Для развития внешней восточной торговли в княжение Иоанна III важно было то, что Казань долгое время находилась в подчинении Москве; это обстоятельство было тем более важно, что с остатками Волжской Орды, с сыновьями Ахматовыми была постоянная вражда; окончательное подчинение Перми, разумеется, облегчило московским купцам торговлю со странами приуральскими. Дружба с крымским ханом и начавшиеся при его посредстве сношения с Турциею освобождали, хотя не всегда, московских купцов от притеснений во владениях султана; но мы видели, что удобный доступ в эти владения зависел от того, в каких отношениях находилась Москва к Литве, ибо прямая дорога из московских владений в Азов и Кафу, через степь, была крайне опасна по причине разбоев, производившихся так называемыми азовскими козаками, которые разбивали послов и шедших с ними купцов. Безопаснее был путь чрез литовские владения; но и здесь, как мы видели уже, московские купцы подвергались частым притеснениям в княжение Казимира: мытники, которые были обыкновенно жиды, увеличивали мыты вопреки договорам; мыты брались в Киеве, Чернобыле, Чернигове, Смоленске, Дорогобуже, Вязьме, Гомеле, Колодничах, Вильне, Новгороде Северском, Радогоще, Трубчевске, Брянске, Минске, Полоцке, Люблине. Иоанн посылал жаловаться Казимиру, что прежде брали в Вязьме по грошу с воза, а потом стали брать по деньге; в Волочке Вяземском прежде брали с судна товарного по два гроша, а потом стали брать по три; в Смоленске прежде брали один раз тридцатое с гостей, которые ехали в Киев и возвращались назад в Москву, а потом стали брать два раза; прежде в Смоленске давали рядничему с товарного человека по грошу да старосте по грошу, а потом прибавили, и с прислуги (робят людских) стали брать по грошу, притом, один ли кто приедет, сам ли десять приедет, берут на рядничего по гривенке перцу и столько же на старосту; в Колодничах и Вильне не брали прежде ничего, а потом стали брать. Приехавши в город, купцы обязаны были относить подарки воеводе и жене его. Кроме того, мытники и владельцы, чрез земли которых купцы проезжали, грабили у них товары. Наконец, купцы терпели от разбоев. При наследнике Казимира, Александре, в то время как он не находился в войне с тестем, встречаем мало жалоб на притеснения московских купцов в Литве; узнаем, что в это время из Литвы запрещено было тамошним правительством вывозить серебро, а великий князь московский запретил ввозить в свои владения соль из Литвы, от немцев же в Новгород шла не только соль, но и мед.
При отсутствии усобиц, при кратковременной распре Москвы с Тверью и Новгородом, после чего оба эти города с их областями присоединены были к Москве, внутренняя торговля при Иоанне III должна была развиться сильнее, чем когда-либо прежде; встречаем известия о торгах или ярмарках; так, в 1491 году великий князь перевел торг от Троицкого монастыря в городок Радонеж; в духовном завещании своем Иоанн III говорит: «Что я свел торг с Холопья городка на Мологу, на тот торг пусть съезжаются; торговать, как было при мне; сын мой Димитрий берет пошлины, как было при мне, а лишних пошлин не прибавляет; сын же мой Василий и другие дети этого торга на свои земли не сводят и не запрещают в своих землях на него ездить». О внутренней торговле встречаем любопытное известие в житии св. Даниила Переяславского, где говорится, что однажды святому случилось увидать на реке Трубеже большое судно, привязанное волосяным канатом к берегу с товарами тверских купцов. По свидетельству Иосафата Барбаро, в Москве было такое изобилие в хлебе и мясе, что говядину продавали не на вес, а по глазомеру. За один марк (marchetto) можно было получить четыре фунта мяса; семьдесят кур стоили червонец, гусь — не более трех марок. Зимою привозили в Москву такое множество быков, свиней и других животных, совсем уже ободранных и замороженных, что за один раз можно было купить до двухсот штук. Жители для поездок своих, особенно продолжительных, избирали преимущественно зимнее время; летом же никто не отваживался в дальний путь по причине большой грязи и множества мошек, порождаемых окрестными лесами, почти вовсе необитаемыми.
