Отец Сергея Николаевича болел недолго и скончался от разрыва сердца в своем имении Меньшове (Моск. губ., Подольск, у.). Сергей Николаевич в это время гостил в Узком, имении кн. Петра Ник. Трубецкого, который с женой поехал лечиться заграницу. 15 июля, как раз в день своих именин, в Узкое прибыл тяжко больной Владимир Сергеевич Соловьев. Он уже в Москву приехал совершенно больной к Н. В. Давыдову и настойчиво потребовал, чтобы он свез его к С. Н. в Узкое. Впоследствии вспомнили, что за год до этого прощания с братом и его женой он сказал им: «А если помирать начну — приеду к вам»…
По смерти отца С. Н. решил ликвидировать свою квартиру (в Старо-Конюшенном пер.), где жил много лет, и переехал на Пресню (Б. Кудринская, д. Эйлер), чтобы жить со своей матерью. Отсюда он писал Б. Н. Чичерину:
«Теперь мы переехали на Пресню, где принаняли нижний этаж. Я поместился в кабинете отца, который остался в прежнем виде со всеми портретами и мебелью. Все напоминает его, минутами как будто его походку слышишь. Я рад, что с мама, тоскливо бы было ей остаться почти одной в доме после того многолюдства и шума, который в нем был всегда».
Но — увы, не долго длилась эта совместная жизнь. 4 марта 1901 г. скончалась сестра С. Н. Антонина Николаевна Самарина, а 20 дней спустя и сама княг. София Алексеевна, не пережившая смерти дочери. Эти тяжелые удары один за другим сильно потрясли и расшатали здоровье Сергея Николаевича.
В августе 1901 г. он тяжко заболел воспалением печени и закупоркой желчных путей. Страдания были такие жестокие, что стоны его раздавались во всем доме, и доктора (Лечил его Подольский, врач Савинский и из Москвы на консилиум приезжали д-р Фохт и Руднев, которые предполагали нарыв, что оспаривал Савинский, и оказался прав, о чем мне впоследствии рассказал д-р Руднев.) предполагали у него нарыв в печени, но, слава Богу, дело обошлось без нарыва, опасность миновала, и он стал поправляться, чему способствовала необычайно сухая и теплая осень. Физически все-таки он сильно сдал за этот год, но духом был бодр. У С. Н. была черта, которую он в себе ценил, приписывая ее семейному свойству, особой « пружинчатости » Трубецких, как он часто говаривал:
«Чем больше на хорошую пружину нажмешь, тем более она тебе наддаст».
И, действительно, в самые тяжкие минуты своей личной жизни С. Н. развивал особую энергию творчества, и лучшие страницы из-под его пера выходили именно в такие моменты отрыва от угнетавшей его действительности.
Вера в живую человеческую личность и ее неумирающую сущность всё жизненнее и сильнее проникала его сознание при каждой утрате.
«В каждой личности есть нечто свое, нечто незаменимое, индивидуальное, нечто такое, что в словах не высказывается и в отвлеченные формулы не укладывается, — писал он по поводу смерти Михаила Сергеевича Корелина. — И чем крупнее личность, тем сильнее это чувствуется и сознается. Если есть в человеческом сознании какой-нибудь корень или основание для общераспространенной веры в бессмертие личности, в бессмертие человеческой души, то его следует искать в том чувстве, которое мы испытываем при потере людей, которых мы особенно чтим, любим и ценим, в сознании того совершенно неразложимого, безусловно ценного для нас нравственного „нечто“, составляющего живую личность человека, того „нечто“, которое никоим образом не может разрешиться для нас в „ничто“…»
«Чем глубже познаем мы высшие духовные возможности человека, чем интимнее и глубже мы любим и познаем человеческую личность, — писал он, тем более проникаемся мы сознанием ее безотносительной божественной ценности, той умной красоты ее, которая как бы видение открывается взору любящего и запечатлевает собою человеческую личность (См. собр. соч. т. I, „Памяти В. П. Преображенского“.). От глубины, интенсивности этого сознания и зависит вера в бессмертие („Вера в бессмертие“ (памяти Н. Я. Грота). Собр. соч. т. II.).