Seine Lage war übrigens nichts weniger als sorgenfrei. Auch nachdem er als Professor einen kleinen Gehalt bezog, durfte seine literarische Thätigkeit nicht ruhen, wenn er sich eine anständige Subsistenz sichern wollte; so mäßig auch seine Ansprüche waren. Neben der Fortsetzung der "Thalia" und Recensionen für die Allgemeine Literaturzeitung, beschäftigte ihn vorzüglich eine mit Paulus, Woltmann u. a. Freunden unternommene Herausgabe von "Historischen Memoiren", für die er selbst eine einleitende Abhandlung und einige, später in der Sammlung seiner Werke wieder abgedruckte Aufsätze schrieb. Durch den Buchhändler Göschen in Leipzig aufgefordert, verfaßte Schiller eine "Geschichte des dreißigjährigen Krieges", die zuerst als "Historischer Kalender für Damen" erschien und von Wieland mit einer empfehlenden Vorrede begleitet ward.
Historische Forschungen waren damals für Schiller von hohem Interesse. Es lag aber in seiner Natur, daß Geschichte in der höhern Bedeutung dieses Worts für ihn nie zur eigentlichen Lebensaufgabe werden konnte. Sie war ein nothwendiger, aber vorübergehender Moment in seiner Selbstbildung. Seine eigenthümlichsten Talente ragten über die Geschichte weit hinaus, und sie trat in den Hintergrund durch das wachsende Interesse an philosophischen und ästhetischen Studien, deren Ausbeute er auch Andern mitzutheilen wünschte. Einige Vorlesungen, die er im Sommer 1790 über den "Oedipus" des Sophokles hielt, führten ihn zum Studium der Poetik des Aristoteles, und er fühlte sich, nach mehrern seiner damaligen Briefe, "erhoben und gestärkt durch die in jenem Werke enthaltenen liberalen Kunstansichten."
Die von Schiller damals geschriebenen Aufsätze: "Ueber den Grund des Vergnügens an tragischen Gegenständen" und "Ueber die tragische Kunst" verdankten ihre Entstehung den erwähnten ästhetischen Studien. Verdrängt wurden diese jedoch wieder durch das überwiegende Interesse für die Kantische Philosophie, die in Jena damals zahlreiche und enthusiastische Verehrer zählte. Unter diesen befanden sich Männer, mit denen Schiller nähern Umgang hatte, wie Reinhold, Paulus, Niethammer u. A. Er war ein Mitglied des Klubbs, in welchem die genannten Gelehrten nebst einigen andern, wie Göttling und Hufeland, sich wöchentlich zu philosophischen Gesprächen einfanden. Noch behaglicher würde sich Schiller in jenem Cirkel gefühlt haben, wenn es ihm leichter geworden wäre, sich an Individuen anzuschließen, die sich um seine Freundschaft bewarben. Gegen Unbekannte und Fremde, die ihn nicht besonders interessirten, verrieth sein Wesen eine Verschlossenheit, die bisweilen an schneidende Kälte grenzte.
Demungeachtet zeigte sich, als seine von Natur schwache Gesundheit heftig erschüttert ward, die allgemeine Liebe und Verehrung für ihn in der lebhaftesten Theilnahme, die kein Opfer scheute. Anstrengende Geistesarbeiten und Nachtwachen hatten seinen Körper sehr geschwächt. Durch seine eingezogene Lebensweise war er überdieß der Erkältung leicht ausgesetzt. Bei einem Besuch, den er mit seiner Gattin dem Coadjutor Dalberg in Erfurt machte, überfiel ihn zu Anfange des Jahres 1791 ein heftiges Fieber, das bei seiner Rückkehr nach Jena bald in eine lebensgefährliche Brustkrankheit ausartete.
Bereitwillig erboten sich Schillers Freunde zu allem, was irgend zur Erleichterung seines Zustandes dienen konnte. Mehrere seiner Zuhörer, unter andern der späterhin als Dichter unter dem Namen Novalis bekannte Freiherr v. Hardenberg und ein junger Livländer, v. Adlerskron, unterzogen sich Nachts seiner Wartung und Pflege. Schillers Brustkrämpfe wurden zwar durch ärztliche Hülfe beseitigt, aber sein körperlicher Zustand blieb zerrüttet für seine ganze übrige Lebenszeit. Seine Schwäche war so groß, daß er öffentliche Vorlesungen aussetzen mußte. Zur Thätigkeit spornte ihn jedoch die Kraft seines Geistes, die sich unter seinen physischen Leiden fast ungeschwächt erhalten hatten. Er nahm zu Privatvorträgen in seinem Zimmer seine Zuflucht.
