На другой день немцы пошли к Изборску, но изборяне сами сожгли свой посад и отбились; счастливее был Плеттенберг под Островом: ему удалось взять и сжечь город, причем погибло 4000 русских. От Острова немцы возвратились к Изборску, ночевали под ним одну ночь и отступили, оставив засаду. Когда на другой день изборяне пришли в неприятельский стан и рассеялись по нем, немцы выскочили из засады и перебили их или перехватали. Но Плеттенберг не мог воспользоваться этою удачею: он поспешил назад, потому что в полках его открылся кровавый понос, от которого занемог и сам магистр. Сильно загоревали ливонцы, когда узнали о возвращении больного магистра с больною ратью: они боялись мести от Москвы, и не напрасно. Великий князь выслал новую рать с князем Александром Оболенским и отряд татарский; под городом Гелмедом встретилось московское войско с немцами, и, несмотря на то, что в первой схватке убит был воевода Оболенский, русские остались победителями и десять верст гнали немцев; по словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже и вестоноши (вестника), который бы дал знать магистру об этом несчастье; ожесточенный пскович пишет, что москвичи и татары секли врагов не саблями светлыми, но били, как свиней, шестоперами. По словам немецкого летописца, потеря русских в этом сражении простиралась до 1500 человек, но он же говорит, что тогда Ливония лишилась 40000 жителей, убитых и взятых в плен русскими.

Между тем Плеттенберг оправился и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборском; немцы приступили к городу усердно, но, простояв под ним только одну ночь, отошли и осадили Псков; псковичи сами зажгли предместья и отбивались до тех пор, пока Плеттенберг, заслышав о приближении московских воевод, князей Данилы Щени и Василия Шуйского, отступил от города. На берегах озера Смолина настигли его эти воеводы и принудили к битве; битва была одна из самых кровопролитных и ожесточенных: небольшой в сравнении с русскими войсками отряд немцев бился отчаянно и устоял на месте.

Со славою отступил Плеттенберг к своим границам, но со славою бесполезною: Орден, могший бороться со Псковом, не мог теперь бороться с Московским государством, даже и в союзе с Польшею и Литвою, который оказался бесполезным. Великий магистр прусский писал к папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или если не смогут этого по причине крепостей, то хотят вконец опустошить ее, перебивши или отведши в плен всех сельских жителей, что они уже проникли до половины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, от соседей же плохая помощь; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить или крестовый поход, или юбилей. Александр литовский должен был просить мира у тестя, но, по договору, он не мог мириться без Ливонии, и в январе 1503 года Иоанн дал опасный лист немецким послам в такой форме: «Иоанн, божьею милостию царь и государь всея Руси и великий князь (следует обычный титул), и сын его, князь великий Василий Иванович, царь всея Руси, магистру Ливонской земли, архиепископу и епископу юрьевскому и иным епископам и всей земле Ливонской. Присылали вы бить челом к брату нашему и зятю, Александру, королю польскому и великому князю литовскому, о том, что хотите к нам слать бить челом своих послов. И мы вам на то лист свой опасный дали». Послы немецкие приехали вместе с литовскими и ждали до тех пор, пока кончились переговоры с последними насчет шестилетнего перемирия. Когда грамоты были написаны, канцлер Сапега сказал дьякам, чтоб князь великий велел теперь говорить с немцами, потому что до тех пор литовским послам нельзя будет запечатать грамот, пока не будет разговора G немцами о перемирье. На другой день великий князь велел немецким послам быть у себя на дворе и выслал к ним бояр и дьяков для переговоров; на третий день после этих переговоров посол венгерский подал Иоанну следующую записку: «Послы князя мистра ливонского были вчера у меня и объявили, что бояре вашей милости, разговаривая с ними, господаря их и их самих позорили и многие неприличные слова говорили; я, государь, очень удивляюсь, если это случилось с позволения твоей милости? Прошу, пресветлый великий князь, положить конец всем этим делам, которые мешают действиям христианских государей против неверных, потому что послам королевским нельзя ни на что решиться без ливонских».

Иоанн велел отвечать послам венгерскому и польскому: «Вы говорили, чтоб мы велели с лифляндскими немцами взять перемирие на шесть лет, мы у немецких послов речи выслушали и для свойства с зятем своим, Александром королем, велели наместникам своим, новгородскому и псковскому, и отчинам своим, Великому Новгороду и Пскову, взять с Ливонскою землею перемирие на шесть лет по старине, как было прежде. А немцы говорили, что этого прежде не было, да и теперь нельзя быть; вы послушайте их речи, что они говорили! Они говорили, что приехали не бить челом нам о перемирье, но будто просил магистра Александр король, чтоб он с нами перемирие взял; и они хотят с нами перемирие взять, а не с нашими наместниками и отчинами. А вот вам грамоты перемирные, как прежде магистр и вся Ливонская земля присылали к нашим наместникам и нашим отчинам бить челом о перемирье; и вы сами посмотрите, гораздо ли они так говорили?» Грамоты были принесены, послы прочли их и объявили, что немцы вчера говорили не гораздо: грамотам пригоже быть таким, какие в старину бывали, и заключать им перемирье в Новгороде; при этом послы венгерские и польские сказали, чтоб дали им список, каким быть перемирным грамотам; желание их было исполнено, и тогда они объявили, что дело немецкое кончено.

