С Игорем вместе были в плену сын тысяцкого и конюший его, оба они понуждали князя принять предложение Лавора, говорили: «Ступай, князь, в Русскую землю, если бог захочет избавить тебя»; Игорь все медлил, но когда возвратились половцы от Переяславля, то думцы его начали опять говорить: «У тебя, князь, мысль высокая и богу неугодная, ты все ждешь случая, как бы схватить Лавора и бежать с ним, а об том не подумаешь, какой слух идет: говорят, будто половцы хотят перебить вас, всех князей и всю Русь, так не будет тебе ни славы, ни жизни». На этот раз Игорь послушался их, испугался половецкого прихода и стал искать случая к бегству; нельзя было бежать ни днем, ни ночью, потому сторожа стерегли его, только и было можно, что на самом солнечном закате. И вот Игорь послал конюшего своего сказать Лавору, чтоб тот переехал на ту сторону реки с поводным конем.
Наступило назначенное время, стало темнеть, половцы напились кумыса, пришел конюший и объявил, что Лавор ждет. Игорь встал в ужасе и трепете, поклонился спасову образу и кресту честному, говоря: «Господи сердцеведче, спаси меня, недостойного», — надел на себя крест, икону, поднял стену и вылез вон. Сторожа играли, веселились, думая, что Игорь спит, а он уже был за рекою и мчался по степи; в одиннадцать дней достиг он города Донца, откуда поехал в свой Новгород Северский, а из Новгорода сперва поехал к брату Ярославу в Чернигов, а потом к Святославу в Киев просить помощи на половцев; все князья обрадовались ему и обещались помогать.
Но только через год (1187 г.) Святослав с сватом своим Рюриком собрались на половцев, хотели напасть на них внезапно, получивши весть, что половцы у Татинца на днепровском броде. Владимир Глебович приехал к ним из Переяславля с дружиною и выпросился ехать наперед с черными клобуками, Святославу не хотелось было отпустить Владимира впереди своих сыновей, но Рюрик и все другие хотели этого, потому что переяславский князь был смел и крепок в битве, всегда стремился на добрые дела. В это время черные клобуки дали знать сватам своим, половцам, что русские князья идут на них, и те убежали, а князьям нельзя было их преследовать, потому что Днепр уже трогался, весна наступала. По возвращении из этого похода разболелся и умер знаменитый защитник украйны от половцев переяславский князь Владимир Глебович, плакали по нем все переяславцы, говорит летописец, потому что он любил дружину, золота не собирал, имения не щадил, но раздавал дружине, был князь добрый, мужеством крепким и всякими добродетелями исполненный. Украйна много стонала об нем и недаром, потому, что немедленно половцы начали воевать ее.
Зимою Святослав стал опять пересылаться с Рюриком, звать его на половцев, Рюрик отвечал ему: «Ты, брат, поезжай в Чернигов, сбирайся там с своею братьею, а я здесь буду сбираться с своею». Все князья собрались и пошли по Днепру: иначе нельзя было идти, потому что снег был очень велик; у реки Снопорода перехватали сторожей половецких, и те объявили, что вежи и стада половецкие у Голубого леса.
Ярославу черниговскому не хотелось идти дальше, и стал он говорить брату Святославу: «Не могу идти дальше от Днепра: земля моя далеко, а дружина изнемогла». Рюрик начал слать к Святославу, понуждая его продолжать поход. «Брат и сват! — говорил он ему, — исполнилось то, чего нам следовало у бога просить, пришла весть, что половцы только за полдень пути от нас; если же кто раздумывает и не хочет идти, то ведь мы с тобою вдвоем до сих пор ни на кого не смотрели, а делали, что нам бог давал». Святославу самому хотелось продолжать поход, и он отвечал Рюрику: «Я, брат, готов, но пошли к брату Ярославу, понудь его, чтоб нам всем вместе поехать». Рюрик послал сказать Ярославу: «Брат! Не следовало бы тебе дело расстраивать; к нам дошла верная весть, что вежи половецкие всего от нас на полдень пути, велика ли эта езда? Прошу тебя, брат, поезжай еще только полдня для меня, а я для тебя десять дней еду». Но Ярослав никак не соглашался: «Не могу поехать один, — говорил он, — полк мой пеш; вы бы мне дома сказали, что так далеко идти». Князья завели распрю: Рюрик понуждал Всеволодовичей идти вперед, Святослав хотел идти дальше, но вместе с братом, и когда тот не согласился, то все возвратились ни с чем домой. В конце года, зимою, Святослав с Рюриком отправили черных клобуков с воеводою Романом Нездиловичем на половцев за Днепр; Роман взял вежи и возвратился домой со славою и честью великою, потому что половцев не было дома — пошли к Дунаю. Под 1190 годом читаем в летописи, что Святослав с Рюриком утишили Русскую землю и половцев примирили в свою волю, после чего поехали на охоту вниз по Днепру на лодках к устью Тясмины, наловили множество зверей и провели время очень весело. Но мир с половцами не был продолжителен. Осенью того же года Святослав по доносу схватил Кондувдея, торцкого князя; Рюрик вступился за торчина, потому что был он отважен и надобен в Руси, по словам летописца, Святослав послушался Рюрика, привел Кондувдея к присяге и отпустил на свободу. Но торчин хотел отомстить за свой позор и ушел к половцам, которые обрадовались случаю и стали с ним думать, куда бы поехать им на Русскую землю; решили ехать на Чурнаев (город князя Чурная); взяли острог, зажгли княжий двор, захватили имение князя, двух жен, множество рабов; потом, давши отдохнуть коням, пошли было к другому городу, Боривому, но, услыхав, что Ростислав Рюрикович в Торческе, возвратились к своим ватагам и отсюда стали часто наезжать с Кондувдеем на места по реке Роси.