Selbst mit einigen poetischen Entwürfen beschäftigte er sich wieder. Mit Bürger, den er, wie früher erwähnt, in der letzten Zeit seines Aufenthalts in Weimar kennen gelernt, hatte Schiller, nach einer Aeußerung in einem seiner damaligen Briefe, sich vorgenommen, "einen kleinen Wettkampf der Kunst einzugehen." Beide wollten ein und dasselbe Stück aus Virgil's Aeneide, doch jeder in einer andern Versart übersetzen. Von seiner metrischen Uebersetzung, für die er die italienischen %Ottave rime% wählte, versprach sich Schiller viel, und las seinem Freunde Conz, der ihn damals in Jena besuchte, mit einem gewissen Selbstgefühl einige Proben vor. Eine großartige Wirkung versprach er sich auch von einer "Hymne an das Licht" und von einer "Theodicee" nach Kantischen Prinzipien. Er entwarf zu beiden Gedichten den Plan; die Ausführung aber unterblieb.
Auch die durch seine Beschäftigung mit der "Geschichte des dreißigjährigen Krieges" in ihm geweckte Idee, den König von Schweden zum Helden eines epischen Gedichts zu wählen, gab Schiller wieder auf. In einem seiner Briefe hatte er gemeint, unter allen historischen Stoffen, wo sich das poetische Interesse mit dem nationalen und politischen noch am besten vereinigen lasse, stehe Gustav Adolph oben an. "Eine merkwürdige Action Friedrichs II zu einem Epos zu benutzen", war nach einer brieflichen Aeußerung Schillers, ein Plan, bei dem er ziemlich lange verweilte. Er hoffte die mannichfachen Schwierigkeiten zu besiegen, welche der moderne Stoff und die scheinbare Unverträglichkeit des epischen Tons mit einem gleichzeitigen Gegenstande herbeiführten. Auch über die metrische Form, die er seinem Gedicht geben wollte, war er mit sich einig geworden. Er wollte dasselbe Versmaß wählen, wie bei seiner Uebersetzung des Virgil. Durch die italienische Stanze hoffte er den Wohlklang seines Gedichts zu erhöhen. Es blieb jedoch bei diesen Vorbereitungen. Dramatische Entwürfe zogen ihn wieder von der epischen Gattung ab, ungeachtet er auch zu jenen kein rechtes Vertrauen gewinnen konnte.
Wieland, meinte Schiller, habe recht gehabt, als er ihm einst Mangel an Leichtigkeit vorgeworfen. Das Gleichgewicht seiner Kräfte war gestört, seit die Reflexion die poetischen Bilder verscheuchte, die ihm seine Phantasie in glücklichen Augenblicken zuführte. In einem Briefe an Körner gestand er offen: "er glaube, die Kritik habe ihm geschadet, weil er schon seit mehreren Jahren die Kühnheit und Gluth der Phantasie vermisse, die ihn beseelt habe, als ihm noch keine Regel bekannt war."
Für ein dringendes Bedürfnis hielt Schiller eine gründliche philosophische Bildung. Unter Kant's Schriften, die er mit ernstem Eifer studirte, fiel seine Wahl zuerst auf die "Kritik der Urteilskraft." Begeistert von den neuen und lichtvollen Ideen, die er aus diesem Werke geschöpft, war Schiller nach einer Aeußerung in einem seiner damaligen Briefe, "fest entschlossen, nicht eher nachzulassen, als bis er die Kantische Philosophie ergründet habe, und wenn ihm dies auch drei Jahre kosten sollte." Seine Absicht war, die Kantischen Ideen, die er sich selbstständig angeeignet, in einem Collegium über Aesthetik, das er in dem Winter von 1791-1792 lesen wollte, öffentlich mitzuteilen. Man könne, meinte Schiller, fast nichts Neues mehr auf dem Katheder sagen, wenn man sich nicht vornehme, nicht Kantisch zu seyn.
Die Hauptresultate seines Studiums der Kantischen Philosophie enthielten Schillers Abhandlungen: "Ueber Anmuth und Würde; vom Erhabenen;" und die "Zerstreuten Betrachtungen über verschiedene ästhetische Gegenstände." Nach einem mit seinem Freunde Körner verabredeten Plan traten zu den genannten Abhandlungen später noch die von Schiller verfaßten "Briefe über die ästhetische Erziehung des Menschen" hinzu, die er Anfangs in der Form eines philosophischen Gesprächs hatte herausgeben wollen, diesen Entschluß aber wieder aufgab, als sich mit seinen neuaufkeimenden Ideen auch sein anfänglicher Plan erweiterte. Viel versprach sich Schiller auch von einer Abhandlung "über das Naive", in welcher er vorzüglich den Contrast zwischen Einfalt der Natur und der Cultur schildern wollte.