Между тем университетские волнения, сначала как будто довольно невинного характера, постепенно все более и более принимали характер хронического недуга. Беспорядки происходили в 1895, 1896 и 1899 гг., при чем последние приняли никогда не бывшие до того времени размеры, охватив почти все высшие учебные заведения России. Грандиозность студенческих беспорядков в 1899 г. побудила правительство создать под председательством ген. адъютанта Ванновского (бывшего военного министра) особую комиссию, которой было поручено произвести всестороннее обследование причин и обстоятельств беспорядков. Тем самым был решительно поставлен вопрос об университетской реформе, и лучшая часть профессуры воспользовалась этим, чтобы в ряде записок высказать свое мнение о характере предстоящей реформы. Яркую картину создавшегося положения дает письмо С. Н. к брату Евгению от марта 1899 г. (См. прилож. 8).
Как видно из этого письма и последующего (См. прилож. 9), с самого возникновения университетского вопроса С. Н. явился горячим сторонником его автономии и старался популяризировать эту идею в высших сферах.
Несмотря на существование комиссии ген. ад. Ванновского общий курс политики не менялся, свободного обсуждения университетского вопроса в печати не было допущено, дезорганизация университета все росла, положение профессуры становилось все более трудным, подчас невыносимым.
Наконец, 25 мая 1899 г. появилось правительственное сообщение о результатах расследования комиссии ген. ад. Ванновского. В сообщении было дано изложение событий в университетах и в заключительной его части указывалось на неудовольствие Государя, на то, что профессура не сумела приобрести достаточного авторитета и морального влияния, чтобы разъяснить студентам границы их прав и обязанностей.
С. Н. приветствовал правительственное сообщение, как радостное событие, дающее возможность высказаться по вопросу вполне назревшему и перенести его в печать из кружков, в которых он обсуждался в духе нетерпимой фанатической агитации, поставленной в самое выгодное для нее положение вынужденным молчанием людей порядка, людей искренно преданных университетскому делу.
В своей статье С. Н. осторожно освещает положение университета и подходит к его нуждам, объясняя, что, когда профессора перестают составлять организованную корпорацию, университет может быть внешним соединением весьма многих и разнообразных кафедр, представленных более или менее учеными чиновниками ведомства народного просвещения, но он перестает быть университетом, т. е. живым академическим союзом. Отражая постоянные нападки и обвинения против профессуры, С. Н. утверждает, что профессора, назначаемые непосредственно министерством, не имеющие сами по себе никакого участия в управлении университета и никакого определенного отношения к студентам, помимо лекций и занятий, ведущихся по программе, утвержденной министерством, не могут быть ответственны за порядок в университете, и даже, если бы один из них стал вести преступную агитацию среди студентов, ответственность падает на него, а не на корпорацию, от которой он не зависит, или которая не существует вовсе.
Говоря об университете, нужно иметь в виду не отдельные беспорядки, а его постоянные порядки тщательный и безотлагательный пересмотр коих необходим. (См. статью кн. С. Н. Трубецкого: «По поводу прав. сообщения о студенческих беспорядках». Собр. соч. т.1).
Летом 1899 г. С. Н. в ряде статей, помещенных в «Петербургских Ведомостях» под видом писем к Ухтомскому и Цертелеву, ратует за свободу печати. «Петербургские Ведомости» читались «в сферах», а иногда даже самим государем, благодаря чему они подвергались меньшим цензурным стеснениям. До известной степени С. Н. применял тон своих статей к читателям. Однако в первой статье, он в яркой картине характеризует положение печати словами пророка Исаии о запустении «столицы Эдомской», которая стала жилищем зверей пустыни. (См. собр. соч. кн. С. Н. Трубецкого, т. 1, стр. 82 и след.).
При полном безгласии печати статьи С. Н. произвели своего рода сенсацию в Москве и Петербурге. Они читались нарасхват. Характерно письмо, которое он получил по этому поводу от одного старого приятеля и коллеги:
«Милый друг, поздравляю тебя! Хотя единое смелое слово! Говори и пиши и кричи побольше. Вам, независимым и богатым, следует так говорить. Мы теперь в таком положении, что надо молчать, а то последнее потеряешь. 24 года служу, прожил на профессуре своих 60 тыс., а дослужусь ли до пенсии вопрос… Поневоле молчишь, хотя многое хотел бы сказать». В таком приниженном состоянии русских мыслящих людей С. И. видел величайшую опасность.