Святослава этою осенью не было в Киеве, он поехал за Днепр к братьям на думу; Рюрик также поехал в Овруч по своим делам, оставив на всякий случай сына Ростислава в Торческе: он знал, что Кондувдей станет воевать Русь из мести Святославу. С этою же мыслию он послал сказать Святославу: «Мы вот свои дела делаем, так и Русской земли не оставим без обороны; я оставил сына своего с полком, оставь и ты своего». Святослав обещал ему послать сына Глеба и не послал, потому что ссорился с Мономаховичами, но, к счастию, князья скоро помирились. Между тем зимою лучшие люди между черными клобуками приехали в Торческ к Рюриковичу и сказали ему: «Половцы этою зимою часто нас воюют, и не знаем, подунайцы что ли мы? Отец твой далеко, а к Святославу нечего и слать: он сердит на нас за Кондувдея». Ростислав после этого послал сказать Ростиславу Владимировичу, сыну Владимира Мстиславича: «Брат! Хотелось бы мне поехать на вежи половецкие; отцы наши далеко, а других старших нет, так будем мы за старших, приезжай ко мне поскорее».
Соединившись с черными клобуками, Ростислав Рюрикович внезапно напал на половецкие вежи, захватил жен, детей и стад множество. Половцы было услыхав, что вежи взяты, погнались за Ростиславом и настигли его; Рюрикович не испугался, что половцев было много и велел молодым стрельцам своим начать дело, половцы начали было с ними перестреливаться, но когда увидали знамена самого Ростислава, то ударились бежать, причем русские стрельцы и черные клобуки взяли 600 человек пленных; черные клобуки взяли, между прочим, половецкого хана Кобана, но не повели его в полк, опасаясь князя Ростислава, а тайком договорились с ним о выкупе и отпустили. Тою же зимою половцы с двумя ханами въехали в Русь Ростиславовою дорогою, но, заслышав, что сам Святослав киевский стоит наготове, бросились бежать, побросавши знамена и копья. Святослав после этого поехал в Киев, оставив сына Глеба в Каневе, и вот половцы, услыхав, что Святослав поехал домой, возвратились с Кондувдеем, но были встречены Глебом, побежали и обломились на реке Роси: тут их много перехватали и перебили, другие потонули, а Кондувдей ушел.
В следующем 1191 году ходил Игорь северский опять на половцев и на этот раз удачно; на зиму пошли в другой раз Ольговичи в степи, но половцы приготовились встретить их, и русские не решились биться с ними, ночью ушли назад. В 1192 году Святослав с Рюриком и со всею братьею стояли целое лето у Канева, уберегли землю свою от поганых и разошлись по домам. Потом Святослав и Ростислав Владимировичи с черными клобуками пошли было на половцев, но черные клобуки не захотели идти за Днепр, потому что там сидели их сваты и, поспоривши с князьями, возвратились назад. Наконец, Рюрику удалось перезвать к себе от половцев Кондувдея: он посадил его в своей волости, дал ему город на Роси Дверен.
Помирившись с Кондувдеем, захотели договориться и с прежними союзниками его, половцами; в 1193 году Святослав послал сказать Рюрику: «Ты договорился с половцами лукоморскими, а теперь пошлем за остальными, за бурчевичами». Рюрик послал за лукоморскими, за двумя ханами, а Святослав — за бурчевичами, также за двумя ханами. На осень Святослав с Рюриком съехались в Каневе, лукоморские ханы пришли туда же, но бурчевичи остановились на той стороне Днепра и послали ска!зать князьям: «Если хотите договориться с нами, то приезжайте к нам на эту сторону». Князья, подумавши, велели отвечать им: «Ни деды, ни отцы наши не езжали к вам; если хотите, то приезжайте сюда к нам, а не хотите, то ваша воля».
Бурчевичи не согласились и уехали прочь, тогда Святослав не захотел мириться и с лукоморцами: «Нечего нам мириться с одною половиною», — говорил он Рюрику, и таким образом князья разъехались по домам, ничего не сделавши. Рюрик после этого, подумавши с боярами своими, послал сказать Святославу: «Вот, брат, ты мира не захотел, так нам уже теперь нельзя не быть наготове, станем же думать о своей земле: идти ли нам зимою? — так ты объяви заранее, я велю тогда братьям и дружине готовиться; если же думаешь только стеречь свою землю, то объяви и об этом». Святослав отвечал: «Теперь, брат, нельзя нам идти в поход, потому что жито не родилось у нас; теперь, дай бог, только свою землю устеречь». Тогда Рюрик велел сказать ему: «Брат и сват! Если в поход мы не пойдем на половцев, то я пойду на литву по своим делам». Святослав с сердцем отвечал ему: «Брат и сват! Если ты идешь из отчины по своим делам, так и я пойду за Днепр по своим же делам, а в Русской земле кто останется?», и этими речами он помешал Рюрику идти на литву. Но зимою лучшие люди между черными клобуками приехали к Ростиславу Рюриковичу и стали опять звать его на половцев: «Князь! — говорили они, — поезжай с нами на вежи половецкие, теперь самое время; прежде мы хотели было просить тебя у отца, да услыхали, что отец твой сбирается идти на литву, так, пожалуй, тебя и не отпустит, а уж такого случая, как теперь, после долго ждать».