Zunächst eröffnen um diese Zeit die italienischen Städte den unmittelbaren Seeweg nach den Niederlanden, sie berühren dabei Portugal, Frankreich und England, ihr Beispiel spornt hier zur Nacheiferung an. Die Kanaren, Madeira und die Azoren werden gefunden, zuerst von verschlagenen Schiffen durch Zufall entdeckt, dann planmäßig wieder aufgesucht; die italienischen Städte Genua und Venedig dringen von Konstantinopel aus ins Schwarze Meer ein; von hier und von Syrien aus ziehen Missions- und Handels-Reisen in das Innere Asiens. Die berühmteste ist die 25 jährige Handelsreise des Venetianers Marco Polo 1271–1295 nach China, Japan und Indien. Sie bringen die verloren gegangene Kenntnis vom südlichen und östlichen Asien wieder, so daß man um 1350 den Stand der Kenntnis der Alten Welt, wie er im Altertum vorhanden gewesen war, wieder erreicht hatte.
Im weiteren Verlauf des Mittelalters nimmt nun der Seeverkehr in den bekannten Gewässern zu. In Nord- und Ostsee betreiben vor allem die Hansastädte mit ihren Kontoren an allen wichtigen Hafenstädten des Auslandes die Seefahrt, aber auch Engländer, Holländer und Dänen befahren schon eifrig diese Meere. Alle diese Völker liegen in großem Maßstabe der Seefischerei in den nordischen Gewässern bis nach Island hin ob. Wie die italienischen Städte zum Norden, so gehen auch die nordischen Nationen nach Portugal und selbst ins Mittelmeer — 1413 das erste englische Schiff nach Marokko, 1458 nach der Levante —, ihre Schiffe, besonders die Hansen, versorgten ganz Europa mit getrockneten Fischen und brachten vom Süden die Waren des Orients heim; schon im 14. Jahrh. sollen in Lissabon 400–500 Schiffe der verschiedenen Nationen des Nordens und Südens im Jahre verkehrt haben.
Prinz Heinrich, der Seefahrer.
Der Hauptseehandel mit dem Orient im Mittelmeer lag in den Händen Genuas über Konstantinopel und Kleinasien und Venedigs über Ägypten und brachte diesen Städten großen Gewinn, bis die Eroberung Konstantinopels 1453 und Ägyptens 1517 durch die Türken den Verkehr mit dem Innern Asiens und Afrikas sehr erschwerten, wenn auch Venedig mit seinen Besitzungen im Ostmittelmeer noch längere Zeit großen Nutzen aus dem Orienthandel zog. Indien und Ostafrika waren durch weitere Missions- und Handelsreisen bekannter geworden, letzteres bis Sansibar, vielleicht bis zu den Komoren hin, wodurch später die Hoffnung, Afrika umschiffen zu können, wesentlich bestärkt wurde.
Denn auch mit der planmäßigen Aufsuchung neuer reicher Länder wurde schon im Mittelalter begonnen und zwar war es Portugal, das den Drang dazu erweckte. Die ersten Unternehmungen gingen hier nicht von Kaufleuten aus, sondern von einem einzelnen, weitblickenden Manne, dem Infanten Dom Enrique. Prinz Heinrich, der Seefahrer, 1394 als fünftes Kind des Königs João I. geboren, beschäftigte sich eingehend mit mathematischen und geographischen Studien, er zog alle erreichbaren Nachrichten alter und neuerer Zeit ein und faßte den Plan, das goldreiche Guinea, das allerdings nur durch dunkle Gerüchte bekannt war, zu erreichen; politische und religiöse Erwägungen bestärkten ihn hierin. Er fand zunächst wenig Beifall. Den Seeleuten schienen die Gefahren an der Nordwestküste Afrikas zu groß — Portugals Schiffahrt war erst im Entstehen —, die Kaufleute versprachen sich nichts von Entdeckungen weiter im Süden, da nach den Überlieferungen des Altertums (Aristoteles, Ptolemäus) angenommen wurde, daß der heiße Erdgürtel unbewohnbar sei. Die ersten Fahrten schienen diese Einwürfe zu bestätigen: Mangel an Häfen, unsichtige Atmosphäre (Dunkelmeer), trauriges, dürres Aussehen des Landes, je weiter man nach Süden kam. Man hielt es für unmöglich, das Kap Bojador zu umschiffen.
