Kaiser Max hatte noch zwei andere Bundesgenossen, durch die er auf den König einwirken konnte. Der eine war der neue Hochmeister, Markgraf Albrecht von Brandenburg-Ansbach, der Sohn von Siegmunds Schwester, der, 1510 gewählt, die Eidesleistung ebenso wie sein Vorgänger verweigerte und, vom Kaiser ermutigt, zum Kriege rüstete. Der andere war die österreicherfreundliche Partei in Polen, die unter dem Kanzler Christoph Szydłowiecki und dem Unterkanzler Peter Tomicki im Verein mit Władysław von Ungarn gegen die ungarisch-böhmischen Pläne des Königs arbeitete. Daher hielt es Siegmund für geraten, sich mit dem Kaiser zu vertragen. Am 22. Juli 1515 schlossen die beiden Jagiellonen-Könige mit 1515 dem Kaiser zu Wien jenen denkwürdigen Vertrag ab, der die Weltmachtpläne des Jagiellonenhauses zu Grabe trug und die Geburtsstunde des heutigen Österreich bedeutet. Durch eine Doppelheirat zwischen Władysławs Kindern und seinen Enkelkindern befestigte Maximilian die Erbansprüche seines Hauses, und ausdrücklich wurde bestimmt, daß im Falle des erblosen Todes Ludwigs die Krone seiner Schwester, d. h. dem Hause Habsburg zufallen solle. Siegmund erlangte dafür, daß der Kaiser von seiner Verbindung mit Moskau und dem Orden abließ. Polens Bestrebungen richteten sich fortan nach dem Osten. Der Kampf mit Rußland füllt die weiteren Jahrhunderte polnischer Geschichte aus. Nach dem Tode Barbara Zápolyas trat auch Siegmund durch seine zweite Ehe (1518) 1518 mit Bona Sforza, der Tochter Giovanni Galeazzos von Mailand und Bari, von neuem in ein verwandtschaftliches Verhältnis zu den Habsburgern, deren Blut ja schon durch seine Mutter in seinen Adern floß.
Er konnte sich nunmehr ohne Befürchtungen der Ordnung der preußischen Angelegenheiten widmen. Albrecht hatte, als der Kaiser ihn preisgab, den Mut nicht sinken lassen. Durch Verzicht auf das Wiedereinlösungsrecht der Neumark sicherte er sich 1517 die Hilfe Joachims von Brandenburg, 1517 durch einen Vertrag mit Wassilij 1518 diejenige Moskaus. Erst nach Maximilians Tode, als die Kaiserwahl ganz Deutschland in Anspruch nahm, wagte Siegmund vorzugehen, nachdem er sich der wohlwollenden Neutralität Boguslaws von Pommern vergewissert hatte. Der Erfolg 1520 der hauptsächlich ins Jahr 1520 fallenden Kämpfe war wechselnd, doch vorwiegend den Polen günstig, so daß der Hochmeister sich 1521 zu Thorn zu einem vierjährigen, durch die Vermittelung Karls V. herbeigeführten Waffenstillstand 1521 entschließen mußte.
