Tänä kautena alkaa Swiftin suhde toiseen sukupuoleen, joka muodostui hänen elämässään varsin kohtalokkaaksi, hahmoutua jonkinlaisiin, tosin hauraisiin muotoihin. Varhaisemmilta ajoilta on tässä suhteessa tuskin mitään muuta mainittavaa kuin ne lemmenhehkuiset kirjeet, joita hän oli Kilrootista lähettänyt eräälle Mrs Waringille. Kun tämä »Värinä» nyt Dublinin-Laracorin aikana esiintyy aktiivisemmin, katkaisee Swift sangen töykeästi koko suhteen.
On otaksuttu Swiftin tunteitten jäähtymisen johtuneen uudesta kiintymyksestä. Toisen oleskelunsa aikana Templen luona Swift oli havainnut, että entinen pieni Esther Johnson oli kukoistava nuori neito, »tukka mustempi kuin korpin sulka ja kaikki kasvojen piirteet virheettömät». Swift sai tytön kaikinpuolisen kasvattamisen tehtäväkseen, ja siitä sukeutui varsin mielenkiintoinen askarrus. Opetuskielenä ei käytetty tavanomaista englanninkieltä, vaan eräänlaista leperrystä, jota he olivat viljelleet jo aikaisemmin ja joka säilyi tämän suhteen virallisena kielenä loppuun asti. Tyttö oli sitten saanut Sir Williamilta perinnöksi pienen irlantilaisen talon tuoton, ja varsin luonnollista oli, että Swift itse Irlannissa asuessaan kutsui 20-vuotiaan tuttavansa Dubliniin. Miss Johnsonilla oli alinomaisena seuranaisena eräs miss Dingley, mutta kun Swift salli poissaollessaan ystävätärten asua huoneistossaan, oli sittenkin luonnollista, että juorukellot pian pauhasivat.
Näinä vuosina Swift, jonka nimi oli alkanut tulla yleisemmin tunnetuksi, varsinkin kun hän oli julkaissut Templen teokset, toimii myös poliittisena kirjailijana ja pääsee mahtavien whig-puolueen jäsenten suosioon. Hänen poliittiset vakaumuksensa tosin eivät alun pitäenkään olleet samat kuin whigien: hän vihasi Hollantia, jonka kanssa whigit tahtoivat solmia sotaliiton Ranskaa vastaan, vastusti Skotlannin ja Englannin unionia ja eriuskolaisten kansalaisoikeusvaatimuksia ollen näissä kysymyksissä samalla kannalla kuin tory-puolue. Kun tuttavat whigit sitäpaitsi eivät voineet tai tahtoneet häntä auttaa hänen ajaessaan Irlannin kirkon asioita, oli luonnollista, että Swiftin mieli myrtyi ja että hän whigien kukistuttua v. 1710 siirtyi vastapuolueen leiriin.
Tory-puolueen miehet osoittautuivat kaikin puolin avuliaammiksi, ja Swift pääsi kaikkein vaikutusvaltaisimpien henkilöitten, ennen kaikkea ulkoasiainministerin lordi Bolingbroken suosioon. Syrjäytetyssä asemassa ollut pappismies liikkui kuin kotonaan näissä ylhäisissä piireissä, joissa häntä mainittiin tutunomaisesti Jonathanin nimellä. Swift käytti saavuttamaansa vaikutusvaltaa sekä puolueen politiikan että yleisempien harrastusten palveluksessa toimien m.m. innokkaasti kirjailijain vaikean aseman parantamiseksi pyytämättä tällöin suosia omaan puolueeseen kuuluvia enemmän kuin toisia.
Kaiken tämän julkisen toiminnan ohella on syntynyt eräs Swiftin elämäkerran ja persoonallisuuden tutkijalle verrattoman mielenkiintoinen teos, »Journal to Stella», joka tosin on vasta myöhemmin saanut tämän nimen. Sen muodostavat Swiftin Miss Johnsonille (ja Miss Dingleylle) kirjoittamat tutunomaiset kirjeet, joiden selvittelemisessä myöhempi aika on saanut nähdä suurta vaivaa, koska Swift niissäkin käyttää runsaasti ylempänämainittua lapsenkieltä. Kirjeitten erikoinen arvo johtuu siitä, että ne on kirjoitettu yksin ystävättärelle ilmeisesti edellyttäen, etteivät ne joutuisi kenenkään vieraan käsiin. Niissä Swift esiintyy tavallaan en pantoufles, kertoelee jokapäiväisistä pikku askarruksistaan, havainnoistaan ja haaveistaan.
