Im November des Jahres 1367 beschlossen auf dem Hansetag in Köln siebenundsiebzig Städte einen neuen Krieg gegen Dänemark und Norwegen. Eine machtvolle Flotte wurde ausgerüstet. Den ersten Angriff der vereinigten Flotte hatte Norwegen auszuhalten. Im Frühjahr 1368 verheerten die Hansen die Küste Norwegens so nachdrücklich, daß König Hakon um einen Waffenstillstand nachsuchte. Dann fuhren die verbündeten Hansen nach dem Sunde, eroberten in kurzer Zeit Kopenhagen, das feste Schloß Helsingör und verwüsteten Seeland. Gleichzeitig eroberte Albrecht von Schweden, der mit den Hansen gemeinsame Sache machte, Schonen und belagerte Helsingborg. König Waldemar weilte als Flüchtling im Ausland. Am 24. Mai 1370 schloß der Hansebund den ruhmreichen Frieden zu Stralsund, in dem ihm neben einer Kriegsentschädigung das bedeutungsvolle Recht zugesprochen wurde, die Könige der nordischen Reiche zu bestätigen. Damit stand die Hanse auf ihrem Gipfelpunkt, ein Städtebund triumphierte über Könige und Fürsten.
Nach diesem großen Erfolge ließ die Hanse es an der nötigen Aufsicht und an der notwendigen Einheit fehlen. Die Seekaperei und der Seeraub begannen überhandzunehmen. Wismar und Rostock hielten es im Jahre 1390 für angezeigt, Kaperbriefe gegen Schiffe der drei nordischen Reiche auszugeben. Statt daß die Verhältnisse sich besserten, verursachte dieses Vorgehen nur eine Verschlimmerung. Eine feste Seeräubergesellschaft mit dem Hauptstützpunkt in Wisby bildete sich; ihre Anhänger nannten sich ‚Likendeeler‘, auch unter dem Namen ‚Vitalienbrüder‘ sind sie bekannt geworden. Alles, was nicht zu diesen beiden Städten gehörte, sahen die Raubgeschwader als willkommene Beute an. Nicht nur, daß sie die See unsicher machten; ihre Wege führten sie auch nach Bergen, das sie plünderten und damit der Hanse großen Schaden zufügten. Im Jahre 1394 schickte Lübeck eine Flotte von vierunddreißig Koggen gegen sie aus, ohne jedoch einen bemerkenswerten Erfolg zu erringen.
Erst als die Likendeeler im Jahre 1398 Wisby und Gotland durch das Vordringen des deutschen Ordens verloren, suchten sie ihren Hauptstützpunkt in der Nordsee, wo sie noch lange ihren Räubereien oblagen.
Von einem ihrer verwegensten Anführer, Klaus Störtebeker und seinen Genossen, soll in einem anderen Kapitel die Rede sein. Im Jahre 1401 wurde er durch die Hamburger gefangengenommen und hingerichtet.
Unter den Seehelden der Hanse, die in den nachfolgenden Jahren eine Rolle spielten, müssen Kurt Bokelmann und Paul Beneke, die beiden Danziger Anführer, genannt werden, da sie in der Mitte und gegen Ausgang des 15. Jahrhunderts die Tüchtigkeit der hansischen Seehelden durch bemerkenswerte Taten bewiesen; von ihnen wird noch die Rede sein.
Am Anfang des 15. Jahrhunderts begann der Hansebund sich zu lockern; die mancherlei Eigenwege, die die im Hansebund zusammengeschlossenen Städte einschlugen, zersetzten den Bund immer mehr und mehr.
So führten die holländischen Städte Handel auf eigene Faust, der sie durch ihre günstige nähere Lage zum Ozean besonders fördern konnte. In den kriegerischen Auseinandersetzungen zwischen der Hanse und König Erich von Dänemark, die wegen der Erhebung eines Sundzolles in den Jahren 1427 bis 1435 entbrannten, hielten die Holländer strenge Neutralität und schufen sich dadurch Vorteile, der Hanse aber Nachteile, die schließlich im großen und ganzen das festhielt, was sie besaß.
Hin und her schwankte in jenen Jahren das Kriegsglück; unter sich uneins, griffen die Hansestädte wieder zum Kaperkriege, bei dem ihnen die Vitalienbrüder willkommene Bundesgenossen waren. Rostock und Stralsund bröckelten im Jahre 1430 vom Bunde ab, indem die beiden Städte durch einen Sonderfrieden, den sie mit Dänemark eingingen, die Gesamtinteressen verletzten. Die übrigen Hansestädte schlossen im Jahre 1435 mit dem Dänenfürsten den Frieden zu Vardingholm. Der König bestand nicht mehr auf dem Sundzoll und zahlte sogar eine geringe Entschädigung, nicht in Rücksicht auf die Kraft der Hansen, sondern weil die Verhältnisse in seinen Reichen ihn zum Nachgeben zwangen.
Die größte Bedeutung in der Lockerung des Hansebundes hat die Tatsache, daß vom Jahre 1425 an der große Zug der Heringe zur Ostsee ausblieb. Die an der Südwestspitze Schonens bei Skanoer und Falsterbo im Sommer und im Herbst errichteten umfangreichen Heringslager, unter dem Namen ‚Fitten‘ in der Geschichte bekannt, büßten an Bedeutung ein. Tausende von Fischern, Schiffern und Kaufleuten aller Nationen hatten sich viele Jahre hindurch hier zusammengefunden, und nun, da der Hering auf seinem Zuge jetzt die südliche Nordsee aufsuchte, büßten die alten Niederlassungen ihre Bedeutung ein. Die Niederlande aber nahmen an Bedeutung zu, da sie jetzt der Welt die bedeutsamste Fastenspeise — den Hering — lieferten.
Ein Kaperkrieg, der zwischen der Hanse und Holland ausgefochten wurde, brachte den Hansen Verluste und hatte als Endergebnis im Jahre 1441 die endgültige Trennung der holländischen Seestädte von der Hanse; das kleine Holland begann zuversichtlich seinen Welthandel zu entwickeln. Die Politik der Hansen war nicht mehr so sicher, so tatkräftig und so umsichtig wie früher. Ein vorsichtiger Krämergeist verursachte, daß nicht mehr wie sonst eine hinreichend starke Flotte unterhalten wurde, und als dann die drei nordischen Reiche in einer Hand vereinigt waren, bildeten sie eine Macht wie nie vorher. Die Hanse ließ es zu, mußte es zulassen, weil sie untätig war und sich mit der papierenen Zusicherung ihrer alten Vorrechte begnügte.