Поездка Пестеля внесла оживление в политическую жизнь Петербурга. Но человеком, преобразившим Северное общество, был Рылеев. Как щепотка соли меняет вкус воды, как слабый реактив преображает насыщенный раствор, так действует на людей воля вождя.
Кондратий Федорович Рылеев был сыном отставного полковника, принявшего по бедности место управляющего имениями княгини Голицыной. У него было тяжелое детство, сначала под ферулой грубого и жестокого отца, а потом в корпусе, где директором был немецкий поэт в отставке и русский генерал на действительной службе, друг юности Гете, Фридрих Клингер, дравший нещадно будущего своего собрата по музам. С детства узнал он унизительную нужду: отец его был небогат и не баловал сына. Сохранились любопытные юношеские его письма, в которых проявилась свойственная ему и впоследствии превыспренность. «Любезнейший родитель, — писал только что окончивший курс Кондратий, — я знаю свет только по одним книгам, и он представляется уму моему страшным чудовищем, но сердце в нём видит тысячи питательных для себя надежд. Там рассудку моему представляется бедность во всей её обширности и горестном состоянии, но сердце показывает эту же самую бедность в златых цепях вольности и дружбы». И дальше: «Быть героем, вознестись выше человечества! Какие сладостные мечты… Обожаю Монарха нашего, потому что он печется о подчиненных своих, как отец, обожающий чад своих, и как Царя, над нами Богом поставленного. Хочу возблагодарить его; но чем же и где мне его возблагодарить? Чем, как не мужеством и храбростью на поле славы?». Всё это красноречие кончалось просьбой о деньгах, необходимых для будущих подвигов на поле славы, т. е. для покупки мундира, трех пар панталон, жилеток, хорошенькой шинели и кивера с серебряными кишкетами.
Но отец был стреляный воробей, которого на мякине не проведешь. «Ах, любезный сын, — писал он в ответ, — столь утешительно читать от сердца написанное, буде то сердце во всей наготе неповинности, откровенно и просто изливается». Но он подозревал, что сын только потому говорит о чувствованиях, что сердце его занято одними деньгами. Денег на хорошенькую шинель и даже на дорогу не было выслано бедному Кондраше. Сын не оставил этого письма без ответа: отец напрасно обвиняет его. Он перечел копии своих писем и ничего подобного в них не усмотрел. Так рано умел соединять он искренний пафос с благоразумным предусмотрительным копированием своих писем.
Шла война с Наполеоном, и юноша рвался в бой. Но только в 14-м году он получил чин прапорщика артиллерии и укатил заграницу. Дрезден, Франция, Париж; сражения, победы, возвышенное состояние духа, мечты о славе, — он испытал всё, что испытывали молодые русские офицеры тех героических лет. Новые страны и тысячи впечатлений, вплоть до неизбежного Пале-Рояля, «Лавиринфа, в котором тысячи минотавров, облеченных в приманчивую одежду сладострастия».
А потом возвращение на родину, служба в артиллерийской бригаде в воронежской глуши. Снова бедность, безденежье, долги, «белья скоро совсем нельзя будет носить». Отставка после смерти отца, чтобы как-нибудь устроиться и помочь матери. Затем женитьба на дочери помещика Тевяшова, хорошенькой, черноглазой Наташе. И тут снова у Рылеева своеобразное соединение искреннего романтизма, любви к высоким словам и практицизма. Вот как сообщает он о своем решении матери: «Ах, сколько раз, увлекаемый порывом какой-нибудь страсти, виновный сын ваш предавался удовольствиям и мог забыть тогда о горестях и заботах своей матери!». Жениться он, будто бы, надумал, чтобы дать матери покой. «Милая Наталия имеет только тот порок, что не говорит по-французски». Ангела Херувимовна, — называл он свою невесту и, как полагается влюбленному, писал ей нежные письма, бегал по городу, доставая ей узоры для вышивания, и даже сам срисовывал их для неё. Женихом он был долго. Старик Тевяшов не хотел отдавать ему свою Наташу. Рылееву пришлось угрожать, что он застрелится, а Наташа кричала: «Папенька, отдайте за Кондратия Федоровича, или в монастырь!» В конце 1818 года получил он отставку и только в начале 1820 женился и уехал в Петербург с молодой женой.
В Петербурге ждала его бурная, деятельная жизнь, — служба, литература, издательство, политический заговор. Сначала поселился он с женой на Васильевском Острове, 4 года служил по выборам заседателем в уголовном суде и прославился среди петербургского простонародья, как защитник правды. Рассказывают, что какой то мещанин, которому генерал-губернатор грозил судом, упал перед ним на колени не от страха, а от радости: «Там будет судить меня Рылеев, а он не погубит невинного». Потом из суда перешел он на службу правителем канцелярии в Российско Американскую компанию, образованную для эксплуатации Аляски, принадлежавшей тогда России, и поселился в доме компании, у Синего Моста. Честного и способного секретаря очень ценили. Здесь, в Петербурге, в 1825 году не выдержала испытания его любовь к Наташе, и следы какого-то сильного увлечения видны в его поэзии этого времени. По-видимому, предмет его страсти не был достоин поэта, и друзья его подозревали, что красавица — агент тайной полиции. Но любовь никогда не была главным содержанием его жизни, так же, как любовная лирика занимает второстепенное место в его поэзии. Удивительно умея совмещать поэзию с практической жизнью, Рылеев отлично служил и не плохо писал стихи. Поэтический талант его постепенно креп и развивался в том жанре, которому суждено было в России долгое будущее, — в гражданской поэзии. Есть в его гражданской лирике рассудочность и несложность, делающие их мало привлекательными для современного читателя. Но тогда его ценили и в публике и в литературных кругах. Он был близок с Гречем и Булгариным (в то время еще либеральными), дружески переписывался с Пушкиным. Но, может быть, Пушкин и не сохранил бы к нему дружбы, если бы встретил его менее мимолетно, чем в краткие недели перед своей ссылкой на юг, весною 1819 года. Как поэта, он мало ценил Рылеева и порой высказывался о нём резче, чем о ком-либо другом из своих друзей. За рассудочную предвзятость его стихов он звал его «планщиком» и говорил, что «Думы» его происходят не от польского, а от немецкого слова dumm. Поэмы Рылеева нравились ему больше.
Но не очень хорошие, не обаятельные стихи своим искренним пафосом трогали и волновали людей того времени. Кажется, никто не выразил сильнее гражданских чувств первого в России революционного поколения:
Пусть юноши, не разгадав судьбы,
Постигнуть не хотят предназначенья века
И не готовятся для будущей борьбы