Каховского мучила нужда, ему трудно было оставаться в Петербурге, и когда уехал его брат он решил выехать вслед за ним. Он переехал из трактира Лондон в дом своего знакомого Энгельгардта в Коломну и в продолжении двух недель или больше не видался с Рылеевым. За день до отъезда он пошел проститься с прежним другом, еще не знавшим, что он хочет уехать; с ним вместе вышел из дому Энгельгардт… В переулке ведущем от Мойки на Офицерскую улицу встретился им Рылеев. Они остановились. Рылеев стал упрекать Каховского за то, что он долго не заходил к нему и сказал: «а мне до тебя есть дело». Каховский отвечал, что был у него несколько раз, но не заставал его и теперь тоже шел к нему. Рылеев выразил недоверие к этим словам: «Да, хорошо ко мне!» — сказал он. — «Спроси Энгельгардта, что к тебе шел». Энгельгардт подтвердил это. Рылеев стал уговаривать своего бывшего друга остаться, но Каховский откровенно сказал ему, что не может остаться, потому что у него нет денег, чтобы жить в столице. «Э, братец, как же тебе не стыдно? Возьми денег у меня, сколько тебе надо», сказал Рылеев и пригласил его идти вместе к Гаку обедать. Он просил Каховского зайти к нему вечером чтобы переговорить: «я думаю успеть тебя уломать остаться здесь». Когда вечером Каховский пришел к нему, он стал говорить, что он нужен Обществу, что скоро оно начнет свои действия и что через него поддерживается связь с Лейб-Гренадерским полком. Но Каховский отнесся скептически к этим словам. «Зачем я останусь? когда вы еще начнете действие?» Рылеев поклялся, глядя на образ, что непременно начнут в 1826 году, что постановлено истребить царскую фамилию в маскараде на Новый Год или на Петергофском празднике. Он советовал Каховскому подать прошение о зачислении его снова на военную службу, потому что в мундире легче действовать на солдат. И как часто бывало в последнее время, Каховский занял у Рылеева денег и Рылеев поручился за него портному Яухце, которому он был должен за сшитый фрак.
Так, кроме идейной, снова укрепилась между ними связь денежная, со всем, что несет она с собою тяжелого.
Это было весною. Наступило душное петербургское лето. Каховский жил в Петербурге, ожидая зачисления в Елецкий пехотный полк, без денег, снедаемый бесплодными мечтами о подвигах. Рылеев то доводил его до белого каления, называя новым Зандом, то старался охладить и образумить. Он всё ссылался на Думу, обещал известить ее о намерениях Каховского и, в случае если решат, начать действия убийством царя, никого другого для этого не употребить. Но от требования Каховского представить его членам этой таинственной Думы, упорно уклонялся. Естественно у Каховского родились подозрения, что никакой Думы вовсе нет, что всё делает один Рылеев. С другой стороны, несмотря на обещания именно ему поручить убийство царя, Рылеев противопоставлял ему Якубовича. И между ними велись такие разговоры:
— Не правда ли, Каховский, славный бы поступок был Якубовича?
— Ничего, брат Рылеев, здесь нет славного: просто мщение оскорбленного безумца; я разумею славным то, что полезно.
— Да, я с тобой согласен, потому и удержал Якубовича до время; но я говорю, какой был бы урок царям!..
Самолюбивому и подозрительному Каховскому начинало казаться, что он только орудие в чужих руках. «Нас, брат, безгласными считают», говорил ему, выражая и его чувства, другой рядовой член Общества Сутгоф.
Однажды летом у Рылеева они говорили о «самоотвержении». Говорили громко, у открытого окна. Мимо проходил Одоевский. Они позвали его, он зашел, и Каховский стал говорить, что «нужно, кто решится собой жертвовать, знать, для чего он жертвует, чтобы не пасть для тщеславия других». Рылеев называл его ходячею оппозицией, говорил, что он «весь в фразах». «Якубович гораздо чище тебя: он для Общества отложил свое намерение, не будучи членом…» Это раздражало Каховского.
К тому же Бестужев явно стремился поссорить его с Рылеевым. Трудно сказать, зачем он делал это. Вероятно чтобы не дать осуществиться проекту цареубийства. Однажды пригласив с собой Каховского на прогулку, он сказал ему:
— Представь, Рылеев воображает, что найдутся люди, которые решатся не только собой пожертвовать для цели Общества, но и самую честь принесут для неё в жертву.