In der zweiten Phase, in welcher man das Azodinaphtyldiamin mit Naphtylamin behandelt, bildet sich Magdalaroth:

β)C20H15N3+C10H9N=C30H21N3+NH3
Azodinaphtyldiamin Naphtylamin Magdalaroth.

Das Magdalaroth indessen, wie es im Handel in Form eines schwarzbraunen, undeutlich krystallinischen Pulvers vorkommt, ist das Chlorid einer Base von obengenannter Zusammensetzung. An Färbekraft steht das Magdalaroth dem Fuchsin nicht nach, übertrifft es aber durch seine bemerkenswerthe Beständigkeit. Mit Jodmethyl und Jodäthyl liefert das Naphtalinroth violette und blaue Farbderivate.

Naphtalinblau und Naphtalinviolett.

3) und 4) Violette und blaue Naphtalinfarbstoffe lassen sich auf verschiedene Weise erzeugen, so durch Phenyliren, Naphtyliren, Methyl- und Aethyliren von Magdalaroth, ferner durch Behandeln von Naphtylamin mit Quecksilbernitrat (Wilder), durch Substitution von Wasserstoff in dem Anilin und Toluidin durch Naphtyl C10H7 (J. Wolff, der bereits 1867 auf diese Weise prächtiges Naphtylblau erhalten hat), aus Rosanilin und Monobromnaphtalin, so wie aus Rosanilin und Naphtylamin (M. Ballo). Blumer-Zweifel einerseits und A. Kielmeyer andererseits haben endlich in neuester Zeit Naphtylaminviolett auf Baumwolle und leinenem Stoff durch Behandeln von Naphtylamin auf dem Stoffe selbst mit Kupferchlorid, Kaliumchlorat, kurz mit allen jenen Agentien erzeugt, durch die man Anilinschwarz (vergl. Seite [663]) hervorzurufen im Stande ist[166].

IV. Anthracenfarben.

Anthracenfarben.

Das Anthracen (Paranaphtalin, Photen) C14H10, im Kohlentheer in der Menge von 0,75–1,0 Proc. sich findend, wurde im Jahre 1831 von J. Dumas entdeckt und im Jahre 1869 zuerst von C. Graebe und C. Liebermann zur Fabrikation von Anthracenroth (künstlichem Alizarin) angewendet. Das Anthracen kommt in den letzten Produkten der Destillation des Steinkohlentheers vor und findet sich vorzugsweise in den zuletzt übergehenden dickflüssigen Produkten, die unter dem Namen Green Grease früher in England als Schmiermittel vielfach Anwendung fanden. Das Green Grease besteht aus schweren Oelen, etwas Naphtalin und etwa 20 Proc. Anthracen; durch Centrifugiren und starkes Pressen erhält man Rohanthracen (mit 60 Proc. Reingehalt), welches man durch Behandeln mit Petroleumnaphta in der Wärme, Centrifugiren, Schmelzen und Sublimation in reines Anthracen überführt.

Das Anthracen erscheint in kleinen, geruch- und geschmacklosen, weissen Blättchen, die bei 215° schmelzen und bei höherer Temperatur unzersetzt überdestilliren, sich wenig in Alkohol und Benzol, leichter in Schwefelkohlenstoff lösen, mit Pikrinsäure eine in rubinrothen Krystallen auftretende Verbindung bilden, durch die Einwirkung oxydirender Mittel in Anthrachinon (Oxanthracen, Oxyphoten) C14H8O2 übergehen, welches letztere auf Umwegen in Alizarin C14H8O4 übergeführt wird.