1764 erschien die Geschichte der Kunst des Altertums, das Werk welches die Wissenschaft der Kunstgeschichte begründet, welches dem Ruhme Winckelmanns ewige Dauer verliehen hat, ein monumentum aere perennius. Die Idee der Arbeit geht in das erste Jahr von Winckelmanns Aufenthalt in Rom zurück, vor den Reisen nach Florenz und Neapel war die erste Bearbeitung fertig, eine zweite Bearbeitung, Ende 1761 im Ganzen vollendet, traf im Frühjahr 1762 in Dresden ein, erschien aber in Folge des Krieges erst vor Weihnachten 1763 im Druck. Sofort nach dem Erscheinen schien ihm eine neue Ausgabe notwendig und weil diese nicht sofort möglich war, gab er 1766 seine Zusätze und Verbesserungen gesondert heraus. Die Vorarbeiten für eine zweite Ausgabe, welche erst nach seinem Tode in Wien erschienen ist, sind von deren Herausgebern benützt worden. Winckelmann ist also mit den Arbeiten an der Kunstgeschichte nie zu völligem Abschluß gekommen. Dies lag auch in der Natur des Werkes: es enthielt Dinge, mit denen nie abzuschließen ist und solche, über die eine erste Intuition den Berufenen erleuchtet. Das eine liegt in dem, was man später den Geist der Antike und damals griechischen Geschmack nannte; es ist zugleich dasjenige, worin Winckelmanns eigentümlicher Genius, seine Empfindungsweise zu Wort kommt, Grundzüge, an denen die Werke des Altertums alle mehr oder weniger teilhaben. Es ist das philosophische. Das andere eigentlich historische ist bei einem beweglichen Forschergeist, einer unerschöpflichen Fundgrube gegenüber, und bei unablässigem Lesen der Alten unvermeidlich in stetem Werden begriffen. Aus diesem Grunde hat ja auch Brunn seine griechische Kunstgeschichte die wir Jahre lang sehnlichst erwartet haben nicht zum Abschluß gebracht.
Auch formal steht die Kunstgeschichte als eine sehr ungleiche Arbeit vor uns: ein Gemälde, in dem einige Figuren bloße Umrisse geblieben sind, während anderen die ausgesuchteste Vollendung beschieden war, klassische Kapitel, würdig der Nachwelt, und ganz Provisorisches, Not- und Ausfüllungskizzen.
Winckelmann hatte nun das beste, was er der Welt zu sagen hatte, gesagt. Ein Ton der Beruhigung mußte sich über die folgenden Jahre verbreiten, die ihm noch zugezählt waren im hohen Rom; wenige waren es. Diese seine Ruhe wäre indes für manchen anderen gleichbedeutend mit angestrengter Thätigkeit gewesen. Die Arbeiten an der Kunstgeschichte waren ja mit der Herausgabe nicht beendigt, daß 1766 seine Anmerkungen über die Geschichte der Kunst erschienen, habe ich schon erwähnt. Schon 1764 führte er einen Plan aus, den er aus Dresden mitgebracht hatte, den Versuch einer Allegorie, besonders für die Kunst. Die Schrift wendet sich, wie der Titel sagt, an die Künstler und enthält weder eine feste Theorie der Allegorie, noch eine Geschichte derselben, sondern es ist eine, hauptsächlich aus antiken Quellen gezogene Sammlung von Vorschriften und Beispielen. Das Buch hat für uns kaum noch Bedeutung, aber auch zur Zeit seines Erscheinens entsprach es den Erwartungen nicht.
Das waren die letzten Arbeiten, welche Winckelmann in deutscher Sprache veröffentlicht hat, schon 1767 erschien sein zweites Hauptwerk, die »Monumenti inediti di antichita«. Ein Werk in italienischer Sprache, für Italiener bestimmt. Auf sie war berechnet die Auswahl der »dunkelsten Mythologie«, der »schweren Punkte in den Gebräuchen und der alten Geschichte«, der »seltenen Vorstellungen« in denen »erudizione« steckt. Der Plan entstand in der Zeit, die ihn in die archaeologische Deutungskunst hineingezogen hatte, nach dem Stoschischen Katalog, 1761 gewann er feste Gestalt. Anfangs wollte er hundert Kupfer mit Erläuterungen geben, aber Ende 1765 war ihre Zahl auf zweihundert gestiegen. Das Werk ist auf Winckelmanns eigene Kosten hergestellt und im Selbstverlag erschienen. Es besteht aus zwei Teilen, einem »Trattato preliminare«, einer Bearbeitung der Kunstgeschichte für römische Leser, für italienischen Geschmack und für italienische Bedürfnisse, vereinfacht und zusammengezogen, dann aber doch wieder mit neuen Zusätzen und Episoden bereichert. Die rastlose Bemühung, die Leere der Denkmäler auszufüllen, zeigt sich in der Behandlung der griechischen Kunst. Die Hauptsache aber ist die Erklärung der Denkmäler. Sein größtes Verdienst liegt in der Methode, es ist für alle Zeiten von grundlegender Bedeutung für die Hermeneutik der antiken Denkmäler.
