Después de largas y vanas gestiones, fué reconocido Diego, por el decreto[235] dado en Arévalo en 9 de Agosto de 1508, Almirante y Gobernador de las Indias; reconocimiento que, según los términos del decreto, no era definitivo y estipulado, puesto que la corte se reservaba sus derechos en las cuestiones con el padre.
Llegó Diego el 10 de Julio de 1509 á Haïti, acompañado de la Virreina, de su hermano Fernando y de sus dos tíos. Las espléndidas fiestas con que se celebró su llegada en la fortaleza de Santo Domingo fueron interrumpidas por un destructor huracán. Al año siguiente, las querellas por los ensayos de la colonización en Jamaica, que corrían á cargo de Juan de Esquibel, y por la construcción de una casa que reunía, según decían, todas las condiciones de un fortín destinado á ofrecer seguridad á un virrey rebelde[236], alarmaron al viejo rey Fernando, y la isla de Puerto Rico (Borinquen, isla de Carib, isla de San Juan), dejó de formar parte del gobierno de D. Diego Colón, siendo entregada á la administración de Ponce de León.
Las vejaciones que sufrían los indígenas ocupados en los lavaderos de oro ocasionaron una sublevación general, librándose sangrientos combates en los que el perro Becerrillo[237], célebre por su fuerza y maravillosa inteligencia, prestó grandes servicios á los españoles.
El almirante D. Diego, persona de costumbres pacíficas, gozaba generalmente la reputación de favorecer á los indígenas; sin embargo, amigos imprudentes le comprometieron en una cuestión de frailes que tuvo mucha resonancia en la corte. Empeñóse en obtener una retractación pública del P. Antonio Montesinos, monje dominico que, en un sermón apasionado, defendió noblemente la causa de los indios, acusando á los colonos acaso con sobrada impetuosidad, de reducir á esclavitud á los que la religión y la ley declaraban libres. Ocurrió entonces lo que con frecuencia sucede cuando el poder secular exige lo que la jerarquía eclesiástica considera ofensivo á su honor y á su independencia. El P. Montesinos, excitado por el superior de la Orden, pronunció otro sermón más atrevido que el primero, fiel al sistema de sus correligionarios, que, como dice Gómara, querían quitar los indios á los cortesanos y ausentes, porque quienes los administraban en su nombre, los maltrataban.
En esta época (1511) sólo había en Haïti 14.000 indios, cuyo número disminuía rápidamente, sobre todo por las desatinadas disposiciones de Rodrigo de Alburquerque, que tenía el peligroso cargo de Repartidor de Caciques é Indios por los poderes Reales.
Causas tan graves y querellas de otra índole indujeron al almirante D. Diego á pedir su vuelta á España en 1514: el favor tardío concedido á la Virreina de poder vestir de seda (Herrera, Déc, I. lib. X, cap. 10), y de ser la única persona exceptuada de las leyes contra el lujo en las colonias, no podía satisfacerle en una posición tan embarazosa.
Permaneció en España durante seis años, obligado á defender los derechos de su familia y de su mayorazgo contra el fiscal del Rey en el famoso pleito (1510-1517), cuyas piezas, recientemente publicadas, han arrojado tanta luz sobre los primeros descubrimientos de Cristóbal Colón.
Desde la muerte de Fernando el Católico, la monarquía fué gobernada durante algún tiempo por el partido flamenco, y el señor de Gebres[238] concedió, como en feudo, los gobiernos de la isla de Cuba y del Yucatán, considerado entonces como isla, al Almirante de Flandes, bajo promesa de poblar dichas comarcas con personas libres y familias flamencas.
No poco trabajo costó á D. Diego Colón hacer revocar en 1517 una concesión completamente opuesta á los derechos que pretendía haber heredado sobre la isla de Cuba y, volviendo á estar en favor por algún tiempo con Carlos V, fué enviado de nuevo á Haïti (en Noviembre de 1520), recobrando su antiguo gobierno.