Inzwischen war die Reformation im Ordenslande wie in Polen eingedrungen, wo sie an dem trotz aller Unterdrückungen noch immer lebendigen husitischen Geiste vieler Edelleute und an den deutschen Städten sofort einen festen Anhalt fand. In der letzten Zeit vor Luthers Auftreten 1515 hatte auch der Humanismus als Gärungsstoff gewirkt, und bereits 1515 hatte ein Sendschreiben Bernhards von Lublin an Simon von Krakau, das das Evangelium als allgemeine Richtschnur des Glaubens hinstellte, ungeheures Aufsehen erregt. In Danzig führte 1518 der Dominikaner Jakob 1518 Knade, in Posen 1522 der Domprediger Andreas Samuel, dem Johann Seklucyan folgte, die neue Lehre ein. Krakau 1522 und Thorn hatten in derselben Zeit viele Protestanten. Obwohl ein königliches Edikt schon 1520 bei Strafe der Güterkonfiskation und der Verbannung die Verbreitung 1520 Lutherscher Schriften verbot, obwohl Siegmund 1522 dieses Edikt für Krakau nochmals wiederholte, obwohl er 1523 ein neues Edikt erließ, das jeden, der sich der Neuerung anschloß oder reformatorische Schriften verbreitete, mit dem Scheiterhaufen bedrohte, obwohl er eine Inquisitionskommission einsetzte und eine Synode unter dem Erzbischof Johann Łaski von Gnesen sich mit der Ketzerei beschäftigte, 1523 ließ sich der Fortgang der Bewegung nicht aufhalten. So viele Studenten aus Deutschland zurückkamen, so viele Apostel sorgten für Verbreitung der lutherischen Lehren.
Im Ordensland aber brachte die schnelle Ausbreitung der Reformation und der Rat Luthers den Hochmeister, der sah, daß er auf Hilfe von Deutschland nicht rechnen konnte, auf den Gedanken, den Orden zu säkularisieren. Durch Vermittlung des Markgrafen Georg von Brandenburg und des Herzogs Friedrich von Liegnitz, vom Kanzler Szydłowiecki unterstützt, ward der König für diesen Plan gewonnen. Er gab um so eher nach, als er andernfalls befürchten mußte, daß die westpreußischen Protestanten, namentlich die Danziger, die ihren katholisch gesinnten Rat vertrieben und trotz königlichem Gebote nicht wieder aufgenommen hatten, mit dem Hochmeister gemeinsame Sache machen würden. Am 8. April 1525 wurde der Friede 1525 geschlossen. Der Friedensvertrag bestimmte, daß der neue Herzog dem Könige als seinem Oberherrn den Eid zu leisten habe, daß bei einem Aussterben der männlichen Nachkommenschaft des Herzogs und seiner Brüder Preußen an die Krone zurückfallen solle, daß Albrecht in Kriegsbedrängnissen mit 100 gerüsteten Reitern Hilfe zu leisten habe, daß der Handel zwischen beiden Staaten frei sei, daß der Herzog ebenso wie Elbing, Danzig und Thorn — diese Einbeziehung westpreußischer Städte ist für die Sonderstellung Westpreußens charakteristisch — auf das Münzrecht verzichten müsse. Am 10. April leistete Herzog Albrecht auf dem Markte zu Krakau den Huldigungseid. Der ruhmreiche Deutsche Orden war in dem Lande seiner Größe dahingesunken.
So unheilvoll dieser Vertrag für Polens Zukunft wurde, für den Augenblick war das Land von einem unruhigen Nachbar befreit, und Siegmund konnte daran gehen, die Danziger für ihre reformatorische Widersetzlichkeit zu züchtigen (1526). 1526 Durch lügnerische Freundlichkeit wußte er die Stadt von jedem Widerstande abzubringen. Als er aber wider die Privilegien mit zuviel Kriegsvolk eingezogen war, ließ er, entgegen seinen feierlichsten Versprechungen „auf des Königs Ehre, Helm und Schild”, dreizehn Bürger enthaupten, viele verbannen und die Stadt durch ein Schreckensregiment einschüchtern. Das war der polnische Dank für Danzigs Eifer im preußischen Bunde, eine harte, aber verdiente Vergeltung seines Treubruchs gegenüber dem Orden. Auf die Dauer hat natürlich auch dieses Blutgericht die Reformation in Danzig nicht aufhalten können.
Im gleichen Jahre trat eine Regelung auch der masowischen Frage ein. Der letzte Herzog aus der entnervten masowischen Piastenlinie, Janusz, starb 1526. Somit fiel 1526 der Rest jener Landschaft an die Krone zurück. Es wurde nunmehr eine eigene Wojewodschaft Masowien gebildet, in der das masowische Statut Grundlage der Rechtsverhältnisse blieb.