По грамоте великого князя Александра литовского в Полоцке были учреждены три двухдневные ярмарки в году, во время которых рижские и другие иностранные купцы могли покупать товары, как хотели; но в обыкновенное время, кроме ярмарочного, иностранные купцы могли покупать товары только в большом количестве, например воск — штуками не менее полуберковца, меха — сороками; не имели права покупать эти товары ни в лесах, ни в борах, ни в селах, а только в Полоцке; продавать свои товары иностранные купцы опять могли только в большом количестве. Из этой грамоты Александровой мы узнаем, что отпускная торговля Полоцка состояла в воске, мехах, золе и смоле, а привозная — в сукнах, соли, пряных кореньях, миндале, топорах, пилах, железе, олове, меди, цинке, вине и пиве; по той же грамоте рижские купцы могли торговать только в Полоцке и не смели ездить ни в Витебск, ни в Смоленск; из другой грамоты Александровой узнаем, что бояре полоцкие отпускали в Ригу хлеб, крупу, золу и смолу. В 1503 году великий князь Александр по челобитью войта, бурмистров, радцев и всех мещан виленских позволил им построить у себя гостиный дом, в котором должны останавливаться гости — москвичи, новгородцы, псковичи, тверичи и другие иноземные купцы, объявив о себе наместнику воеводину, потому что прежде гости останавливались в мещанских домах, без вести приезжали, без вести и уезжали, так что между ними легко могли быть лазутчики и другие лихие люди. В Киев, по свидетельству Контарини, съезжалось множество купцов из Великой России с различными мехами, которые они отправляли в Кафу с караванами.
Благодаря торговле Новгород Великий был самым богатым, самым обширным и самым великолепным городом в Северо-Восточной Руси; Владимир, украшенный Боголюбским и Всеволодом III, был разорен татарами и после не поднимался, перестав быть местопребыванием великокняжеским; Москва начала усиливаться не в такое время, когда можно было думать об ее украшении, и потому до времен Иоанна III представляла очень бедный вид. Но теперь обстоятельства переменились: Москва сделалась столицею обширного государства, средства великого князя увеличились, и, главное, он получил возможность в тишине, беспрепятственно употреблять эти средства для украшения своего стольного города. При вступлении на престол Иоанна в Кремле в Вознесенском монастыре, где хоронились великие княгини, виднелась недостроенная церковь: два раза две великие княгини принимались ее строить — жена Донского, Евдокия, и жена сына его, Василия, София Витовтовна, но верх еще не был сведен; после многих пожаров камень обгорел, своды повредились; мать Иоанна, великая княгиня Мария, захотела окончить начатое предшественницами своими здание, долженствовавшее служить для нее также местом погребения, и поручила дело мастеру Василию Дмитриеву Ермолину. Ермолин не стал разбирать всего старого здания, разобрал только то, что было повреждено, обложил всю церковь снаружи новым камнем да обожженным кирпичом, свел своды и окончил строение; все дивились этому необычайному делу, говорит летописец.
Но главным украшением города считался соборный храм, и Москва менее всего могла похвалиться этим украшением. Соборная церковь Успения, построенная при Калите, уже успела так обветшать, что своды тронулись, и потому принуждены были подпереть здание толстыми деревянными столпами; надобно было думать о построении другой церкви, и вот в 1472 году митрополит Филипп призвал двух мастеров — Кривцова да Мышкина — и спросил их, возьмутся ли они построить церковь такую же, как владимирский собор Богородицы. Мастера взялись, и митрополит назначил большой сбор серебра со всех священников и монастырей на церковное строение, а бояре и гости добровольно давали деньги; когда серебро было собрано, приступили к делу, разрушили старую церковь и начали строить новую; но когда на третий год стали сводить своды, здание рухнуло. Великий князь послал во Псков за тамошними мастерами, пришедшими из Немецкой земли; мастера приехали, осмотрели рухнувшее здание, похвалили гладкость работы, но похулили известь, которая растворялась жидко, не клеевито, что и было главною причиною непрочности дела. Псковским мастерам, однако, не дали поправить ошибку Кривцова и Мышкина; по всем вероятностям, София Фоминична, приехавшая незадолго перед тем в Москву, уговорила мужа вызвать из Италии более надежного художника, и великий князь, отправляя в Венецию Семена Толбузина, велел ему искать там церковного мастера. Толбузин нашел в Венеции много мастеров, но только один из них согласился ехать в Москву за десять рублей в месяц жалованья: то был болонский уроженец Аристотель Фиоравенти; и его даже насилу отпустили с Толбузиным. Аристотель привез сына Андрея и ученика Петра; осмотревши старые церковные работы, он похвалил гладкость их, но сказал, что известь не клеевита и камень не тверд, почему и объявил, что начнет все делать снова; остатки прежнего строения разбил стенобитною машиною-бараном. «Удивительное дело! — говорит летописец. — Три года делали, а он меньше чем в неделю развалил, не успевали выносить камень!» Аристотель съездил и во Владимир; осмотревши тамошнюю церковь, он похвалил ее и сказал: «Это работа каких-нибудь наших мастеров!» Печь для обжигания кирпича он устроил за Андроньевым монастырем, делал кирпичи уже прежних, но продолговатее и тверже; чтоб разломить их, нужно было прежде в воде размачивать; известь также велел мешать густо, так что когда засохнет, то и ножом нельзя расколупать; для поднятия камней вверх Аристотель сделал колесо; чудно было смотреть, как поднимали колесом камни, прицепив их за веревку! В 1475 году начал Аристотель свои работы, в 1479-м кончил. Освящение соборной церкви Иоанн праздновал великолепно: велел раздать милостыню на весь город, угостил обедом митрополита, епископов, архимандритов и всех бояр; на следующий день митрополит и все соборы (белое духовенство) обедали у государя в средней горнице, а сам великий князь стоял перед ними и с сыном своим. Все соборы ели и пили на дворе великокняжеском семь дней. Но построением Успенского собора не ограничилась деятельность Аристотеля, ибо он был не только искусный муроль (архитектор), но умел также лить пушки и стрелять из них, лить колокола, чеканить монету. Во время осады Новгорода Аристотель построил под Городищем мост на судах; во время похода под Тверь Аристотель шел с пушками; на монетах Иоаннова времени видна надпись: Aristoteles.