Die erste Maxime war, daß die Alten in ihren Werken, sonderlich Reliefs von mehreren Figuren, keine müßigen oder »bloß idealischen« Bilder entworfen haben, d. h. solche, die keine bestimmte Geschichte vorstellen. Nicht als wenn Erfindungen, Spiele der Laune ganz fehlten, aber es müssen unverkennbare Anzeichen solcher Phantasien da sein. Die Stoffe antiker Bildwerke sind im mythischen Cyklus von der Theogonie an bis zum Ende der Odyssee zu suchen. Eine Ausnahme machen die Thaten Alexanders, die öffentlichen Kaiserdenkmäler, die sagenhafte römische Urgeschichte und die Bilder der Münzen. Dieser Grundsatz bedeutete für die damalige Archaeologie, besonders die italienische, eine förmliche Revolution. Man hatte die Gegenstände der Reliefs allgemein in römischer Geschichte und Sitte gesucht. — In der Deutung der einzelnen Denkmäler kam ihm seine große Belesenheit in den griechischen Autoren sehr zu Statten. Winckelmann hat die Forderung, die Kunstwerke aus der Mythologie zu erklären, überspannt; er sucht Mythenszenen auch in Bildern des täglichen Lebens und wiederkehrender Kultushandlungen. Manche Irrtümer waren in der Unzulänglichkeit des Apparates begründet, andere in Flüchtigkeit und Ungeduld. — Schon der Umstand, daß das Werk ins Einzelne ging, erleichterte das Einsetzen der Kritik, man konnte Fehler und Flüchtigkeiten nachweisen. So war die Aufnahme in Deutschland zwischen Anerkennung und Kritik geteilt. In Italien war der Erfolg ein ungeteilter. Wie schienen die eigenen Leistungen dagegen staubiger, meschiner, leerer Plunder.
Ein größeres Lob, als alle Urteile der Meister spricht dem Werke seine Wirkung. Erst seit dem siegreich durchgeführten Grundgedanken kann man der archaeologischen Erklärung eine gewisse Grundlage zugestehen. »Alle Denkmale des Werkes fast ohne Ausnahme«, sagt Welcker, »sind mehr oder weniger im Stich wiederholt, oder in der Erklärung berichtigt, oder werden zur Erklärung anderer Monumente und zur Vergleichung in unzähligen Stellen aufgeführt, so daß vielleicht nie wieder ein ähnliches Buch eine so ausgedehnte und eingreifende Wirkung äußern wird.«
Ein dritter Band der Monumenti, den Winckelmann vorbereitet hatte, ist nicht mehr erschienen. In den letzten Jahren seines Lebens beschäftigte ihn die Vorbereitung einer neuen Ausgabe der Kunstgeschichte. Sie ist 1776 in Wien in einer inkorrekten Ausgabe erschienen. Als neue Lösung der Aufgabe von höherer Einsicht aus, ja selbst als Verarbeitung der neuen Zusätze mit dem früheren Kern, kann sie kaum bezeichnet werden. Das Neue wird in das Fachwerk des Alten an passenden Stellen eingeschoben, obwohl der Zusatz oft umfangreicher ist, als der Kern.
Die großen wissenschaftlichen Arbeiten Winckelmanns, Ergebnisse der strengsten geistigen Konzentration sind entstanden unter vielerlei Zerstreuungen und Abhaltungen, welche ihm Beruf und Ruf in den letzten Jahren seines Lebens brachten. Nicht nur sein Amt, sondern auch das Bedürfnis der Mitteilung veranlaßte ihn immer wieder angesehene Fremde in Rom zu führen. Sein Unterricht muß äußerst anregend gewesen sein, augenscheinlich war er auch gesucht.
Noch einmal, im Jahre 1765, trat die Versuchung an ihn heran nach Deutschland zurückzukehren. Er sollte als Bibliothekar an die königliche Bibliothek nach Berlin berufen werden; aber die Sache war ungeschickt eingeleitet und zerschlug sich. Zum Glück für Winckelmann, der damit nicht nur von Rom, sondern von seinen großen Arbeiten Abschied genommen hätte. Der Ruf nach Berlin hatte indes doch das Gute, daß seine Lage in Rom eine bessere wurde. Da ihm vorerst eine amtliche Stelle mit höherem Gehalt nicht übertragen werden konnte, erklärte sich Kardinal Stoppani bereit, ihm eine Pension von 100–120 Scudi aus eigenen Mitteln zu bezahlen. Stoppani ist der letzte Kardinal, welcher sich Winckelmanns angenommen hat. Er hatte Aussicht, beim nächsten Conclave Papst zu werden und Winckelmann hoffte alsdann von ihm die Mittel zu erhalten, um Ausgrabungen in Olympia vornehmen zu können. Stoppani ist nicht Papst geworden und Winckelmann ist vor dem Conclave von Mörderhand gefallen.