In der ungarisch-böhmischen Frage war Siegmund weniger glücklich als in der preußischen und masowischen. Als sein Neffe Ludwig 1526 bei Mohacz umgekommen 1526 war, dachte er zwar nicht an die Innehaltung des Wiener Vertrags, mußte aber zusehen, wie Böhmen an Ferdinand kam, Ungarn zwischen diesem, Johann Zápolya und dem Sultan geteilt wurde. Doch hatte er wenigstens die Genugtuung, Zápolya auf allerlei Weise gegen den Habsburger unterstützen zu können. 1539 vermählte er dessen 1539 Sohn Johann Siegmund Zápolya seiner Tochter Isabella, was für zukünftige Thronbewerbungen bedeutsam wurde.
1533 lief der elfjährige Waffenstillstand mit Moskau 1533 ab, und im selben Jahre starb Wassilij. Siegmund gedachte sich die Regentschaft für den minderjährigen Iwan zunutze zu machen und begann 1534 den Krieg, in dem Johann 1534 Tarnowski 1535 Starodub am Dnjepr eroberte, Smolensk aber nicht genommen werden konnte. Nach zwei Jahren wurde der Krieg wiederum durch einen Waffenstillstand, diesmal von sieben Jahren, 1536 beendigt.
Es müßte auffällig erscheinen, daß der König trotz einzelner Siege niemals durchgreifende Erfolge errang, wenn nicht die veraltete Heeresorganisation den Schlüssel zum Verständnis böte. Noch immer war der König auf das allgemeine Aufgebot angewiesen, das schon so oft versagt hatte und eigentlich nur in der Zeit von der Ernte bis zur neuen Aussaat, also gerade in der zum Kriegführen ungünstigsten Zeit zur Verfügung stand. Die Zügellosigkeit dieses Heerbannes konnte einigermaßen kriegsgewohnten und gutgeführten Truppen gegenüber nicht standhalten, am wenigsten den stehenden Heeren gegenüber, die allerorts jetzt aufkamen. Daneben war die Ansammlung von Adligen insofern eine große Gefahr, als diese günstige Gelegenheit gern zur Erpressung neuer Privilegien benutzt wurde, wie auch zu Siegmunds Zeiten der „Hahnenkrieg” von 1537 wieder bewies. 1537 In Lemberg war ein starkes Aufgebot, angeblich 150 000 Mann, zusammengekommen, um gegen den Hospodar Petrillo zu Felde zu ziehen. Statt dessen aber erhoben sie sich unter Peter Kmita und den beiden Zborowskis gegen die seit der Sforzaschen Heirat in der Verwaltung eingerissenen Mißbräuche. Der König mußte nachgeben, wenn er auch auf dem nächsten Reichstage den Zborowskis wegen Hochverrats den Prozeß machen ließ.
