Mit seiner kleinen Schar ging Jameson vorwärts, ungeachtet der Todesgefahr. Die Buren umringten ihn. Es gab einen kurzen Kampf — dann fand sich Jameson im Kerker von Pretoria wieder.
Einige Monate später stand er mit sechs Kameraden in London vor Gericht, um sich gegen zwölf Anklagepunkte zu verantworten.
Er wurde schuldig befunden und zu fünfzehn Monaten Gefängnis verurteilt. Er wurde zuerst nach Wormwood Scrubs und dann nach dem Zuchthaus von Holloway gebracht.
Solches geschah ihm in London im Jahre 1896. Es war eins der widerwärtigsten Ereignisse, die sich je in einem Londoner Gerichtshof vollzogen haben — und das will viel sagen.
Die Richter, die Jameson dem Kerker überlieferten, waren Lord Russel, Baron Pollock und Richter Hawkins.
Im Gefängnis erkrankte er und wurde nach einigen Monaten von der Königin begnadigt.
Sobald er sich erholt hatte, eilte er zurück nach Südafrika, gerade rechtzeitig für den Burenkrieg. Wie gewöhnlich stürzte er sich in das dichteste Kampfesgewühl in Ladysmith.
1901 starb Rhodes, und Jameson sah es als seine Ehrenpflicht an, seine Stelle einzunehmen. So kam er wider Willen in die Politik. Nach drei Jahren wurde er Premierminister.
In seinen späteren Jahren ließ er vom Kampf ab und wurde ein Friedensstifter. Er befreundete sich sogar mit den Buren.
Er hatte zuletzt keine Feinde mehr.