О пожалованіи монастырю мѣста для подворъя княземъ Дмитріемъ Ивановичемъ Донскимъ въ монастырскомъ архивѣ не найдено никакихъ свидѣтельствъ, и свѣдѣніе объ этомъ записано только во вкладной книгѣ 1673 г.
Все это однако не можеть служить доказательствомъ, что подворье не существовало еще при жизни св. Сергія. Этому должно противорѣчить самое помѣщеніе подворья возлѣ Великокняжескаго двора. Въ первой половинѣ XVII ст. подворье именуется Богоявленскимъ монастыремъ, что у Дворца (въ 1640 г. марта 25 по указу государя дураки государевыхъ комнатъ были отведены поститься на Страстную недѣлю: въ Богоявленскій м. Мосѣйка; въ Аѳанасьевскій мон., что у Фроловскихъ воротъ, Исакъ да Симонка) (А. О. II., № 696). Только св. старцу Донской могъ отдать для подворья такое близкое къ дворцу мѣсто, съ желаніемъ всегда видѣть его возлѣ себя. И св. старцу во время пребыванія его въ Москвѣ также было необходимо останавливаться въ близости отъ вел. князя, не странствуя для этого напрасно за цѣлыя версты отъ Кремля. Что вотчины и пошлины съ пятнанья лошадей даны монастырю уже послѣ кончины св. старца (1391 г.), это вѣроятно; но также вѣроятно, что подворье возлѣ Великокняжескаго двора для временнаго пребыванія въ Москвѣ и именно у вел. князя было дано еще при жизни святого. Такимъ образомъ, съ большою вѣроятностью, можно предполагать, что основаніе Троицкаго подворья должно относить къ первому времени близкихъ сношеній преподобнаго Сергія съ Москвою, то-есть съ ея вел. княземъ Дмитріемъ, часто приходавшимъ въ Сергіевъ монастырь подъ благословенье святого его основателя.
Для зарождавшагося Сергіева монастыря, принимавшаго въ святомъ лицѣ его основателя живое участіе во всѣхъ болѣе или менѣе важныхъ дѣлахъ Великаго княженія, было необходимо устроить въ городѣ свое собственное пристанище, которое и основалось на особомъ подворьѣ близь Троицкихъ воротъ. Во вкладной книгѣ Троицкаго монастыря прямо говорится, что вел. князь Дмитрій Иван. пожаловалъ въ Москвѣ въ городѣ мѣсто подъ церковь и подъ кельи близь своего государева двора.
Первая на подворьѣ церковь во имя Богоявленія была, конечно, деревянная. Впервые о ней, а съ нею и о самомъ подворьѣ, лѣтописецъ упоминаетъ съ 1374 г., какъ можно предполагать, по слѣдующему обстоятельству:
17 сентября 1374 г. скончался послѣдній Тысяцкій города Москвы Василій Васильевичъ Протасьевъ, внукъ перваго Московскаго Тысяцкаго Протасія. Василій Вас. былъ погребенъ у церкви Богоявленія, «преставися въ чернецехъ и въ схимѣ; положенъ бысть у церкви Богоявленія», въ монастырѣ св. Богоявленія, присовокупляетъ болѣе поздній лѣтописецъ. Выраженіе у церкви Богоявленія можетъ относиться и къ Кремлевской церкви и къ Кремлевскому Богоявленскому монастырю, который, несомнѣнно, и основанъ бьглъ въ одно время съ постройкою церкви.
Въ такомъ случаѣ исторія подворья должна начинаться отъ временъ самого св. Сергія.
Но сколько извѣстно, первое прямое лѣтописное свидѣтельство о существованіи Троицкаго подворья относится къ 1460 году, когда Сергіевскіе старцы поставили на своемъ дворѣ при игуменѣ Вассіанѣ Рыло каменную церковь Богоявленія. Затѣмъ лѣтописцы разсказываютъ, что въ 1473 году, на пятой недѣлѣ Великаго поста, 4 апрѣля, случился не малый пожаръ внутри Кремля у великокняжеской церкви Рождества Богородицы, откуда огонь разнесся по близь стоявшимъ дворамъ и не пощадилъ и митрополичъяго двора, сгорѣвшаго дотла, а также и многихъ другихъ дворовъ по Богоявленье Троицкое, уцѣлѣвшее отъ пожара.
Митрополитъ Филиппъ, только что заложившій постройку новаго большого Успенскаго собора, столько былъ потрясенъ этимъ несчастнымъ обстоятельствомъ, что заболѣлъ и почувствовалъ приближеніе своей кончины. Отъ пожара онъ удалился изъ Кремля на Никольскую улицу Китай-города въ монастырь къ Николѣ Старому. На другой день, возвратившись въ Кремль, въ соборъ, ко гробу св. Петра, совсѣмъ изнемогая, сталъ просить вел. князя отпустить его въ монастырь на покой отъ святительскаго сана. Вел. князь не захотѣлъ отпустить его куда-либо за городъ въ дальній монастырь, но отвезъ его въ близь тутъ сущій монастырь къ Богоявленію на Троицкомъ дворѣ.
Святитель тотчасъ позвалъ къ себѣ своего отца духовнаго, причастился и пособоровался. Князю же великому только объ одномъ приказывалъ, чтобы церковь (соборная) была совершена. О томъ же приказывалъ и Ховрину, Владиміру Григорьевичу, и сыну его Головѣ; говорилъ, что на совершеніе церкви уготовлено у него все, только попекитесь о дѣлѣ, а то все есть, все готово, не умолкая говорилъ. И людей, которыхъ накупилъ на то дѣло, приказывалъ отпустить. На другой же день 6 апрѣля, по другимъ показаніямъ 5 апрѣля, онъ и померъ на этомъ Троицкомъ дворѣ.
Въ этотъ пожаръ 1473 г. церковь Богоявленія, какъ упомянуто, уцѣлѣла. Погорѣли сосѣдніе дворы митрополита и князя Бориса Васильевича (впослѣдствіи Годуновскій), огонь дошелъ только по церковь Богоявленія; то же случилось и въ новый пожаръ 1479 г.