Noch in mehreren seiner Briefe kam Goethe wieder auf diese Idee zurück, die er jedoch, der Ermunterungen Schillers ungeachtet, nicht realisirte. Dankbar erkannte er jedoch des Freundes wohlthätigen Einfluß auf seine poetische Thätigkeit. Er schrieb darüber den 6. Januar 1798 an Schiller: "Das günstige Zusammentreffen unsrer beiden Naturen hat uns schon manchen Vortheil verschafft. Wenn ich Ihnen zum Repräsentanten mancher Objecte diente, so haben Sie mich von der allzustrengen Beobachtung der äußern Dinge und ihrer Verhältnisse auf mich selbst zurückgeführt. Sie haben mich die Vielseitigkeit des innern Menschen mit mehr Billigkeit anzuschauen gelehrt, Sie haben mir eine zweite Jugend verschafft, und mich zum Dichter gemacht, welches zu seyn ich so gut als aufgehört hatte."
Seine poetische Unfruchtbarkeit erklärte sich Goethe aus den noch immer fortdauernden Nachwirkungen seines zerstreuten Reiselebens. "Das Material, das ich erbeute," schrieb er, "kann ich zu nichts brauchen, und ich bin außer aller Stimmung gekommen, irgend etwas zu thun. Ich erinnere mich aus früherer Zeit eben solcher Wirkungen, und es ist mir aus manchen Fällen und Umständen wohl bekannt, daß Eindrücke bei mir sehr lange wirken müssen, bis sie zum poetischen Gebrauch sich willig finden lassen. Ich habe auch deshalb ganz pausirt, und erwarte nun, was mir mein erster Aufenthalt in Jena bringen wird."
Die erwartete poetische Ausbeute bestand jedoch nur in einzelnen kleinen Gedichten, unter denen die "Weissagungen des Bakis" vielleicht die bedeutendsten waren. Goethe wandte sich zur bildenden Kunst. Ihn beschäftigten die Vorarbeiten zur Herausgabe einer Zeitschrift, "die Propyläen" betitelt. Gleichzeitig setzte er die Biographie des "Benvenuto Cellini" fort, als Anhaltspunkt der Geschichte des sechzehnten Jahrhunderts. Daran reihten sich mannigfache andere Beschäftigungen, die in der rauhen und unfreundlichen Witterung des Januar ihm die Zeit verkürzten. Er nahm unter andern seine "Farbenlehre" wieder zur Hand.
Seinem Freunde Schiller kam er aufmunternd entgegen durch das lebhafte Interesse an dem "Wallenstein." Gemeinschaftlich mit Schiller entwarf er die Idee, mehrere ältere Schauspiele dem Geschmack der neuern Zeit zu nähern, und sie in einer Umbildung auf die Bühne zu bringen. Dem deutschen Theater sollte dadurch zu einem soliden Repertoir verholfen werden. Goethe machte hiezu den Anfang mit seiner Uebersetzung des Mahomet und Tancred von Voltaire, Schiller mit der Umarbeitung von Shakespeare's [Shakspeare's] Macbeth.
Durch den Beifall, mit welchem Schillers "Wallenstein," seine "Maria Stuart" u.a. seiner spätern dramatischen Werke bei der Vorstellung auf der Bühne aufgenommen wurden, fühlte sich Goethe ermuntert, in einer ihm seit mehrern Jahren beinahe fremd gewordenen Gattung sich wieder zu versuchen. Die Memoiren der Stephanie von Bourbon boten ihm den Stoff zu einer Tragödie, die er später unter dem Titel "die natürliche Tochter" herausgab. Nach seinem eignen Geständniß wollte er darin "wie in einem Gefäß alles niederlegen, was er über die französische Revolution und ihre Folgen theils gedacht, theils niedergeschrieben hatte." Während der Beschäftigung mit diesem Werke blieb er thätig für die "Propyläen." Manche Mußestunde widmete er auch, durch Schelling's Naturphilosophie angeregt, verschiedenen damit zusammenhängenden Studien. Aus seiner Gartenwohnung am sogenannten Stern, einem Theil des Weimarischen Parks, beobachtete er durch ein Spiegeltelescop den Mondwechsel mit seinen wunderbaren Erscheinungen. Daneben beschäftigte ihn die Lectüre von Herder's "Fragmenten zur Geschichte der Literatur", von "Winkelmanns Briefen" und von Milton's "verlorenem Paradiese", um, nach seinem eignen Geständniß, "die mannigfachsten Zustände, Denk- und Dichtweisen sich zu vergegenwärtigen."
