этим спутником чеховской юности.
А из Москвы приходили печальные вести. Все никак не мог получить службу отец, и неизвестно, на какие средства существовала бы чеховская семья в Москве, если бы не высылал Антоша тех грошей, которые ему удавалось выручить за домашнюю рухлядь. Бедность была вопиющая. Когда Евгения Яковлевна с Мишей и Машей добрались до Москвы, то они застали Павла Егоровича без копейки. У него не было даже на конку — пошел на Курский вокзал встречать семью пешком и пешком вернулся на Грачевку: прошагал туда и обратно верст десять.
Вот бесхитростное письмо Евгении Яковлевны, адресованное в Таганрог Антоше и Ване, и прекрасно рисующее московское житье-бытье Чеховых.