Die Wolfische Philosophie kam den Bedürfnissen einer Zeit, der die philosophische Schulung fast vollständig fehlte, aufs trefflichste entgegen, und das Verdienst, dem philosophischen Denken weite Verbreitung in den Kreisen der Gebildeten verschafft zu haben, bleibt ihr unbestritten.
Winckelmann hatte das redliche Bestreben, sich in das System der Wolfischen Philosophie einzuarbeiten. Er hörte Baumgarten’s Vorlesungen über Logik, Geschichte der alten Philosophie, Metaphysik und die philosophische Encyklopädie; diese das einzige Kolleg, in dem er in seinem letzten Semester bis zum Schluß aushielt. — Noch 1743 freut er sich, die gesammelten Werke Wolfs auf seinem Bücherbrett zu sehen, er kauft sich die Logik von Corvinus und wünscht diese Disciplin an der Schule von Kloster Berge zu lehren. Schließlich aber brachte der Versuch, bei Wolf in die Schule zu gehen, die gründlichste Abneigung zu Wege. Sein Verlangen nach erfahrender und anschauender Erkenntnis befand sich in dieser Welt metaphysischer Schemen in einer Luft, wo ihm der Atem ausging und auf einem Boden, wo sein Fuß nicht auftreten konnte.
Baumgarten, Winckelmann’s Lehrer, ist der Begründer der spekulativen Ästhetik. Sein Buch ist zwar erst 1750 erschienen, aber sie war schon acht Jahre vorher in Vorlesungen behandelt worden, und ihre Hauptgedanken kamen jedenfalls schon in der Metaphysik und Encyklopädie vor. Es ist sicher von Interesse, zu erfahren, ob und wie weit der Mann, der den ästhetischen Anschauungen seiner und einer langen Folgezeit ihre Richtung gegeben hat, die Ideen seines Lehrers aufgenommen und verarbeitet hat. Winckelmann erwähnt in seiner Theorie des Schönen den Begriff der Vollkommenheit als Definition der Weltweisen; er weist ihn zurück, ohne den bestimmten Sinn im System zu berücksichtigen. Wenn Winckelmann hier den großen Grundbegriff der Ästhetik so kurz abfertigt und die neue Wissenschaft als leere Betrachtungen bezeichnet oder gar ignoriert: so verrät sich darin nicht blos sein Mangel an philosophischem Sinn: es kündigt sich schon im Keime die Divergenz an, die seitdem fast stets die Angehörigen der Kunstwelt von denen getrennt hat, die sich mit der Kunst vornehmlich zur Beförderung ihrer spekulativen Ideen beschäftigten.
Nach Ablauf seines theologischen Bienniums blieb Winckelmann im Sommer 1740 noch in Halle, um die Bibliothek des Kanzlers Ludewig zu ordnen. Die Verbindung mit Ludewig war in mehr als einer Beziehung das Vorspiel einer zehn Jahre späteren, folgenreichen Verbindung mit einem sächsischen Staatsmann und Geschichtsschreiber, dem Grafen Bünau.
Wir wissen nicht, ob sich Winkelmann’s Thätigkeit nur auf die Ordnung der Bibliothek bezog oder ob er als Amanuensis Ludewigs an dessen Arbeiten beteiligt war. Er empfing nach seiner Aussage aus des Kanzlers eigenem Munde die Elemente des Lehnrechts und studierte zugleich das Staatsrecht, aber er betrachtet später das im Dienste Ludewigs verbrachte halbe Jahr als ein traurig verlorenes. Und doch war diese Thätigkeit das erste Glied einer Kette von Studien, die einen sehr großen Teil der folgenden drei Lustra seines Lebens ausfüllen.
Das Ende der zwei akademischen Jahre war, daß Winckelmann mit großer Not ein kahles Theologenzeugnis bekam. Keiner seiner Lehrer hatte einen bestimmenden Einfluß auf ihn ausgeübt und seinen weiteren Studien die Richtung gegeben. Ohne Lust hatte er seine obligaten Kollegien gehört, wahllos eine Reihe anderer mitgenommen, wenige hatte er ganz ausgehalten. Um so mehr hatte er sich durch Lektüre anzueignen gesucht und sich auf dem großen Schauplatz der Wissenschaften umgesehen, ohne sich einer ganz zuzuwenden. Ein Autodidakt war er durch Not und Neigung geworden und hatte der Polymathie seiner Zeit seinen Tribut entrichtet. Aber er hatte auch gelernt, seine eigenen Wege zu gehen und gesehen, daß er zu dem zünftigen Betrieb der Wissenschaften, wie er damals war, nicht gemacht war.
Im Umgang mit seinen Studiengenossen muß er mehr aus sich herausgegangen sein, als in früheren Jahren. Wenn er von der Bibliothek kam, brachte er den Rest des Nachmittags meist in Gesellschaft seiner Landsleute und Bekannten zu, die ihre Gesellschaft für unvollkommen hielten, wenn er nicht dabei war. »Denn er war immer aufgeräumt, scherzhaft und gesprächig und konnte tausend Schnurren aus alten und neuen Zeiten erzählen. Des Abends war er meistens auf dem Ratskeller und unterredete sich mit alten ehrbaren Bürgern gern von ihren Wanderschaften und Reisen.«
Nachdem Winckelmann zwei Jahre in Halle studiert hatte, übernahm er eine Hauslehrerstelle bei dem preußischen Offizier George Arnold Grolmann in Osterburg. In diesem vornehmen Hause trat Winckelmann zum erstenmale mit der französischen Bildung der höheren Stände in Berührung und mochte fühlen, was ihm bei all’ seinem zusammengehäuften Wissen an formaler Gewandtheit des Umgangs noch fehlte, auch der Mangel der Kenntnis der neueren Sprachen mußte ihm drückend zum Bewußtsein kommen.
In dem Grolmann’schen Hause faßte Winckelmann den Entschluß, nun doch noch seiner früheren Neigung zur Medizin zu folgen und dieses Studium mit dem der höheren Mathematik und der neueren Sprachen zu verbinden. In dieser Absicht bezog er im Mai 1741 die Universität Jena. Für die Verbindung des Studiums von Medizin und Mathematik fand er hier einen ausgezeichneten Lehrer in Georg Erhard Hamberger, der der letzte folgerichtige Vertreter der iatromechanischen Schule war, einer Schule, welche die physiologischen Vorgänge auf rein mathematisch-mechanischem Wege zu erklären suchte. Die große Erweiterung, welche die Mathematik mit der Erfindung der Infinitesimalrechnung erfuhr, die Einführung der Mechanik in die Himmelskunde durch Newton mochten dazu verführen, auch eine Wissenschaft, welche durchaus auf die Erfahrung angewiesen ist, deduktiv zu behandeln.
Daß Winckelmann, dessen ganze geistige Veranlagung auf eine anschauende Erkenntnis gerichtet war, sich dieser bereits überlebten Richtung der Medizin zuwandte, zeigt nur, daß auch er der Macht des Zeitgeistes sich nicht erwehren konnte. Er verweilte indes nur etwa ein halbes Jahr in Jena, schon im Herbst 1741 verließ er die Universität. In den nächsten Jahren beschäftigte er sich noch mit Mathematik, nach und nach aber trat eine ausgesprochene Abneigung an Stelle des Interesses. Dagegen haben die Naturwissenschaften und die Medizin nie aufgehört ihn von Zeit zu Zeit zu beschäftigen und noch in späteren Jahren hatte er die Absicht, nach Vollendung seines archäologischen Lebenswerkes mit der Wissenschaft der Natur sein Leben zu beschließen.