Nach der ursprünglichen Methode der Darstellung des Alizarins wurde das durch oxydirende Agentien wie Salpetersäure aus dem Anthracen erhaltene Anthrachinon C14H8O2 durch Bromiren in Bibrom-Anthrachinon C14]H_{6Br2O2 übergeführt und letzteres durch Erhitzen mit Aetzkali als Aetznatron bei einer Temperatur von 180–200° C. in Alizarin-Kalium umgewandelt, aus welchem man dann mit Salzsäure das Alizarin ausfällte:
| α) | C14H6Br2O2 | + | 4KOH | = | C14H6K2O4 | + | 2BrK | + | 2H2O |
| Bibrom-Anthrachinon | Alizarin-Kalium. | ||||||||
| β) | C14H6K2O4 | + | 2ClH | = | C14H8O4 | + | 2ClK | ||
| Alizarin-Kalium. | Alizarin. | ||||||||
Gegenwärtig stellt man das Alizarin aus dem Anthrachinon dar, indem man dasselbe durch Behandeln mit Schwefelsäure von 1,84 spec. Gew. bei einer Temperatur von 260° zunächst in Sulfosäure[668] überführt, diese Säure hierauf mit Calciumcarbonat neutralisirt, die Flüssigkeit vom Gyps abfiltrirt und dann mit Kaliumcarbonat versetzt, bis aller Kalk ausgefällt ist. Die klare Flüssigkeit wird zur Trockne abgedampft und die erhaltene Salzmasse durch Erhitzen mit Aetzkali in Alizarin-Kalium übergeführt, aus welchem das Alizarin durch Säuren gefällt wird. Nach einem anderen Verfahren umgeht man die Bildung des Anthrachinons und verwendet direct Anthracen, welches man durch Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure in Anthracensulfosäure C28H18SH4O3 überführt. Diese Sulfosäure wird mit Wasser verdünnt und mit gewissen Oxydationsmitteln (Braunstein, Bleisuperoxyd, Chromsäure, Salpetersäure) behandelt. Die saure Flüssigkeit wird durch Versetzen mit Calciumcarbonat von der freien Schwefelsäure und bei Anwendung von Braunstein, auch von dem Mangan befreit und die oxydirte Sulfosäure in Form von Kaliumsalz mit Aetzkali erhitzt, wodurch sich, wie oben, Alizarin-Kalium bildet. — Es unterliegt keinem Zweifel nicht nur, dass das Anthracen auch noch auf andere Weise in Alizarin übergeführt werden kann, sondern auch, dass es gelingen wird, aus anderen Kohlenwasserstoffen des Kohlentheers (Benzol, Toluol, Naphtalin) Anthracen und Anthracenroth darzustellen.
Die fabrikmässige Herstellung des künstlichen Alizarins, um welche sich ausser den Entdeckern Graebe und Liebermann noch J. Gessert in Elberfeld, Brönner und Gutzkow in Frankfurt a/M., Brüning in Höchst, Greiff in Cöln, Perkin in London u. a. m. Verdienste erworben haben, bildet eines der schönsten Blätter in der Geschichte der chemischen Technologie und wird voraussichtlich nach einer Reihe von Jahren dem Krappbau und der Garancinfabrikation eine tödtende Concurrenz bereiten. Vor der Hand ist aber das Anthracenroth gegen den Krappfarbstoff noch nicht concurrenzfähig.
V. Farbstoffe aus Cinchonin.
Farben aus Cinchonin.
An die aus Theerbestandtheilen erhaltenen Farben schliessen sich unmittelbar die aus gewissen Alkaloïden, namentlich aus dem bei der Chininfabrikation in grosser Menge abfallenden Cinchonin an. Das Cinchonin wird mit überschüssigem Natronhydrat destillirt, wobei etwa 65 Proc. rohes Chinolin (Chinolinöl) übergeht, welches ein Gemenge ist der drei homologen Basen
| Chinolin | C9H7N |
| Lepidin | C10H9N |
| Kryptidin oder Dispolin | C11H11N. |
Das Lepidin macht den Hauptbestandtheil aus. Erhitzt man das Chinolinöl mit Jodamyl, so bildet sich eine Verbindung beider, das Amyllepidinjodür, aus welchem durch Behandeln mit Natronlauge ein prächtigblauer Farbstoff, das Cyanin oder Lepidinblau (Chinolinblau) C30H39N2J entsteht. Letzteres bildet Krystalle mit metallgrünem Glanz und goldgelbem Reflex, die sich schwer im Wasser, leicht in Alkohol lösen. Die Bildung des Cyanins lässt sich durch folgende Gleichungen veranschaulichen:
| α) | C10H9N | + | C5H11J | = | C15H20NJ | ||||
| Lepidin | Jodamyl | Amyllepidinjodür. | |||||||
| β) | 2C15H20NJ | + | NaOH | = | C30H39N2J | + | NaJ | + | H2O |
| Amyllepidinjodür | Cyanin. | ||||||||