1927 — Болезнь навсегда приковывает Островского к постели. Он работает пропагандистом, ведет на дому занятия с партийно-комсомольскими кружками. Занимается самообразованием.
Июнь — август — Лечение серными ванными на курорте «Горячий Ключ» близ Краснодара.
Осень — Возвращение в Новороссийск и работа над рукописью о боевых делах бригады Котовского.
Декабрь — Зачислен слушателем заочного Коммунистического университета имени Свердлова (курс окончил в 1929 году).
1928 — Рукопись о котовцах послана в Одессу на отзыв к товарищам котовцам. Получена одобрительная оценка. Но рукопись (единственный экземпляр) не вернулась: она была утеряна почтой.
Июнь — Курс лечения в санатории № 5 «Старая Мацеста» в Сочи. По окончании курса Островский остается в Сочи на постоянное жительство.
Ноябрь — Потеря зрения.
1929, октябрь — Отъезд в Москву для лечения.
С 7 октября 1929 до 4 апреля 1930 — лечение в клинике 1-го МГУ.
1930,22 марта — Тяжелая и безрезультатная операция удаления паращитовидной железы.