Este geógrafo dirigió tambien dos cartas á Colon y copia de otra dirigida á Martinez, de modo que es indudable que existia comunicacion entre todas estas personas y que discutian sobre las tierras incógnitas, como se llamaban entonces á las islas y costas con las que debia tropezarse en el viaje de circunnavegacion.
Cautivóse Colon de las lisongeras demostraciones de Toscanelli, apoyadas por los dos sabios expresados, y reconociendo en esas teorías la fuente de donde emanaban que era las relaciones del explorador Marco Polo, entregóse del todo á la lectura de sus viajes, al extremo que muchos considerasen que estas lecturas fuesen la única causa impulsiva de sus proyectos. Pero sin las adelantadas combinaciones del geógrafo florentino, no hubiese el explorador veneciano despertado en el ánimo de Colon sinó aspiraciones indefinidas, y su hijo Fernando, mas justo apreciador de los hechos, se refirió á las cartas de Toscanelli para rectificar precisamente la decisiva influencia que tuvieron en la empresa del padre. Cuando sigamos la marcha del gran descubridor, haremos notar que siguió siempre, como una guia segura, el itinerario que le habia sido trazado y que, palpando ya la realidad de las cosas, seguia aun con los mismos errores de Toscanelli.
Otra data imposible de fijar con certeza es cuando Colon dejó de meditar en estas teorías para entrar en la resolucion firme de emprender sus viajes. Hasta 1474, época de la correspondencia con Toscanelli, es decir, cuatro años despues de su llegada á Lisboa, las tierras incógnitas eran aun materia de consultas y discusiones. En 1477 emprendió Colon su viaje á los mares septentrionales, apremiado sin duda por necesidades de la vida, pero el hecho de lanzarse algo mas allá de lo conocido por esos mares, deja sospechar que al mismo tiempo quisiera hacer una tentativa de descubrimiento, un exámen de esas costas, por si existia en esa altura el camino que se buscaba. El resultado negativo de esta exploracion debió afirmar sus convicciones y no es aventurado decir que en 1478, es decir, á los treinta y un años de edad, Colon resolvió definitivamente emprender su viaje y con esa actividad que le era característica, se presentase sin mas demora á implorar la proteccion del rey D. Juan II de Portugal—Desacuerdan los autores sobre si Colon imploró la proteccion de la empresa primero al monarca portugues, á la Señoria de Génova ó al rey de Inglaterra, pero á mas de lo ocioso que es esta cuestion, la circunstancia de tener su domicilio en Lisboa, con el objeto de tomar parte en las empresas marítimas, pone fuera de duda lo que hemos asegurado.
El historiador portugues Barros, despues de hablar de las teorías de Colon, dice:—"Tanto importunó al rey que este ordenó fuese examinado su proyecto por Monseñor Diego Ortiz asociado con algunos pilotos, todos los que hallaron quimérica la empresa".
Como las instancias á la Corte van despacio y como algun tiempo debiera ser necesario para que Colon importunase al rey, es verosímil que recien en 1480 tuviese este sublime importuno su desengaño y no teniendo ya ningun vínculo que le ligase á Portugal, habiendo perdido ya su esposa, resolviese partir para Castilla, llevando consigo á su hijo.
De Lisboa[3] siguió Colon directamente á España, pues carecía de medios para hacer mas largos viajes, valiéndose de su hermano Bartolomé para que fuese á implorar la proteccion del rey de Inglaterra y sin duda se serviría de algun otro intermediario ó de misivas epistolares para entenderse al mismo tiempo con la Señoria de Génova.
Temeroso Colon de que se reprodugese en otras partes el rechazo del Rey de Portugal, quiso asegurarse el éxito tentando simultáneamente en varias partes su negociacion reservándose aceptar la mas ventajosa oferta, si mas de un gobierno la hiciese.