Ѳед. Ив. Шереметевъ появляется, сколько извѣстно по Разряднымъ записямъ, въ 1592 г. дворяниномъ, занимавшимъ мѣсто довольно почетное за царскимъ столомъ по случаю крещенія новорожденной дочери царя Ѳедора Ив., Ѳеодосіи.
За этимъ столомъ безъ мѣстъ присутствовали въ числѣ бояръ, большею частью Годуновыхъ, только два дворянина и вторымъ изъ нихъ былъ Шереметевъ.
Женитьбою на княжнѣ Иринѣ Борисовнѣ Черкасской, дочери Марѳы Никитичны Романовой, сестры Ѳедора, впослѣдствіи Филарета Никитича Романова, Шереметевъ породнился съ домомъ Романовыхъ и потому съ одной стороны пріобрѣлъ подозрительность и гоненіе отъ Годунова, заодно съ Романовыми, а съ другой, какъ родственникъ Романовыхъ, пріобрѣлъ впослѣдствіи весьма знатное положеніе въ боярской средѣ. Воцарившійся Годуновъ сначала отправилъ его на службу въ Черниговъ, а потомъ въ 1601 г., когда произошла опала на Романовыхъ, въ Сибирь, въ Тобольскъ воеводою, гдѣ онъ оставался до 1603 г.
Явное дѣло, что сочувствовать Годунову онъ не могъ, а потому при появленіи Самозванца, когда престолъ Годунова сталъ колебаться, посланный противъ ложнаго царя подъ Кромы (гдѣ и рѣшилась судьба Годунова), а потомъ въ Орелъ, Шереметевь передался Самозванцу вмѣстѣ съ В. В. и И в. В. Голицыными и встрѣтилъ его въ Орлѣ какъ истиннаго царя, за что потомъ и возведенъ былъ въ санъ боярина, и занялъ свое мѣсто 16-мъизъ 31. Затѣмъ, отъ кого получилъ боярство, того самаго вмѣстѣ съ В. Ив. Шуйскимъ и долженъ былъ уничтожить.
При царѣ Шуйскомъ смута разгорѣлась со всѣхъ сторонъ. Самозванцы стали расти какъ грибы. Въ Астрахани появился Петръ царевичъ, будто сынъ царя Ѳедора Иван. Усмирять Астраханскій мятежъ Шуйскій послалъ Шереметева. Но воевода не осилилъ мятежниковъ и безъ успѣха пошелъ къ Москвѣ, однако со славою очищая и приводя на сторону Шуйскаго всѣ Понизовскіе Поволжскіе города.
Царь послаль ему жалованное слово за этотъ походъ, но выѣстѣ съ тѣмъ и выговоръ, что государевымъ дѣломъ не радѣетъ, идетъ къ Москвѣ мѣшкотно, такъ какъ Москвѣ со всѣхъ сторонъ угрожала опасность.
Такъ онъ дошелъ до Суздаля, гдѣ встрѣтилъ полки Лисовскаго и былъ безславно побитъ, потому что не доглядѣлъ, что подъ Суздалемъ нѣтъ крѣпкаго мѣста, гдѣ пѣшимъ людямъ укрѣпиться, все пришли поля. Конные полки Лисовскаго скоро разгромили пѣшихъ въ числѣ 6000 человѣкъ.
Вообще прославляемый походъ Шереметева хотя и ободрилъ Москву вначалѣ, но не принесъ ни малѣйшей пользы Шуйскому, дни царствованія котораго уже были сочтены. Все оставалось попрежнему. Смута разгоралась все сильнѣе, и вскорѣ несчастнаго боярскаго царя смѣстили съ престола и даже постригли въ монахи.
Знаменитые семь бояриновъ стали править Государствомъ и заставили народъ присягнуть этому управленію, поставляя непремѣннымъ условіемъ, чтобы народъ слушался и повиновался имъ и чтобы избраніе царя, кого Богъ дастъ, было совершено голосомъ всей Земли, сношеніемъ со всѣми городами.
Шереметевъ вошелъ въ составъ этой семибоярщины, которая тотчасъ и нарушила уставъ крестоцѣловальной записи, склонившись безъ опроса всей Земли и городовъ къ избранію въ цари Польскаго королевича Владислава.