Der erste Schlag der Cadiz-Expedition, wie sie später genannt wurde, glückte. Sie segelte am 1. Juni 1596; eine Vorpostenkette, die alle gesichteten Schiffe nahm, bewirkte, daß sie, ohne gemeldet zu sein, am 20. Juni Cadiz erreichte. Die Stadt wurde genommen, viele Schiffe wurden im Hafen zerstört, eine Kontribution erhoben und auch sonst reiche Beute gemacht. Der Schaden der Spanier soll 2 Millionen Dukaten betragen haben.
Der Hafen von Cadiz 1596.
Es war beabsichtigt, auf der westlichen Spitze der Insel Leon, auf der die Stadt liegt, zu landen. Auflandiger Wind, hohe See sowie einige starke, unter dem Schutz der Batterien dort liegende Galeren machten es unmöglich. Nun wurde am 21. Juni die Hafeneinfahrt forciert trotz des heftigen Feuers genannter Galeren, anderer weiter binnenliegender sowie der Forts und Batterien. Die Engländer trieben die Masse der sonstigen feindlichen Schiffe in den inneren Hafen, schossen sie in Grund oder verbrannten sie; andere wurden von den Spaniern selbst verbrannt. Die Holländer bombardierten und nahmen das die Einfahrt deckende Fort Puntal. Essex landete, zerstörte die Zuazo-Brücke, die einzige Verbindung mit dem Festlande, und stürmte dann die Stadt. Nur wenige Schiffe konnten sich durch den Kanal, der östlich von der Insel Leon ins offene Meer führt und nur durch ein englisches Schiff bewacht wurde, retten. Zwei große Schiffe wurden genommen, die als „St. Matthew“ und „St. Andrew“ noch lange zu den größten der englischen Marine zählten.
Weitere Erfolge wurden aber nicht erzielt, man kehrte nach England zurück. Essex und Duijvenvoorde wollten Cadiz besetzen und halten, um von dort weiteres an der Küste zu unternehmen oder doch bei den Azoren die Silberflotte abzufangen; sie wurden jedoch von den anderen Führern überstimmt.
So war denn auch der Erfolg der Expedition kein dauernder. Schon im Frühjahr 1597 lief eine spanische Flotte mit Truppen für Irland bestimmt aus, und zwar so geheim und schnell ausgerüstet, daß sie wahrscheinlich ihr Ziel erreicht haben würde, wenn sie nicht durch schwere Stürme zur Rückkehr gezwungen wäre. Um neue Rüstungen zu verhindern, stellte England eine neue Flotte auf — Admiral Graf Essex, Vizeadmiral Thomas Howard, Kontreadmiral Raleigh —, ähnlich zusammengesetzt wie 1596, auch 10 Holländer unter Duijvenvoorde befanden sich wieder dabei. Sie sollte die Sammelplätze Coruña und Ferrol angreifen und sich dann einer der Azoren als Stützpunkt zeitweise zum Abfangen der Silberflotte bemächtigen. Aber auch sie wurde nach ihrem Auslaufen im Juli 1597 durch Sturm zurückgetrieben, erst am 17. August ging sie aufs neue in See. Da sie jedoch zu nahe an der Küste segelte und gesichtet wurde, war ein überraschendes Auftreten ausgeschlossen. Sie ging deshalb gleich nach den Azoren und ließ so den spanischen Streitkräften die englischen Gewässer in ihrem Rücken frei. Diese benutzten auch die Gelegenheit, auszulaufen mit der Absicht, sich eines westlichen englischen Hafens zu bemächtigen, um ihrerseits einen Stützpunkt für Operationen in Irland sowie gegen die englische Expedition auf ihrer Rückkehr zu gewinnen, aber wiederum zerstreute sie ein Sturm. Diese drei Fehlschläge von Flotten in einem Jahre zeigen wieder die Unzulänglichkeit des damaligen Schiffsmaterials und, daß man im allgemeinen doch noch kein rechtes Vertrauen zu ihm besaß.
Essex plünderte einige der Azoren, hielt sie zeitweise besetzt, und Teile seiner Flotte kreuzten in der Nähe der Inselgruppe; infolge glücklicher Umstände gelang es aber der 40 Segel starken Silberflotte, unbemerkt in den wohlbefestigten Hafen von Angra auf Terreira einzulaufen. Ein Versuch, sich ihrer dort zu bemächtigen, mißlang, nur einige versprengte Schiffe fielen den Engländern in die Hände, und diese kehrten im Oktober in die Heimat zurück. 1598 wurde nichts von Bedeutung unternommen, wir haben aber gesehen, daß Cumberland in diesem Jahre den Verkehr Spaniens mit Amerika unterband.
1599 rüstete Spanien aufs neue und zog Galeren und Hochseeschiffe zusammen. Wenn auch diese Kräfte später anders verwendet wurden — die Galeren gingen nach den Niederlanden, die Hochseeflotte folgte einer großen holländischen Expedition nach Westindien —, so war man doch in England nicht müßig gewesen, um so mehr, da man auch gegen Essex in Irland den Verdacht verräterischer Umtriebe hatte. Es wurde eine Flotte von 19 Kriegsschiffen in Dienst gestellt, in ihrer Zusammensetzung wohl die mächtigste dieser Zeit, nämlich: 2 Schiffe zu 900–1000 tons; 4 zu 700–800 tons; 7 zu 500–600 tons; 6 zu 200–400 tons. Sie kam nicht zur Verwendung, aber es ist bemerkenswert, daß ihre Mobilmachung bis zum Seeklarsein nur 12 Tage in Anspruch nahm, eine bisher noch nirgend erreichte Leistung.
In den Jahren 1600 und 1601 wurde nichts Größeres unternommen, es schwebten Friedensunterhandlungen, doch befand sich ein englisches Beobachtungsgeschwader an der spanischen Küste und mehrere große Privatexpeditionen waren unterwegs. Zu Ende 1601 gelang es einer spanischen Flotte von 40 Segeln, trotz des Beobachtungsgeschwaders ein Landungskorps nach Irland zur Unterstützung der Rebellen (Earl of Tyrone) zu werfen; die Truppen richteten aber nichts aus und wurden durch das englische Geschwader blockiert und zur Kapitulation genötigt.