Hän lähti matkaan elokuussa 1486 kahdella pienellä 50 tonnin aluksella, jota paitsi retkikuntaa seurasi kolmas laiva, joka kuljetti ruokatavaroita; tämän päällikkönä oli Diazin veli. Kongon rannikolle ja rannalle siitä eteläänkin päin vietiin maihin neekerinaisia, joille annettiin mukaan runsaat lahjat. Heidän piti puhua hyvää Portugalilaisten puolesta. Toivottiin huhujen heidän tulostaan leviävän sisämaahan pappikuninkaankin kuuluviin, jotta hän tietäisi pyrkiä Portugalilaisten kanssa yhteyteen. Ensimäisen vaakunakiven Diaz pystytti »Serra Parda» nimiseen paikkaan, joka oli Walfishbain pohjoispuolella. Sitten häntä, matkaa jatkettaissa, monta päivää pidättelivät vastatuulet, sillä lounaispasaadi ja sen mukana kulkeva merivirta olivat tällä rannikolla vastaiset. Diaz oli kuitenkin jo päässyt lähelle Afrikan eteläkärkeä, kun hän joutui ankaran pohjoisen myrskyn valtoihin. Tämä ajoi hänen pienet aluksensa kauas kaakkoa kohti aavalle merelle. Sekä meriveden että ilman lämpö nopeaan alenivat sille suunnalle. Kun myrsky oli jälleen asettunut, niin Diaz laski uudelleen itää kohti tavatakseen rannan, mutta sitä ei enää löytynytkään, vaikka hän purjehti siihen suuntaan monta päivää. Siitä hän saattoi arvata purjehtineensa Afrikan eteläisimmän kärjen ohi ja käänsi sen vuoksi suunnan pohjoista kohti. Pohjoisesta löytyikin ranta, eräs lahti, jossa Hottentotit paimensivat karjojaan.
Laivat huomatessaan he kiiruumman kautta pakenivat maan sisään. Lahti nimitettiin »Karjanpaimenten lahdeksi»; se oli nykyinen Mosel bai Kapmaan etelärannalla. Sieltä purjehdittiin itään päin ja tultiin Algoa lahteen, johon jälleen pystytettiin vaakunakivi. Toinen pystytettiin Cap Padronelle vielä kauemmaksi itään, mutta näistä ei ole jäännöksiäkään säilynyt. Laivan upseerit ja miehistö alkoivat nyt vaatia, että oli lähdettävä paluumatkalle, eikä Diaz saanut heitä purjehtimaan kauemmaksi kuin Suurelle Kalajoelle, josta rannan suunta kääntyi selvään luoteeseen. Afrikan itäranta oli saavutettu. Raskaalla mielellä Diaz kääntyi paluumatkalle. Sanotaan hänen itkien syleilleen viimeistä vaakunakiveään ja eronneen siitä kuin rakkaasta pojastaan. Mutta toiselta puolen oli paluu epäilemättä viisainta. Laivat ja miehistö olivat paljon ränstyneet ainaisissa myrskyissä, ruokavarat alkoivat loppua, eikä niin vähillä varustuksilla olisi muutoinkaan ollut viisasta lähteä Intian merelle, jossa olisi täytynyt taistella muitakin kuin luonnonvoimia vastaan.
Palattaissa Kapmaan rantaa pitkin länteen päin tavattiin ensiksi Kap Agulhas, Afrikan eteläisin kärki, ja lännempänä komea Hyvän toivon niemi, jonka mahtavaa »Pöytävuorta» Diaz syystä piti Afrikan varsinaisena päätteenä. Sinne hän sen vuoksi pystytti viimeisen vaakunakivensä ja nimitti niemen »Myrskyjen niemeksi». Tämän nimen se hyvällä syyllä ansaitseekin, mutta kuningas vielä paremmalla syyllä muutti nimen »Hyvän toivon niemeksi», koska se näytti olevan Intian tien eteläisin portinvartija. Toiset vanhat kirjailijat kuitenkin ilmottavat Diazin itsensä antaneen tämän nimen.
