Die damaligen Gymnasien verdienten kaum den Namen humanistischer Bildungsanstalten. Wohl nahm das Latein einen breiten Raum ein, ja es war fast der einzige Unterrichtsgegenstand, neben dem dem Griechischen nur eine untergeordnete Stelle zukam, aber der Unterricht blieb am Äußerlichen der Grammatik und Rhetorik haften. Wenn ein solcher Unterricht unseren Anschauungen von humanistischer Erziehung nicht entspricht, so mochte er doch einem begabten Schüler den Sinn für die Schönheit der Form wecken und bilden. Winckelmanns Anschauungsvermögen bethätigt sich später am selbständigsten und glänzendsten auf dem Gebiete der bildenden Künste. Daß er aber auch mit dem feinsten Gefühl für formale Schönheit in den redenden Künsten begabt war, zeigt neben manchen Äußerungen aus verschiedenen Zeiten die Auswahl der klassischen Autoren, an deren Werken er in der Einsamkeit und Öde der Jahre, in welchen er in kleinen Städten der Mark als Lehrer thätig war, seinen Durst nach Schönheit befriedigte.
Der Gymnasiast, auch wenn er arm ist, hat heute fast ausnahmslos eine würdige Existenz. Das Stundengeben und Beaufsichtigen jüngerer Mitschüler, das ja manchem nicht erspart bleibt, hat nichts demütigendes, stört auch die Studien nicht. Auch Winckelmann hat auf diesem Wege einen Teil der Mittel zu seinen Studien erworben. Außerdem aber bestand zu seiner Zeit noch eine Einrichtung, welche heutzutage glücklicherweise überwunden ist, das Chor- und Currendesingen. Der Chor bestand aus älteren Schülern, welche Sonntags im öffentlichen Gottesdienst, an Wochentagen vor den sogenannten Chorhäusern, außerdem bei allen Begräbnissen, ja an drei Tagen vor allen Häusern der Stadt zu singen hatten. »Die Currende bestand aus den Kindern armer... Bürger, die sich durch Singen vor den Thüren, unter Führung des Currendeküsters, Kleidung, Brot, Schulbücher und freien Unterricht verdienten. In die Reihe dieser Ärmsten..... trat Winckelmann ein.« Ihre Thätigkeit war wenig besser denn Bettel.
Winckelmann war im Unterricht in den alten Sprachen, in Geschichte und Erdbeschreibung ein eifriger Schüler, die theologischen Stunden vermochten seine Aufmerksamkeit nicht zu fesseln. Ein Teil dieser Abneigung mag der Art und Weise zur Last fallen, in welcher der Religionsunterricht betrieben wurde, der tiefere Grund ist wohl der, daß das Metaphysische Winckelmann’s geistiger Veranlagung überhaupt fremd war.
Winckelmann war kein fröhlicher Knabe, an den Spielen seiner Kameraden nahm er selten teil und machte sich davon, sobald er konnte. Dagegen regte sich früh die Neigung, ein Büchermann zu werden. Wenn er jüngere Mitschüler auf ihren Spaziergängen zu beaufsichtigen hatte, nahm er Hefte oder Bücher mit, mit welchen er sich nebenbei beschäftigte. 1733 las er fleißig in dem »Neueröffneten adligen Ritterplatz«, einer Encyklopädie für Kavaliere. Hat das Bild der großen Welt, welche er hier kennen lernte, den ersten Stachel der Unzufriedenheit und des Wegstrebens aus engen Verhältnissen in sein Inneres gesenkt?
Auch der Wunsch, die Reliquien untergegangener Geschlechter zu entdecken, regte sich schon damals, und er durchwühlte die Sandberge vor der Stadt nach alten Urnen.
Siebzehn Jahre alt, verließ Winckelmann Stendal und begab sich nach Berlin. Am 18. März 1735 trat er in das Gymnasium zu Kölln an der Spree ein, in dem er etwa ein Jahr verblieb. Was ihn nach Berlin führte, war das Verlangen nach gründlicher Kenntnis der griechischen Sprache und Literatur, die er sich in Stendal nicht erwerben konnte. Es ist der Ruf seines Genius, der ihn die Schönheit des Hellenenthums ahnen ließ, der ihn hinzog nach der Welt, in der allein er heimisch werden konnte.
Der Schulplan des Köllnischen Gymnasiums (von 1742) läßt es schwer begreifen, wie man des Griechischen wegen nach Berlin übersiedeln mochte. Neben einem sehr spezialisierten Unterricht im Lateinischen wurden allerlei Nebenfächer betrieben, an welchen die Freunde der Gymnasialreform noch heute ihre Freude haben können, aber dem Griechischen war in der oberen Klasse nur eine Stunde für einen griechischen Autor und in Prima, zwei für Homer und Heroidan eingeräumt, und man las nicht die Ilias und Odysee, sondern den Froschmäusekrieg.
Aber Mängel in der Organisation der Schulen können oft aufgewogen werden durch die Persönlichkeit der Lehrer. Und einen Lehrer, der dies einigermaßen vermochte, besaß das Köllnische Gymnasium an dem Konrektor Damm. In den Geist des Hellenentums war freilich auch er nicht eingedrungen, anregend im höheren Sinne war er sicher nicht, und Winckelmann nennt ihn später einen praeceptor ἄμουσος, aber er besaß doch eine redliche Begeisterung für die griechische Sprache und Literatur und hatte sich’s zur Lebensaufgabe gemacht, dem Studium des Griechischen in Deutschland die Wege zu ebnen. In einem Programm spricht er den Satz aus: »Die Griechen müssen noch heute nachgeahmt werden, wenn etwas Beifallswürdiges zum Vorschein kommen soll.« Es ist eine Ahnung von der Herrlichkeit der hellenischen Literatur und Kunst, deren volle Anschauung uns erst sein Schüler Winckelmann erschlossen hat. Seine Auffassung des Homer ist unendlich platt.
Winckelmann aber kam es zunächst darauf an, sich mit der griechischen Sprache vertraut zu machen. Was ihm, nachdem er Damm’s Unterricht genossen hatte, noch fehlte, suchte er bei dem Rektor Johann Georg Scholle in Salzwedel zu erlangen. Scholle war einer der wunderlichsten Schulpedanten, aber ein kenntnisreicher, ein gelehrter Mann, bei dem viel zu lernen war, und Winckelmann bewahrte ihm ein dankbares Gedächtnis.