Wie Goethe die Literatur überhaupt, insonderheit aber die Poesie betrachtete, zeigte folgende Stelle in einem Briefe vom 6. März 1800: "Was die großen Anforderungen betrifft, die man jetzt an den Dichter macht, so glaube ich, daß sie nicht leicht einen Dichter hervorbringen werden. Die Dichtkunst verlangt ein Subject, das sie ausüben soll, eine gewisse gutmüthige, in's Reale verliebte Beschränktheit, hinter welcher das Absolute verborgen liegt. Die Forderungen von oben herein zerstören jenen unschuldigen productiven Zustand, und setzen vor lauter Poesie an die Stelle der Poesie etwas, das nun ein für allemal nicht Poesie ist, wie wir in unsern Tagen leider gewahr werden, und so verhält es sich mit den verwandten Künsten, ja mit der Kunst im weitesten Sinne. Dies ist mein Glaubensbekenntnis welches übrigens keine weitern Ansprüche macht."
Unter den mannigfachen Beschäftigungen, auf die sich die Vielseitigkeit seines Geistes lenkte, überraschte ihn eins der trübsten Ereignisse, der Tod Schillers am 9. Mai 1805. Mit seiner eigenen Kränklichkeit hatte Goethe den Freund unter seinen physischen Leiden zu trösten gesucht. Scherzend schrieb er ihm den 24. Januar 1805: "Ob nach der alten Lehre die humores peccantis im Körper herumspazieren, oder ob nach der neuern die verhältnißmäßig schwächern Theile in désavantage sind, genug, bei mir hinkt es bald hier, bald dort, und sind die Unbequemlichkeiten in den Gedärmen in's Diaphragma, von da in die Brust, ferner in den Hals und so weiter in's Auge gefahren, wo sie mir denn am allerwenigsten willkommen sind."
Die scherzhafte Stimmung in diesem Briefe wich bald dem Gefühl der Wehmuth und Trauer bei dem lange gefürchteten Verlust seines Freundes. Als Goethe, mehrere Wochen an sein Zimmer gefesselt, zu Anfange Mai sich zum ersten Mal aus dem Hause wagte, traf er Schiller, der eben im Begriff war, in's Theater zu gehen. "Ein Mißbehagen," erzählt Goethe selbst, "hinderte mich, ihn zu begleiten, und so schieden wir vor seiner Hausthür, um uns nie wiederzusehen. Bei dem Zustande meines Körpers und Geistes wagte Niemand, die Nachricht von seinem Scheiden in meine Einsamkeit zu bringen. Schiller war am neunten Mai verschieden, und ich nun von allen meinen Uebeln doppelt und dreifach angefallen." Seine Stimmung schilderte folgende Stelle in einem Briefe vom 1. Juni 1805. "Ich dachte mich selbst zu verlieren, und verliere einen Freund, und in demselben die Hälfte meines Daseyns. Eigentlich", fügte er hinzu, "sollte ich eine neue Lebensweise anfangen. Aber dazu ist in meinen Jahren auch kein Weg mehr. Ich sehe also jetzt jeden Tag unmittelbar vor mich hin, ohne an eine weitere Folge zu denken."
Mehr als jemals, fühlte Goethe das Bedürfnis einer anhaltenden Thätigkeit. Manche Hindernisse stellten sich der Ausführung des Plans entgegen, das von Schiller unvollendet zurückgelassene Trauerspiel "Demetrius" zu beenden. Unterstützt durch mehrere schätzbare Beiträge F.A. Wolfs gab Goethe damals (1805) das für die Kunstgeschichte wichtige Werk: "Winkelmann und sein Jahrhundert" heraus, und gleichzeitig einen aus dem Französischen übersetzten Dialog Diderots, unter dem Titel: "Rameau's Neffe."
Trübe Tage brachte ihm die Schlacht bei Jena am 14. October 1806 und die allgemeine Plünderung, welche die Stadt Weimar traf. Mitten unter jenen Kriegsstürmen reichte Goethe, in bereits vorgerücktem Alter einer vieljährigen Freundin am Altar die Hand. Es war Christiane Vulpius, eine Schwester des bekannten Romanschriftstellers und nachherigen Oberbibliothekars in Weimar.