1877 Декабрь. Чехов в первый раз приезжает на короткое время в Москву. Посылает брату Александру анекдоты и остроты для помещения в юмористическом журнале. Писание драмы «Безотцовщина» и водевиля «Недаром курица пела».
1879 Июнь. Окончание гимназии. Август. Переезд А. П. в Москву. Подает прошение на медицинский факультет.
1880 В «Стрекозе» (март) № 10 напечатано первое произведение Чехова — «Письмо к ученому соседу». Начало сотрудничества в «Стрекозе».
1881 Сотрудничество в «Зрителе», «Будильнике», «Стрекозе».
1882 Сотрудничество в «Будильнике», альманахе «Будильника», в «Мирском толке», «Свет и тени». Знакомство с Лейкиным и начало работы в «Осколках».
1883 Сотрудничество в «Будильнике», «Зрителе», «Осколках», «Природа и охота», «Новости дня». Сверстан сборник «На досуге» с рисунками М. П. Чехова. Напечатано несколько листов этой книги, которая из типографии не вышла, из-за неуплаты расходов по печатанию. Летом у брата Ивана Павловича в Воскресенске.
1884 Сотрудничество в «Будильнике», «Новостях дня» («Драма на охоте») «Развлечении», «Осколках», «Стрекозе». Выход первого сборника «Сказки Мельпомены». Окончание Московского университета. Работа в качестве врача в Чикинской земской больнице в г. Воскресенске и в Звенигородской больнице. Декабрь — первое кровохарканье.
1885 Сотрудничество в «Будильнике», «Новостях дня», в «Петербургской газете». Летом пребывание в Бабкине у Киселевых. Декабрь — первая поездка в Петербург.
1886 Работа в «Будильнике», «Осколках». Первый рассказ за подписью Ан. Чехов — «Панихида» в «Новом времени». Участие в «Петербургской газете», «Сверчке». Выход в свет сборника «Пестрые рассказы». На обложке Антоша Чехонте (А. Чехов). Летом — в Бабкине.
1887 Сотрудничество в «Будильнике», «Осколках», «Новом времени», «Петербургской газете». Март — поездка в Петербург. Апрель-май — поездка на юг и в Таганрог. Лето — в Бабкине. Август — выход сборника «В сумерках». Сентябрь — выход сборника «Невинные речи». Октябрь — работа над «Ивановым». Сборник «В сумерках» послан А. С. Сувориным в Академию на отзыв комиссии по присуждению Пушкинской премии. Знакомство с В. Г. Короленко. 19 ноября первое представление «Иванова» — в театре Корш.