Kesäkuun 7:ntenä hän tuli Lappeenrantaan ja jatkoi sieltä matkaansa Viipuriin yhdessä yhdeksän vangin kanssa, jotka aiottiin lähettää Siperiaan. Vankivaunussa, jossa hän istui teljettynä noiden onnettomien ihmisten kanssa, lukivat he yhdessä raamattua, keskustelivat ja heillä oli "oikein hyvä olla". Viipurissa hän viipyi viikon.
"Heinäkuun viidennestä kymmenenteen päivään olin Viipurissa, sillä suuri vankijoukko lähetettiin Siperiaan", kirjoittaa hän päiväkirjassaan. "Vangit tulivat Kakolasta ja minä yhdyin heihin Kymin asemalla, sitten saatoin heitä Viipurista Perkjärvelle. Ero oli hyvin raskas."
Marraskuussa hän matkusti kolmannen kerran Viipuriin tavatakseen siellä erään lapsenmurhaajan, joka oli matkalla Siperiaan. Hän viipyi Viipurissa kaksi viikkoa.
Tällä käynnillään Viipurissa hän tapasi myös miehen, josta hänellä oli ollut mitä parhaita toiveita. Kuusi kuukautta ennen hänen rangaistusaikansa päättymistä oli Mathilda omalla vastuullaan ottanut hänet Lappeenrannan työvankilasta. Mies oli lyhyen aikaa hänen palveluksessaan, sitten hän jälleen lankesi rikoksiin, vangittiin ja istui nyt jälleen tutkittavana Viipurissa. Paljon surua, levottomuutta ja häpeää oli Mathilda saanut kärsiä, ja olipa hänellä ollut suuria rahallisia kulujakin hänen tähtensä.
Nyt koetti mies kaikin tavoin hyvittää, mitä oli rikkonut. Eräänä päivänä esimerkiksi, kun Mathilda oli aikaisesta aamusta asti ollut vankilassa, kysyi mies, kun Mathilda myöhemmin päivällä tuli hänen selliinsä: "Onko neiti syönyt tänään päivällistä?" ja kun hän sai kuulla, ettei Mathilda ollut sitä tehnyt ja että hän aikoi viipyä vankilassa siksi, kunnes portti illalla suljettaisiin, otti mies esille kirjeen pyytäen hänen lukemaan sen. Sillä aikaa hän soitti kelloa ja kun vartija tuli, puhelivat he hetkisen kuiskaillen keskenään. Vartija poistui sitten, mutta palasi mukanaan sanomalehteen pistetty käärö sekä malja, jotka hän jätti vangille. "Rakas neiti", sanoi tämä avattuaan käärön, "olkaa hyvä ja syökää! Minulla oli vielä hiukan jälellä omia rahoja, niillä pyysin vartijan ostamaan voita, maitoa ja suolalihaa, leipää olen säästänyt päivälliseltä. Vaikka niin mielelläni haluaisin, en voi tarjota parempaa ruokaa."
Mathilda kiitti ja koetti syödä, mutta oli hyvin vastenmielistä levittää sormella vanhaa voita päivälliseltä jääneelle leipäpalalle ja juoda maitoa rikkinäisestä ja likaisesta kulhosta. Vaikeaa sitä oli nähdä, mutta vielä vaikeampi maistaa. Hän teki sen kuitenkin, sillä hän huomasi, miten suuren ilon miehelle tuotti se, että hän saattoi tarjota hänelle päivällistä.
Tullessaan eräänä toisena päivänä vankilaan hän meni suoraa päätä saman miehen luokse ja puheltuaan hetken hänen kanssaan jätti päällysvaatteensa hänen selliinsä ja jatkoi sitten käyntejään muiden vankien luona.
Kun hän palasi takaisin, otti vanki hänet vastaan sanomalla: "Anteeksi, neiti, mutta minun pitäisi oikein torua teitä! Kuinka voi olla niin lapsellisen varomaton, että jättää vankikoppiin kukkaronsa, varsinkin kun siinä on niin paljon rahaa kuin teillä on." Mathilda, joka tunsi syyllisyytensä, vastasi: "Siinä on V. aivan oikeassa, mutta kuinka te oikeastaan tiedätte, että minun kukkaroni on päällystakkini taskussa ja että siinä on paljon rahaa?" Mies vastasi: "Minä näin, että takkinne oli tomuinen ja koetin puhdistaa sitä, silloin kukkaro putosi lattialle, lukko aukeni ja minä näin siellä useita viiden markan seteleitä." Mathilda kiitti V:ia siitä, että hän oli tomuttanut hänen takkinsa, puki sen ylleen ja aikoi lähteä. "Eikö neiti laske, ovatko kaikki rahat kukkarossa!" kysyi vanki hämmästyneenä. "Miksipä minä sen tekisin? Eihän täällä ole ollut ketään muita kuin te." — "Mutta minähän juuri olenkin epäluotettava ihminen, suurvaras." "Sen kyllä tiedän, mutta tiedän myös, että voin omasta puolestani luottaa teihin, ja täällä minun kukkaroni on ollut yhtä hyvässä säilössä kuin omassa hallussani." Nuo sanat kuullessaan punastui V. kovasti: "Voi, rakas neiti", sanoi hän, "kuinka te saatatte vielä uskoa minuun ja kuinka tahdotte osoittaa minulle niin suurta rakkautta, vaikka olen käyttäytynyt niin pahoin?" Tämän tapauksen johdosta Mathilda Wrede kirjoittaa: "Ei mikään vaikuta vankeihin niin paljon kuin heille osoitettu luottamus ja rakkaus. Jesajan 38: 17:ssa sanotaan, erään uuden käännöksen mukaan: 'Sinä olet rakastanut minut ylös turmeluksen kuopasta, sillä sinä heitit kaikki minun syntini selkäsi taakse.' Samoin luulen, että meidän pelastustyömme menestymisen salaisuus on, että me rakastamme niitä, jotka on pelastettava, juuri sellaisina kuin he ovat, odottamatta siksi, kunnes löydämme heissä jotain rakastettavaa. Me saamme myös kykymme mukaan heittää heidän syntinsä taaksemme, jos haluamme seurata Jeesuksen jäljissä ja astua alas heidän luokseen nostaaksemme heidät ylös rakkauden käsivarsilla. Ja mitä olisi meistä tullut, ellei Kristus olisi rakastanut meitä ja astunut alas avuksemme juuri sinne, missä makasimme kuolleina rikoksissamme ja synneissämme." Efes. 2:1.
Vuoden 1887 alussa Mathilda Wrede teki lähes kaksi kuukautta kestäneen vankilamatkan Turkuun, Hämeenlinnaan ja Helsinkiin.
Kun tunnettu evankelista, tohtori Baedecker kävi toisen kerran Suomessa, kehoitti Mathilda Wrede häntä eräänä päivänä tulemaan hänen kanssaan Katajanokan vankilaan ja puhumaan "suloista evankeliumia" vangeille. Hetken epäröinnin jälkeen — hän ei ollut milloinkaan ennen ollut vankilassa — suostui hän hänen pyyntöönsä.