Мы упоминали уже о союзе Иоанна московского с Иоанном, королем датским, целью которого было общее действие против шведских правителей Стуров. Датский король искал шведского престола; неизвестно, чем возбуждена была неприязнь к Швеции московского государя, только в 1496 году, по заключении союза с Даниею, он отправил троих воевод осаждать Выборг; русские опустошили окрестную страну, но не могли взять города, который осаждали три месяца, употребляя при этом огромные пушки, в 24 фута длиною. В следующем году новое русское войско вторгнулось в Финляндию, опустошило ее до Тавастгуса и поразило шведское войско, истребив в нем 7000 человек вместе с начальником, тогда как полки, составленные из устюжан, двинян, онежан и важан, отправились из устьев Двины морем в Каянию, на десять рек, повоевали берега осьми рек, а жителей берегов Лименги привели в русское подданство. Шведы отомстили в том же году: Свант Стур явился на семидесяти бусах в устье Наровы и осадил новопостроенный Иван-город, где начальствовал князь Юрий Бабич; этот воевода, видя, что дома начинают гореть от действия шведских пушек, испугался и бежал из города, который был занят и разграблен неприятелем; двое других русских воевод стояли близко, но не оказали никакой помощи. Шведы, впрочем, скоро сами покинули свое завоевание. Война кончилась, когда король датский достиг своей цели, сделался королем шведским; что выиграл от этого союзник его, неизвестно.

Известнее нам подробности сношений московского двора с австрийским, начавшихся в княжение Иоанна III. Можно сказать, что Северо-Восточная Россия, или Московское государство, для западных европейских держав была открыта в одно время с Америкою. При императорском дворе знали, что Русь подвластна королю польскому и великому князю литовскому, но не знали, что на северо-востоке есть еще самостоятельное Русское государство, до тех пор, пока в 1486 году не приехал в Москву рыцарь Николай Поппель, посещавший из любопытства отдаленные страны и имевший при себе свидетельство от императора Фридриха III. Этому свидетельству в Москве дурно верили, подозревали, не подослан ли Поппель от польского короля с каким-нибудь дурным умыслом против великого князя, однако отпустили его без задержки. Возвратясь в Германию, Поппель объявил императору, что московский великий князь вовсе не подвластен польскому королю, что владения его гораздо пространнее владений последнего, что он сильнее и богаче его. Эти рассказы имели следствием то, что в 1489 году Поппель явился в Москву уже в виде посла императорского и требовал, чтоб великий князь говорил с ним наедине, без бояр; Иоанн отказал, и Поппель говорил великому князю перед боярами такие речи: «Хочет ли твоя милость выдать дочь свою за князя маркграфа баденского, племянника императорского? Если хочет, то царь римский берется устроить дело; если же не хочет, то не говори об этом ни одному человеку: многие государи но будут рады, когда узнают, что твоя милость в знакомстве и в приятельстве с царем римским». Иоанн велел отвечать, что хочет с цесарем любви и дружбы и посылает к нему своего человека. Но Поппель продолжал прежнюю речь: «Если тебе любо отдать дочь за того князя, о котором я тебе говорил, то ты вели нам свою дочь показать». На это ему был ответ: «У нас в земле нет обычая, чтоб прежде дела показывать дочерей». Тогда Поппель опять начал просить, чтоб позволено ему было поговорить с великим князем наедине. Иоанн велел ему быть у себя и говорил с ним в набережной горнице, поотступив от бояр, а дьяк Федор Курицын записывал посольские речи. Поппель начал: «Просим твою милость, чтоб никто не знал о том, что буду говорить: если неприятели твои, ляхи, чехи и другие, узнают, то будет мне дурно, придется и головою поплатиться. Дело вот в чем: мы слышали, что ты посылал к римскому папе просить у него королевского титула и что королю польскому это очень не понравилось, посылал он к папе с большими дарами, чтоб папа не соглашался. Скажу твоей милости, что папа в этом деле никакой власти не имеет; папа имеет власть в духовенстве; а в светских делах возводить в короли, в князья, в рыцари имеет власть только наш государь, царь римский. Так если твоей милости угодно быть королем в своей земле и передать этот титул своим детям, то я буду верным слугою твоей милости у царя римского, буду хлопотать, чтоб твое желание исполнилось; только ради бога просим твое величество, чтоб ты ни одному человеку об этом не объявлял. Если король польский узнает, то днем и ночью будет посылать к цесарю с великими дарами, чтоб помешать делу. Ляхи сильно боятся, что когда ты будешь королем, то вся Русская земля, которая теперь под королем польским, отступит от него и подчинится тебе». Великий князь велел отвечать: «Сказываешь, что нам служил, что и вперед служить хочешь; за это мы тебя здесь жалуем, да и там, в твоей земле, тебя жаловать хотим. А что ты нам говорил о королевстве, то мы божьею милостию государи на своей земле изначала, от первых своих прародителей, а поставление имеем от бога как наши прародители, так и мы; просим бога, чтоб нам и детям нашим всегда дал так быть как мы теперь государи на своей земле, а постановления, как прежде мы не хотели ни от кого, так и теперь не хотим». Этот ответ, как видно, смутил Поппеля, и он, не говоря ни слова о королевском титуле, стал предлагать выгоднейших женихов для дочерей великокняжеских. «У великого князя две дочери, — говорил он, — если не захочет он выдать одной из них за маркграфа баденского, то не захочет ли выдать за князя курфюрста саксонского Иоанна, а другую — за маркграфа бранденбургского?»

