1) des Martiusgelb; 3) des Naphtalinvioletts und
2) des Magdalaroth; 4) des Naphtalinblau.

Martiusgelb.

1) Das Martiusgelb (Manchestergelb, Naphtalingelb, Jaune d'or) ist die Calcium- oder Natriumverbindung der Binitronaphtalinsäure (C10H6(NO2)2O), die man erhält, indem man zu einer Lösung von salzsaurem Naphtylamin Natriumnitrit setzt, bis alles Naphtylamin in Diazonaphtol übergegangen ist. Die Flüssigkeit, welche salzsaures Diazonaphtol enthält, wird mit Salpetersäure gemischt und bis zum Sieden erhitzt. Die Binitronaphtylsäure scheidet sich dabei in kleinen gelben Nadeln aus. Die Umwandlung des Naphtylamins in Binitronaphtylsäure (Binitronaphtol) lässt sich durch folgende Gleichungen ausdrücken:

α)C10H9N+HNO2=2H2O+ C10H6N2
Naphtylamin Diazonaphtol;
β)C10H6N2+2HNO3=2N+2H2O+C10H6(NO2)2O
Diazonaphtol Binitronaphtylsäure.

Wie M. Ballo gezeigt, kann indessen letztere Säure direct durch die Einwirkung von Salpetersäure auf Naphtylamin sich bilden. Das Martiusgelb färbt Wolle und Seide in allen Tönen vom hellen Citronengelb bis tief Goldgelb ohne Mordant. Mit 1 Kil. der trocknen Calcium- oder Natriumverbindung, kann man gegen 200 Kil. Wolle noch in schönem Gelb ausfärben. Eine Haupteigenschaft des Martiusgelb ist, dass es sich auch dämpfen lässt, während die Pikrinsäure mit den Wasserdämpfen sich verflüchtigt. In England findet es häufig Anwendung zum Nüanciren von Magenta.

Magdalaroth.

2) Das Magdalaroth (Naphtalinroth) C30H21N3, von Schiendl in Wien 1867 entdeckt und von Durand, Ch. Kestner, A. W. Hofmann u. A. näher untersucht, entsteht aus dem Naphtylamin, indem von 3 Mol. desselben 3 Wasserstoffmoleküle sich abspalten:

3C10H9N-3H2=C30H21N3
Naphtylamin Magdalaroth.

Im Grossen zerfällt die Darstellung des Magdalaroth in zwei Phasen. In der ersten geht das Naphtylamin durch die Einwirkung von salpetriger Säure in Azodinaphtyldiamin über

α)2C10H9N+HNO2=2H2O+C20H15N3
Naphtylamin Azodinaphtyldiamin;