In den Herbst 1741 versetzt Justi den abenteuerlichen Versuch Winckelmanns, seine Studien mit einer akademischen Reise abzuschließen. Eine solche wurde im 17. Jahrhundert allgemein als Erfordernis gelehrter Bildung betrachtet. Die Absichten, welche man dabei verfolgte, waren verschieden, die einen suchten die Höfe und die Mittelpunkte der Diplomatie, die anderen persönliche Bekanntschaft mit den Gelehrten des Auslandes, eigenes Urteil über fremde Völker, Sitten und Verfassungen, die Konversation in fremden Sprachen, Eleganz im Benehmen u. A.
Winckelmann wollte nach Paris, aber schon in Gelnhausen waren seine Mittel zu Ende und blutarm kam er nach Halle zurück. Über die besonderen Absichten, welche er bei diesem Unternehmen hatte, sind wir nicht näher unterrichtet; Äußerungen aus späterer Zeit lassen vermuten, daß ihn die griechischen Handschriften der Bibliothek zu Paris, deren Katalog im Sommer 1741 erschienen war, unwiderstehlich dahin zogen.
Nachdem dieser Plan gescheitert war, übernahm Winckelmann eine Stelle als Erzieher des Sohnes des Oberamtmanns Lamprecht in Hadmersleben. Hier war es, wo er in der Bibliothek eines Herrn von Hansen das historisch-kritische Lexikon von Bayle kennen lernte. Das ungeheuere Material, welches in diesem Werke niedergelegt, anmutig vorgetragen und mit kritischen Anmerkungen versehen war, muß einen überwältigenden Eindruck auf den Büchermann gemacht haben, er hat die vier Foliobände in zwei handschriftlichen Folianten ausgezogen, diese wieder auf einen Quartband von fast siebenhundert Seiten reduziert, ein alphabetisches Register zu den Miscellen der Bayle’schen Noten gefertigt und sich das Dictionnaire zu einem Magazin für neuere Geschichte eingerichtet, und noch 1755 Extracta ex extractis dict. hist. Bael. gefertigt.
Das Interesse an dem Werke, das für das 18. Jahrhundert von großer Bedeutung war (auch Lessing hat es vielfach benützt) und das noch nach 1820 neu herausgegeben wurde, mag zunächst ein stoffliches gewesen sein, sicher aber kam, obgleich es Winckelmann nur in der Übertragung Gottsched benützte, ein formelles hinzu. Die gewandte Dialektik, die kritische Kunst, welche, wie Justi mit Recht bemerkt, das Studium Bayles noch jetzt, blos formell betrachtet, zu einem Schmauß für den Verstand macht, mußte den mit so feinem Formensinn begabten Mann, der bisher nur das schwerfällige Rüstzeug deutscher Gelehrten kannte, anziehen.
Ein einhalb Jahre lang blieb Winckelmann in Hadmersleben; seit dem Anfange des Jahres 1743 suchte er eine feste Anstellung und er fand eine solche als Konrektor der Schule zu Seehausen in der Altmark. Fünf Jahre war er in Seehausen, anfangs mit seiner Stelle vollkommen zufrieden, später mit steigendem Widerwillen, so daß er diese Zeit stets als die dunkelste seines Lebens betrachtete. Vielerlei innere und äußere Bedrängnisse trafen zusammen. Winckelmann war als Konrektor der Nachfolger Boysens, eines Mannes von hoher didaktischer und pädagogischer Begabung, der die Schule merklich gehoben hatte. Winckelmann kam den Pflichten seines Amtes gewissenhaft nach, aber ohne lebendige innere Teilnahme; der Elementarunterricht war einmal nicht seine Sache. Dies machte sich sofort in der Abnahme der Schülerzahl fühlbar und bei den Schülern war er nicht beliebt. Ebensowenig wußte er sich mit seinen Kollegen und Bürgern des Städtchens zu stellen.
Ärgerliche Zerwürfnisse mit der Geistlichkeit kamen hinzu. Die geistige Anregung, die ihm der Tag nicht bot, suchte er in nächtlicher Arbeit. Er studierte bis Mitternacht und des Morgens um vier Uhr begann er wieder zu lesen bis sechs Uhr, wo der Unterricht von neuem begann. Zum Schutz gegen die Kälte hatte er einen Pelzmantel, er schlief nicht im Bett, sondern auf einem Lehnstuhl. Ein geheiztes Zimmer gönnte er sich nicht, auch in seiner Nahrung war er äußerst enthaltsam, nicht aus Geiz, sondern um von seinem kargen Gehalt von 120 Thaler seinen alten Vater unterstützen und seinen Büchervorrat vermehren zu können.
Vereinsamt in seinem Wohnort, machte Winckelmann zahlreiche größere und kleinere Reisen zu auswärtigen Freunden, nach Bibliotheken zur Leipziger Messe u. A. Seine Wanderlust war außerordentlich und er verstand, fast ohne Geld zu reisen.
Winckelmann mochte in der Erinnerung der vielen Widerwärtigkeiten, die er in Seehausen durchzumachen hatte, die dort verbrachten Jahre als verloren betrachten; sie waren es nicht. Er kam dort in seiner Vereinsammung doch zu größerer Sammlung, als irgendwo früher, er wandte sich neuerdings den Griechen zu und in der harten Arbeit schlafloser Nächte hat er den Grund zu seiner künftigen Größe gelegt.
Bevor Justi näher auf Winckelmanns Griechische Studien eingeht, gibt er in einem »Streit der Alten und Modernen« überschriebenen Abschnitt einen kurzen Überblick über das Verhältnis der Menschen des ausgehenden 17. und des beginnenden 18. Jahrhunderts zu den Griechen. In dem Maße, als die ganz der vornehmen Gesellschaft angehörende französische Bildung sich konsolidierte, ist bei den Franzosen, und nur noch sie und die Engländer beschäftigten sich mit griechischer Literatur, eine steigende Abneigung gegen die griechischen Dichter wahrzunehmen. Man richtete sie an dem eigenen Maßstab und rechtfertigte das Urteil, indem man das Gesetz des Fortschrittes, das in den exakten Wissenschaften und in den mechanischen Künsten gilt, auf die schönen Künste anwandte. Die Angriffe richteten sich insbesondere gegen die homerischen Gedichte.