Naphtalin.

Das Naphtalin C10H8 ward 1820 von Garden im Steinkohlentheer entdeckt und später von Faraday, A. W. Hofmann, M. Ballo u. A. näher untersucht. Nach Berthelot kann man es synthetisch darstellen, indem man in dem Benzol 2 At. Wasserstoff durch 2 At. Acetylen (C2H2) ersetzt:

C6H6-2H+2C2H2=C6H4(C2H2)2=C10H8
Benzol Acetylen Naphtalin

Das Naphtalin erscheint in sehr dünnen rhombischen Blättchen von eigenthümlichem, etwas an Storax erinnerndem Geruche und brennendem Geschmacke, die nach dem Schmelzen und Erstarren blendendweisse krystallinische Massen von 1,151 spec. Gew. bilden. Es schmilzt zwischen 79 und 80° und siedet bei 216 und 218°C. Durch die Einwirkung von Salpetersäure geht es in die Phtalsäure über, die je nach Umständen durch Abspalten von Kohlensäure entweder in Benzol oder in Benzoësäure[165] übergeführt werden kann:

α)C8H6O4-2CO2=C6H6
Phtalsäure Benzol;
β)C8H6O4-CO2=C7H6O2
Phtalsäure Benzoësäure.

Zwischen den Abkömmlingen des Benzols und des Naphtalins findet grosse Analogie statt und zwar nicht nur in Bezug auf Zusammensetzung und Reactionen, sondern auch hinsichtlich der physikalischen und chemischen Eigenschaften. Die Analogie in der Zusammensetzung ergiebt sich aus folgender Zusammenstellung:

Benzol (Phenylhydrür) C6H6 Naphtalin (Naphtylhydrür) C10H8
Nitrobenzol C6H5(NO2) Nitronaphtalin C10H7(NO2)
Anilin C6H7N Naphtylamin C10H9N
Rosanilin C20H19N3 Base des Naphtalinroth C30H21N3.

Die dem Anilin entsprechende Base, das Naphtylamin C10H9N wird genau so wie das Anilin aus dem Benzol dargestellt, indem man das Naphtalin mit einem Gemische von concentrirter Schwefelsäure und Salpetersäure in Nitronaphtalin überführt und dieses nach dem Béchamp'schen Verfahren (vergl. Seite [659]) zu Naphtylamin reducirt. Wie M. Ballo (1870) gezeigt hat, kann man das Naphtylamin aus der mit Eisen und Essigsäure reducirten Masse sehr leicht mit Wasserdämpfen überdestilliren. Das Naphtylamin krystallisirt in weissen Nadeln, schmilzt bei 50° und siedet bei etwa 300°. Es schmeckt scharf und bitter und ist fast unlöslich in Wasser.

Das Naphtylamin dient zur Darstellung folgender Farbstoffe: