Leonard Sidney Woolf, född 25 november 1880 i London, död 14 augusti 1969 i Rodmell, East Sussex, var en brittisk författare, journalist, redaktör, förläggare och kolonial administratör. Trots Leonard Woolfs bidrag till sin tids litterära och politiska liv är han främst ihågkommen för sitt äktenskap med författaren Virginia Woolf.