Но деятельности одного Аристотеля было недостаточно для удовлетворения всем потребностям, которые начинало чувствовать новорожденное государство Московское; посылая к двору императорскому Юрия Траханиота, Иоанн дал ему наказ: «Добывать великому князю мастеров: рудника, который руду знает золотую и серебряную, да другого мастера, который умеет от земли отделять золото и серебро; если Юрий сыщет таких мастеров, то ему их выпросить, а рядить их, чтоб ехали к великому князю на наем, по скольку им в месяц давать за все про все; добывать также мастера хитрого, который бы умел к городам приступать, да другого мастера, который бы умел из пушек стрелять, да каменщика добывать хитрого, который бы умел палаты ставить, да серебряного мастера хитрого, который бы умел большие сосуды делать и кубки да чеканить бы умел и писать на сосудах». Короля Максимилиана Юрий должен был просить, чтоб послал к великому князю лекаря доброго, который бы умел лечить внутренние болезни и раны. У венгерского короля Матвея Иоанн также просил рудознатцев, архитекторов, серебряных мастеров, пушечных литейщиков. В 1490 году великокняжеские послы привезли в Москву лекаря, мастеров стенных, палатных, пушечных, серебряных и даже арганного игреца, в 1494 году послы, ездившие в Венецию и Медиолан, привезли в Москву Алевиза, стенного мастера и палатного, и Петра, пушечника; наконец, под 1504 годом встречаем еще известие о привозе послами новых многих мастеров из Италии. Один из венецианских мастеров, Антон Фрязин, поставил на Москве-реке стрельницу, а под нею вывел тайник; Марко Фрязин поставил стрельницу на углу, Беклемишевскую; Петр Антон Фрязин поставил две стрельницы, одну у Боровицких ворот, другую у Константиноеленинских, и построил часть стены от Свибловской стрельницы до Боровицких ворот и провел стену до Неглинной; в 1495 году великий князь велел сносить дворы и церкви за Москвою против города и заложил стену каменную не по старой стене, возле Неглинной; между стеною и дворами велено было оставить 109 сажен пустого пространства. В последний год жизни Иоанновой разобрали старый собор Архангельский и заложили новый, неизвестно, по плану какого архитектора. Мастера, выписанные было из Пскова для строения Успенского собора, не остались без дела и после приезда Аристотелева; они построили Троицкий собор в Сергиеве монастыре, соборные церкви в монастырях московских — Златоустовом и Сретенском, Благовещенский собор на дворе великокняжеском, церковь Ризположения на митрополичьем. В 1496 году поставлена была церковь Успения в Кириллове Белозерском монастыре, ставили пять месяцев, издержали 250 рублей; каменщиков и стенщиков было 20 мастеров, из них старший — Прохор Ростовский.
Через семь лет после построения Успенского собора, в 1487 году, великий князь велел венецианскому архитектору Марку заложить большую палату на своем дворе, где стоял терем; в 1491 году она была готова — это была так называемая Грановитая палата, которая назначалась для торжественных приемов и собраний, а жил великий князь в старом деревянном дворце. Только в следующем, 1492 году он велел разобрать этот деревянный дворец и поставить каменный за Архангельским собором, а сам во время его постройки жил в доме князя Патрикеева; но в следующем же, 1493 году этот новый дворец сгорел, так что великий князь принужден был на некоторое время перебраться в домы простых людей к Яузе, к церкви Николы в Подкопаевом; наконец, в 1499 году он велел заложить дворец каменный, а под ним погреба и ледники на старом своем дворе у Благовещения и вести стену каменную от двора своего до Боровицкой стрельницы; строителем был мастер Алевиз из Медиолана. Митрополит Геронтий в 1473 году поставил у двора своего ворота из обожженного кирпича, а в 1477 году — палату кирпичную на четырех подклетях каменных; в 1493 году митрополит Зосима поставил три кельи каменные с подклетями. В 1471 году купец Таракан заложил себе кирпичные палаты у Фроловских ворот; в 1485 году трое вельмож построили себе кирпичные палаты. Церкви и палаты строили художники иностранные; церковная живопись оставалась в руках русских мастеров; в 1482 году ростовский владыка Вассиан дал сто рублей мастерам-иконникам — Дионисию, попу Тимофею, Ярцу и Коню, которые написали Деисус в новую церковь Богородицы, и написали чудно вельми с праздниками; тот же Дионисий написал икону Одигитрии в Вознесенский монастырь; упоминается также иконник Далмат.
