Da er größer ward, fand er Gefallen daran, sich auf Messen und Jahrmärkten zu tummeln. Wenn er einen Querpfeifer oder Geigenspieler oder einen Dudelsackpfeifer sah, so ließ er sich um einen Heller die Kunst lehren, diese Instrumenta zum Singen zu bringen.
Er ward sonderlich geschickt in der Kunst, den Rommelpot zu spielen, welches Instrument aus einer Blase, einem Topf und einem starken Strohhalm gemacht wird. Und so richtete er ihn her. Er zog die eingeweichte Blase über den Topf, band sie mit einer Schnur in der Mitte der Blase an den Knoten des Strohhalms, welcher den Boden des Topfes berührte, und um dessen Rand zog er dann die Blase, daß sie bis zum Platzen gespannt war. Am Morgen, wenn die Blase trocken war, gab sie, so man daraufschlug, einen Ton gleich wie ein Tamburin, und strich man das Stroh des Instrumentes, so brummte sie besser denn eine Bratsche. Mit diesem brummenden Topf, der gleich dem Gebell molossischer Hunde war, zog Ulenspiegel am Dreikönigtag vor den Haustüren um und sang Weihnachtslieder mit einer Schar von Kindern, deren eins einen Stern aus güldnem Papier trug.
Kam irgend ein Malermeister nach Damm, um die Glieder einer Gilde, so auf dem Bild niederknieten, zu konterfeien, so bat Ulenspiegel, daß er ihm die Farben reiben dürfte, damit er ihm seine Arbeit absähe, und wollte keinen andern Lohn nehmen denn eine Schnitte Brot, drei Heller und einen Schoppen Kräuterbier. Dieweil er sich mit Farbenreiben abgab, studierte er seines Meisters Weise. Ging jener fort, so versuchte er es ihm gleich zu tun, doch er setzte überall Scharlach hin. Er versuchte Klas, Soetkin, Katheline und Nele abzumalen, desgleichen Kannen und Kochtöpfe. Klas prophezeite beim Anblick seiner Werke, wenn er sich wacker hielte, so würde er eines Tages die Gulden zu Dutzenden verdienen durch Inschriften auf den Speelwaagen, die in Flandern und Seeland zu Lustbarkeiten dienen.
Desgleichen lernte er von einem Meister Steinmetz Holz und Stein schneiden, als dieser kam, um im Chor der Frauenkirche einen Chorstuhl zu zimmern, der so beschaffen war, daß der Dechant, ein alter Mann, sich, wenn nötig, darauf setzen konnte und doch den Anschein hatte, als ob er stünde.
Ulenspiegel schnitzte den ersten Messergriff, dessen sich die Leute von Seeland bedienen. Er machte diesen Griff in Gestalt eines Käfigs; darinnen befand sich ein beweglicher Totenkopf, darüber ein liegender Hund. Diese Wahrzeichen bedeuten: „Getreu bis in den Tod“.
Und also begann Ulenspiegel die Weissagung Kathelines wahr zu machen, dieweil er sich als Maler, Bildschnitzer, Bauer und Edelmann erwies, denn vom Vater auf den Sohn trugen die Klase drei silberne Kannen auf einem Grunde von Braunbier. Doch Ulenspiegel war in keinem Handwerk beständig, und Klas sagte zu ihm, wenn dies Spiel andauerte, so würde er ihn aus der Hütte jagen.