Устного ответа не было, но в том же 1489 году великий князь отправил своего посла, грека Юрия Траханиота, к императору Фридриху и сыну его, Максимилиану, с объявлением, что хочет быть с ними в дружбе. В грамотах Иоанн называет себя великим государем всея России, Фридриха — светлейшим и наияснейшим римским цесарем и королем австрийским, Максимилиана — благородным и наияснейшим римским королем и князем бургундским (бергонским). Траханиоту был дан наказ: «Если спросят его: „Цесарь спрашивал у вашего государя, хочет ли он отдать дочь за племянника императорского, маркграфа баденского; есть ли с тобою об этом какой-нибудь приказ?“ — то отвечать: „За этого маркграфа государю нашему отдать дочь неприлично, потому что государь наш многим землям государь великий, но где будет прилично, то государь наш с божьею волею хочет это дело делать“. Если начнут выставлять маркграфа владетелем сильным, скажут: „Отчего неприлично вашему государю выдать за него дочь?“ — то отвечать: „Во всех землях известно, надеемся, и вам ведомо, что государь наш — великий государь, урожденный изначала, от своих прародителей; от давних лет прародители его были в приятельстве и любви с прежними римскими царями, которые Рим отдали папе, а сами царствовали в Византии; отец нашего государя до конца был с ними в братстве и приятельстве до зятя своего Иоанна Палеолога, так как же такому великому государю выдать дочь свою за маркграфа?“ Если же станут говорить, чтоб великому князю выдать дочь за императорова сына Максимилиана, то послу не отговаривать, а сказать так: „Захочет этого цесарь, то послал бы к нашему государю своего человека“. Если же станут говорить об этом деле накрепко: „Что цесарь пошлет своего человека и посол возьмет ли его с собою?“ — то отвечать: „Со мною об этом приказа нет, потому что цесарский посол говорил, что Максимилиан уже женат; но государь наш ищет выдать дочь свою за кого прилично: цесарь и сын его Максимилиан — государи великие, наш государь также великий государь; так если цесарь пошлет к нашему государю за этим своего человека, то я надеюсь, что государь наш не откажет“.

В июле 1490 года Траханиот возвратился вместе с послом Максимилиановым, Юрием Делатором, и сказал, что от цесаря и от Максимилиана честь ему была большая. Иоанн велел оказывать такую же честь Делатору, который объявил, что Максимилиан хочет союза с Иоанном против короля польского, мешающего ему овладеть Венгерским королевством, и спрашивал, пошлет ли Иоанн войско в Германию и на какое время, также в Фландрию и в другие западные земли против изменников Максимилиановых и помощников их, короля французского и других? Потом Делатор начал речь о сватовстве, говорил, чтоб ему позволили видеть дочь великого князя, и спрашивал, сколько за ней приданого? Ему отвечали, что великий князь согласен выдать дочь за Максимилиана, но если дело сделается, то Максимилиан даст ли утвержденную грамоту, что жена его останется в греческом законе, будет иметь греческую церковь и священников постоянно до самой смерти своей? Посол отвечал, что об этом ему не дано наказа, что доложит своему государю, и тот даст ответ с особыми послами. Относительно позволения видеть великую княжну и относительно ее приданого Делатору сказали: «У государя нашего нет такого обычая; непригоже тебе прежде дела дочь его видеть. Государь наш — государь великий; а мы не слыхивали, чтобы между великими государями были ряды о приданом. Если дочь нашего государя будет за твоим государем, королем Максимилианом, то государь наш для своего имени и для своей дочери даст с нею казну, как прилично великим государям».