Из пушечных мастеров кроме Аристотеля известен был италианец Павлин Дебосис, который в 1488 году слил пушку большую. Мы видели, что великий князь вызывал из-за границы мастеров, умевших находить руду и отделять ее от земли: в 1491 году немцы Иван да Виктор нашли руду серебряную да медную на реке Цымле, за полднища от реки Космы и за семь днищ от реки Печоры. Мы видели также, что Иоанн вызывал и лекарей; судьба последних, сколько нам известно, была печальна в Москве. Лекарь Леон, родом немец, приехавший из Венеции, обещал вылечить сына великокняжеского, Иоанна Молодого, обрекая себя в противном случае смертной казни; больной умер, и великий князь исполнил условие: после сыновних сорочин велел отсечь голову лекарю; другой лекарь, немец Антон, которого великий князь держал в большой чести, лечил татарского князя Каракучу, принадлежавшего к дружине царевича Даньяра, и уморил его смертным зельем насмех, как говорит летописец; великий князь выдал лекаря сыну Каракучеву, который, получив его, хотел отпустить за деньги; но великий князь не согласился и велел его убить; тогда татары свели Антона на Москву-реку под мост зимою и зарезали ножом, как овцу; Аристотель, видя, какой участи подвергаются иностранные мастера в Москве, испугался и начал проситься домой; но великий князь велел его за это схватить и, ограбив, посадить на дворе Антоновом. Вызывая лекарей из-за границы, великий князь заботился о недопущении заразительных болезней из-за границы; отправляя послом в Литву Мамонова, Иоанн велел ему справиться: не приезжал ли в Вязьму из Смоленска кто-нибудь больной тою болестью, что болячки мечутся и слывет французскою и говорят, будто бы в вине ее привезли?
Наконец, говоря о материальных средствах Московского государства при Иоанне III, мы должны упомянуть о ямах, или почтах. Учреждение их мы не можем приписать Иоанну: они существовали прежде и, без сомнения, возникли сначала вследствие татарских отношений; в завещании своем Иоанн говорит: «Сын мой Василий в своем великом княжении держит ямы и подводы на дорогах по тем местам, где они были при мне». Из грамоты новгородского владыки Геннадия к митрополиту узнаем, что гонцы из Москвы в Новгород приезжали в три дня.
В нравственном состоянии русского общества и, во-первых, в сфере церковной в правление Иоанна III видим любопытные явления, относящиеся к определению отношений между властию церковною и гражданскою и к стремлению улучшить нравственное состояние духовенства и мирян. В 1464 году митрополит Феодосии оставил митрополию и удалился в Чудов монастырь; тогда великий князь послал за братьями своими, князьями удельными, за всеми епископами, архимандритами и игумнами, и когда они собрались, то изволением великого князя, братьев его и всех епископов избран был в митрополиты суздальский епископ Филипп; которые же епископы лично не присутствовали, те прислали соизволительные грамоты; таким же образом избраны были и преемники Филипповы — Геронтий и Симон; на поставлении последнего, когда совершилась божественная служба и приспело время возвести новопоставленного на митрополичье место, великий князь обратился к нему с такою речью: «Всемогущая и животворящая Святая Троица, дарующая нам государство всея Руси, подает тебе сей святой, великий престол архиерейства, митрополии всея Руси рукоположением и священием святых отцов архиепископов и епископов нашего Русского царства. Отче! Прими жезл пастырства и взыдь на седалище старейшинства святительского во имя господа Иисуса Христа и пречистой его матери; моли бога и пречистую его матерь о нас, о наших детях, о всем православии, и да подаст тебе господь бог здравие и долгоденствие на многие лета!» Дьяки запели: «Ис полла ети деспота» митрополиту, который отвечал Иоанну: «Самодержавный владыко государь! Всемогущая и вседержащая десница вышнего да сохранит богопоставленное твое царство мирно, да будет твое государство многолетно и победительно со всеми повинующимися тебе христолюбивыми воинствами и прочими народами; во все дни живота твоего здрав буди, добро творя на многа лета». Дьяки пропели многолетие великому князю.