All das bewog ihn, auf eine Änderung der Heeresorganisation zu sinnen, vor allem nach einem stehenden Heere zu streben. Dazu aber war vor allem eine Reform des Finanzwesens notwendig, und so finden wir auf fast allen Reichstagen dahingehende Beschlüsse und Konstitutionen, die freilich auf dem Papier stehen blieben. Es ist notwendig, auf die wichtigsten Versuche einzugehen. 1512 wurde das ganze Land 1512 in fünf Bezirke eingeteilt, von denen jeder fünf Jahre lang die Mannschaft für den östlichen Kriegsschauplatz stellen sollte. Wer nicht in den Krieg zog, sollte je nach Besitz eine Abgabe zahlen, zu deren Festsetzung eine Einschätzungskommission gebildet wurde. Infolge Widersetzlichkeit vieler scheiterte die Ausführung. 1527 1527
1535 blieb ein neuer Anlauf in dieser Richtung erfolglos. 1535 griff man auf die Beschlüsse von 1504 zurück und wollte die Exekution der nach Erlaß der damaligen Konstitution verpfändeten oder verschenkten königlichen Güter durchführen. Kam dieser Gedanke auch diesmal noch nicht zur Verwirklichung, so blieb er doch lebendig und spielte späterhin eine Rolle. Siegmund blieb auf die bisherigen kriegerischen Mittel angewiesen. Nur in der Ukraine gelang es ihm, durch teilweise Organisation der Kosaken eine brauchbare Grenzwache gegen die Tataren zu bilden.Dieser Adel, der kein Opfer bringen wollte, war um so begehrlicher in der Beanspruchung von Privilegien. Die Knebelung der Bauern und die Ausschließung der Städte wurde unter Siegmunds Regierung vollends durchgeführt. Schon 1511 hob 1511 der Reichstag zu Petrikau das Recht der Bauern auf, ihre Kinder bis zum zwölften Jahre in die Schule zu schicken oder ein Handwerk lernen zu lassen, weil dieses Recht „unbillig und der gemeinen Freiheit entgegen” sei! Dann benutzte der Adel nach alter Sitte den preußischen Krieg, um in Bromberg 1520 1520 und in Thorn 1521 eine Verschärfung der Bestimmungen über die Freizügigkeit und die Einführung von Frondiensten zu erlangen. Die Patrimonialgerichtsbarkeit ward immer weiter ausgedehnt, und die Bauern versanken in jenen tierischen Zustand, aus dem in Großpolen erst die preußische Herrschaft sie erlöste. Die Städte aber wurden der Willkür des Adels insofern preisgegeben, als die Aufsicht über Handel und Gewerbe den Wojewoden übertragen wurde.
Mit in diesem Fehlen einer breiten Unterschicht ist der endliche Mißerfolg der Reformation zu suchen, die ja überhaupt in ihrer germanischen Prägung, mit der Selbstverantwortlichkeit als Zentrum, dem slawischen Geiste nicht entsprach. Vorläufig freilich dauerte trotz aller Edikte die Ausbreitung fort. Man rief 1534 die Wittenberger Studenten 1534 zurück und ließ sie ihre Irrtümer abschwören, wenn sie in den Staatsdienst treten wollten. Man dehnte 1540 dieses 1540 Verbot auch auf Leipzig aus, man wiederholte 1542 und 1544 die Verbote, aber ohne Wirkung. Selbst die Krakauer Universität wies eine Reihe sehr freier Lehrer auf. Die Königin Bona, ein zuchtloses und habgieriges Weib, dessen Einfluß die guten Anfänge Siegmunds verdorben hatte, unterstützte aus selbstsüchtigen Motiven die Neuerung. Ihr Beichtvater, der Franziskaner Lismanini, stand an der Spitze einer geheimen reformatorischen Gesellschaft, der hervorragende Gelehrte und sogar die nachmaligen Bischöfe Andreas Zebrzydowski von Krakau und Johann Uchański von Gnesen angehörten. Ihr Liebhaber, der Hofmarschall Johann Firley, wurde unter der nächsten Regierung der Führer der Protestanten. In Kleinpolen traten die Geistlichen gegen Rom auf; der Rektor Jakob Sylvius von Krzemien ließ als erster 1547 die Messe ganz fallen, und Johann 1547 Łaski, des Gnesener Erzbischofs Neffe, errang bedeutende Erfolge für Calvins Lehre. In Wilna gründete der Litauer Abraham Kulwa eine deutsch-protestantische Schule, nach deren Unterdrückung sich der Thronfolger als eifriger Beschützer der neuen Lehre erwies. (Schon 1539 widmete Calvin diesem Prinzen seine Auslegung des Hebräerbriefes.) Zu einer über das ganze Land verbreiteten Organisation brachten es die Protestanten aber unter Siegmunds Regierung nicht.