Aber der Prinz ließ sich nicht abschrecken; seine Mittel als Großmeister des Christusordens setzten ihn in den Stand, immer neue Expeditionen auszurüsten, wenn auch die ersten wenig Erfolg brachten. Seine Ausdauer wurde belohnt: 1434 wurde Kap Bojador umschifft, 1441 Kap Branco erreicht, 1443 brachte man aus der Bucht von Arguin reiche Produkte und auch Goldstaub heim. Nun schlug die Stimmung um, und schon 1444 wurde eine Handelsgesellschaft für Westafrika gegründet. 1445 erreichte man Kap Verde, und die tropische Pracht, die man hier vorfand, stieß die alte Theorie von der Unwirtlichkeit der Tropenländer um, die Entdeckungen wurden nun eifrig weiter gefördert. Die Tatsache, daß sich die Küste vom genannten Vorgebirge nach Südosten zieht, scheint nun auch dem Prinzen Heinrich die Überzeugung gegeben zu haben, daß es möglich sei, auf diesem Wege Indien zu erreichen; ob ihn dieser Gedanke schon vorher geleitet, ist fraglich. Der Prinz starb 1460, er hatte seine Mittel völlig erschöpft, aber wahrlich nicht vergeudet: Portugal war zu einer leitenden Seemacht geworden, und schon João II. (1481–1495) bezog ansehnliche Einkünfte aus Afrika.
Päpstliche Bullen von 1441, 1454 und 1481 sprachen alle Entdeckungen zwischen Kap Bojador und Indien den Portugiesen zu, diese bauten an geeigneten Stellen Forts und errichteten Steinkreuze als Zeichen ihrer Hoheit, so 1484 am Kongo und bei Kap Croß; an dieser Reise nahm der deutsche Kosmograph Martin Behaim teil, man kam bis zu 22° Süd-Breite. 1486/87 passierte Bartolomeu Dias mit zwei kleinen Karavellen von 50 tons, von der St. Helenabucht weiter segelnd, das Kap der Guten Hoffnung, ohne es zu sichten. In einem Sturm südlich vertrieben, suchte er bei besserem Wetter die Küste mit Ostkurs wieder zu treffen, da er sie nicht fand, steuerte er nördlich und erreichte so die Fleshbay. Dann segelte er östlich weiter, errichtete auf der Insel St. Cruz in der Algoabay den letzten Wappenpfeiler und gelangte noch bis zum Greatfishfluß. Hier mußte er wegen Mangel an Proviant und wegen Unzufriedenheit seiner Mannschaft infolge der schweren Stürme bei Umsegelung des Kaps umkehren, bei der Rückfahrt sichtete er dieses und taufte es Cabo tormentoso. Aber der König änderte den Namen in Cabo da boa esperanza, denn der Umstand, daß sich die Küste vom Greatfishfluß nach Norden zog, gab ihm die feste Überzeugung, daß der Weg nach Indien — zu den Gold- und Gewürzländern — nun offen stehe; bald darauf eingehende Berichte von Portugiesen, die im Auftrage des Königs von Aden aus auf arabischen Schiffen Indien und die Ostküste Afrikas bis Sofala hin besucht hatten, bestätigten dies.
„Indien“ war im Altertum und Mittelalter ein sehr weiter und unbestimmter Begriff, er umfaßte eigentlich alle Länder am Indischen Ozean bis nach China hin, die Ostküste Afrikas eingerechnet; der Hauptwunsch aller Entdeckungsfahrten war, die „Gewürzinseln“ zu erreichen. Neuen Anstoß, auf dem beschrittenen Wege fortzuschreiten, gaben für Portugal die ersten Entdeckungen Spaniens im Westen, es galt nun, diesem in Indien zuvorzukommen. Mit den Fahrten der Spanier und den nun weiter folgenden der Portugiesen treten wir in die eigentliche Epoche der großen Entdeckungen; die Seefahrt der westlichen Völker Europas verläßt die Küsten und durchquert die Ozeane, eines der Kennzeichen des nächsten Zeitabschnittes.