Kuormalaiva, joka oli jätetty Afrikan länsirannikolle, oli surkuteltavassa tilassa, kun se kotomatkalla tavattiin. Kuusi sen miehistä olivat neekerit surmanneet, kolme oli enää elossa, ja laiva oli niin matojen syömä, ettei se olisi enää kyennyt matkaa jatkamaan. Se sen vuoksi sytytettiin palamaan. Joulukuussa v. 1487 Diaz palasi takaisin Lissaboniin, oltuaan matkalla 16 kuukautta 17 päivää. 2000 kilometriä uutta rannikkoa oli tällä matkalla tutkittu, ja vertaamalla näin saatuja tietoja niihin, joita lähettiläät Itämailta lähettivät, voitiin pitää varmana, että Intian meritie vihdoinkin oli löydetty.
Ei ole säilynyt mitään tietoa siitä, että Diaz olisi saanut ansionsa mukaista palkintoa; palvelijainsa palkkaamisessa ei Juhana kuningas ollut verrattava prinssi Henrikiin. Kun vihdoin löydettyä tietä Intiaan purjehdittiin, niin annettiin laivasto Vasco da Gaman johdettavaksi, Diaz ainoastaan valvoi sen varustuksia. Cabralin matkalla v. 1500 oli Diaz mukana ja osallisena Brasilian rannikon tutkimisessa, mutta hän sai sitten surmansa ankarassa myrskyssä oman »Myrskyjen niemensä» edustalla. »Hän oli verrattava Moosekseen», sanoo Galvano, »hän sai nähdä luvatun maan, mutta hänelle ei ollut suotu siihen päästä.» Tuskin Camõens runoelmassaan, jonka hän kirjotti Portugalin merisankarien muistoksi, muistaa edes mainita Bartholomeu Diazia.
Ne laivat, jotka Juhana kuningas lähetti etsimään koillisväylää Kiinaan, eivät tietystikään saapuneet perille, mutta näyttävät kuitenkin käyneen aina Novaja Zemljalla saakka, vaikkei matkasta ole sen tarkempia tietoja.
Ne retkeilijät taas, joitten määrä oli nousta Senegalia Niilin ja tämän joen otaksuttuun yhtymäkohtaan, eivät päässeet kauas. Pappikuninkaan maa jäi heiltäkin saavuttamatta, mutta he saivat kuitenkin tietoja Saharan karavaniteistä, Timbuktusta ja muista sisämaan seuduista.
Covilham.
Parempi menestys oli niillä lähettiläillä, jotka lähetettiin vanhoja kauppateitä Intian merelle. Toinen tosin matkalla kuoli, mutta toinen, Covilham niminen ylimys, kävi ensinnä Etu-Intian rannikolla Kalikutissa, jossa hän hankki tarkkoja tietoja maustekaupasta ja mausteitten kotiseuduista, purjehti sitten Afrikan rannikolle, käyden etelässä aina Sofalassa saakka, jossa ennen häntä ei kukaan valkoinen ollut käynyt. Palattuaan Egyptiin hän siellä tapasi kaksi Juhana kuninkaan lähettämää juutalaista ja palautti heidän kerallaan kuninkaalle kirjeen, jossa hän kertoi matkansa tuloksista. Tämän jälkeen hän lähti suorittamaan tehtävänsä toista osaa, etsimään pappikuningasta. Covilham oli tullut tiedustelujensa nojalla siihen päätökseen, että kuulu presbyteri olikin Abessinian kristitty kuningas. Onnellisesti hän pääsi Abessinian hoviin, otettiin siellä Portugalin kuninkaan lähettiläänä mitä parhaiten vastaan, mutta ei enää päässytkään palaamaan. Hänelle lahjotettiin suuret tilukset ja paljon muuta rikkautta, mutta maastaan ei »pappikuningas» enää päästänyt harvinaista vierastaan. Kun eräs myöhempi portugalilainen lähetystö 1520 luvulla kävi Abessiniassa, niin eli Covilham vielä ja itki ilosta maanmiehensä tavatessaan. Maasta hän ei enää lähtenyt, viivyttyään siellä lähes neljäkymmentä vuotta.
Siinä kirjeessä, jonka Covilham Kairosta kirjotti Portugalin kuninkaalle, annettiin Intian väylästä seuraavat tarkat ohjeet: »Laskekaa etelää kohti. Jos kuljette siihen suuntaan kylliksi kauas, niin Afrika päättyy. Ja kun laivat saapuvat itäiselle merelle, niin kysykööt Sofalaa ja Kuusaarta (Madagaskaria). Siellä he saavat luotseja, jotka ohjaavat Malabariin Intian rannalle.»