С Делатором Иоанн отправил к Максимилиану своего посла, того же Траханиота, с докончательною союзною грамотою, в которой говорилось: «Быть нам в братстве, любви и единстве; когда будет нам надобна помощь на недругов, друг другу помогать, где будет можно. Станет Максимилиан доставать своей отчины. Венгерского королевства, а Казимир, король польский, или сын его, чешский король, или его меньшие дети станут Венгерское королевство себе доставать, то Максимилиан должен дать знать об этом Иоанну, и тот помогает ему вправду, без хитрости. Если же Иоанн начнет доставать своей отчины, Великого княжества Киевского и других русских земель, которые держит за собою Казимир, то должен дать знать Максимилиану, и тот ему помогает». В наказе Траханиоту было написано: «Если король велит говорить о сватовстве до заключения союзного договора, то послу настаивать, чтоб прежде решено было дело о союзе; если же нельзя будет настоять на этом, то начать дело о сватовстве, требовать, чтоб дочь великокняжеская сохраняла греческий закон. Если скажут, зачем великий князь не прислал поклона и ни одного слова не велел сказать цесарю Фридриху, то отвечать: „Присылал цесарь к нашему государю посла, Николая Поппеля, и наш государь, желая с ним любви, посылал к нему своего посла; но потом цесарь к нашему государю своего посла не послал и речей к нему никаких не наказал; так зачем было нашему государю к нему посылать?"“

Траханиот возвратился с докончательною грамотою, утвержденною Максимилианом; но о сватовстве речи не было, потому что король обручился уже на княжне бретаньской. В 1491 году вторично приехал в Москву Максимилианов посол Юрий Делатор с объяснением по этому делу. «Как пошли мы впервые с Траханиотом из Любека, — говорил он, — то шло нас двадцать четыре корабля вместе, из этих кораблей пятнадцать утонуло; наш корабль носился шесть недель безвестно, каждый час ждали мы смерти. В Любек пришла весть, что корабль наш потонул, и об этом дали знать Максимилиану, который был в большом раздумье: речь о сватовстве от него сюда не дошла, послать в другой, третий раз — путь далекий и опасный, да хотя бы речь и дошла, то неизвестно, захочет ли великий князь дело делать или не захочет, а время все идет да идет. После этого пришла речь от княгини бретаньской о сватовстве, и начальные князья немецкие, подумав, сказали Максимилиану: „Дело русское миновало, а у тебя сын один, да и тот, что есть, что нет — все равно, а вот дело бретаньской княгини перед тобою: она посылает к тебе с большою любовью о сватовстве, этого нельзя тебе упустить“, на том и порешили. После, когда Максимилиан узнал, что все мы живы и здоровы, то сильно тужил и теперь молит великого князя, чтоб он на него не сердился». После этого Делатор, по смыслу договора, требовал помощи против польского короля, просил Иоанна принять в свое покровительство два Ордена, Тевтонский и Ливонский, притесняемые Казимиром, просил продлить срок перемирия с Ливониею и послать знающих и справедливых людей для прекращения пограничных споров между псковичами и подданными Ордена. Иоанн отвечал: «Мы, по своей правде, как между нами в грамотах записано, хотели своему брату, Максимилиану королю, помогать против его и своих недругов, против Казимира, короля польского, и его детей всеми своими силами, да и сами хотели на коней сесть и дело делать, сколько бы нам бог пособил; но к нам пришли вести, что на Венгерском королевстве Владислав, чешский король, сын Казимиров, а твой государь, Максимилиан, с ним помирился и вернулся от Венгерской земли на иные свои дела, за этим мы теперь и остановились. А что мы обещали, что в грамотах записано, на том стоим, хотим Максимилиану помогать против короля польского; и если Максимилиан захочет доставать Венгерское королевство, то он бы другие-то свои дела пооставил, а пристал бы к этому своему делу накрепко. Что ты нам говорил о прусском магистре и ливонском магистре, то, если они пришлют к нам своих людей бить челом, мы, посмотря по их челобитью, для своего брата, Максимилиана короля, хотим их жаловать, принять в свое соблюденье, за них стоять и грамоту свою на то им дадим, как будет пригоже. Захочет ливонский магистр, архиепископ и епископы с Великим Новгородом и Псковом перемирья, то пусть посылают туда бить челом нашим наместникам и нашим отчинам; Новгород держат от нас великие люди и на съезд посылают честных же людей, так можно магистру с ними сноситься».