Ездил он играть и в Английский клуб.
Он пережил нежно любимую жену. Силы его стали слабеть, и он грустно говорил о том, что конец его близок. В доме жила сестра Мочалова, которую Михаил Семенович называл «моя милая трагедия». Шутя, они иногда подражали старинным драматическим приемам, читая монологи из трагедий. Весной 1863 года, накануне своей поездки в Крым, откуда он уже не вернулся, Михаил Семенович вместе с «милой трагедией» кормил воробьев на своей террасе в саду и сказал Мочаловой: «Помни, трагедия, ты видишь эти развернувшиеся листья, прежде чем они упадут на землю, меня уже не будет».
Летом 1863 года, получив отпуск и пособи» на лечение, Михаил Семенович отправился в Крым. По дороге — в Ростове на Дону — он назначил свои гастроли. Писатель Нестер Кукольник видел его здесь в «Ревизоре». Щепкин физически был уже очень слаб и, естественно, играл вяло, утомление чувствовалось на каждом шагу. Следующий объявленный спектакль «Горе от ума» пришлось отменить за отсутствием публики.
На старика это подействовало болезненно, он говорил, что в первый раз в жизни получил пощечину.
В Таганроге он свиделся с Кукольником на его даче и жаловался на прием публики. Он говорил, что верит в целительный воздух юга и убежден, что Крым ему поможет.
Литератор Н. П. Вагнер в своей «Записной книжке туриста Кота Мурлыки» (под этим псевдонимом печатал Вагнер-ученый свои беллестритические произведения) рассказывает о том страшном впечатлении, какое произвел на него Щепкин на пароходе:
«В Таганроге, часа за два до отъезда, привезли на пароход полного, больного старика. Он задыхался, постоянно стонал, его привез молодой лакей и сейчас же уложил на койку второго класса. При первом взгляде на старика я тотчас же узнал его. Это был знаменитый русский актер Михаил Семенович Щепкин.
Не доверяя глазам, я подошел к лакею, который уложил больного, остановился у притолоки в дверях каюты.
— Ведь это Михаил Семенович? — спросил я его.
— Да-с!