Tähän aikaan Swift näyttää olleen ahkera vieras Dublinista kotoisin olevan Mrs Vanhomrighin, rikkaan hollantilaisen kauppiaan lesken luona, joka oli kahden poikansa ja kahden tyttärensä kanssa asettunut Lontooseen asumaan. Kirjeissään »Stellalle» Swift tosin mainitsee vierailuistaan, mutta sivuuttaa vaikenemalla sen seikan, että oli alkanut antaa tunteja vanhemmalle tyttärelle Hester Vanhomrighille. Tämän myöhemmin kohtalokkaaksi muodostuneen suhteen muistomerkkeinä on säilynyt asianomaisten välistä kirjeenvaihtoa, joka on vielä vaikeammin selvitettävissä kuin kirjeet Stellalle, koska näissä on tärkeimmät kohdat kirjoitettu salakielellä, sekä runoelma »Cadenus ja Vanessa» (Cadenus = Decanus = tuomiorovasti; Vanessa = Vanhomrigh). Viimeksimainitun teoksen Swift on sepittänyt vasta tuomiorovastiksi tultuaan, mutta siinä mainitut tapaukset viittaavat näihin varhaisempiin aikoihin.
Tuomiorovastiksi pääseminen ei ollut varsin vaivatonta, sillä sellaisten virkojen täyttämisestä piti huolta itse Anna-kuningatar, jonka kaikkein korkeimmassa epäsuosiossa Swift oli ollut aina jumalattoman »Tynnyritarinan» ajoilta. Vihdoin, v. 1713, Swift sentään nimitettiin P. Patrickin kirkon tuomiorovastiksi Dubliniin. Virka oli vaatimaton, mutta tarjoutuihan siinä ylenemisentoiveita. Paha onni käänsi kuitenkin jälleen asiat huonolle tolalle: kuningattaren äkillisen kuoleman jälkeen kukistuu tory-hallitus, ja whigit pääsevät uudestaan valtaan. Bolingbroke pakeni Ranskaan, ja Swift, joka yhä oli yhteydessä hänen kanssaan, tosin mitenkään toimimatta mukana hänen poliittisissa puuhissaan, ei voinut ainakaan toivoa mitään olojensa kohentumista. Viimeisinä Lontoossa viettäminään vuosina Swift liittyi jäseneksi »Scriblerus Club»-nimiseen kirjalliseen kerhoon, jonka kokouksissa hän ehkä saattoi hupaisissa keskusteluissa hetkittäin unohtaa vastoinkäymisiään. Tämä seurustelu tuli merkittäväksi varsinkin senvuoksi, että siinä nähtävästi alkoivat itää ne satiiriset ajatukset, joista Swift myöhemmin kehitteli Gulliverinsa.
Swift muutti kumminkin jo v. 1714 takaisin Irlantiin, missä sitten pääasiallisesti vietti elämänsä viimeiset vuosikymmenet, kahta vv. 1726 ja 1727 Englantiin tehtyä matkaa lukuunottamatta. Tuomiorovasti, jonka mielessä varmaan oli kangastellut aivan toisenlainen elämänura, joutui nyt viettämään aikojansa varsin vaatimattomissa provinssioloissa. Tosin hän oli nyt jälleen omassa kodissaan, missä Miss Johnson ja Miss Dingley toimivat emäntinä, kun sattui kutsuja, mutta ei näytä ainakaan varmalta, että Stellan ystävyys olisi kyennyt korvaamaan kaikkea, mitä oli menetetty. Ne Stellalle osoitetut kirjeet, joita on näiltä vuosilta säilynyt, sisältävät kyllä paljon kiitosta kaikesta hyvästä, sairauden aikana saadusta hoidosta, teosten puhtaaksikirjoittamisesta y.m.s., mutta tunteen hehkua niissä ei ole nimeksikään.
Ihmiskohtaloiden langat alkavat kohta kiertyä toisiinsa kiinteämmin. Miss Vanhomrigh (Vanessa) muuttaa äitinsä kuoltua hänkin Irlantiin, minne isältä oli jäänyt pieni maatila. Se sattui sijaitsemaan aivan lähellä Dublinia, ja Swift joutui näyttelemään kahden naisen välimaalla osaa, joka ei ollut kadehdittava ja josta hän ei lopultakaan hyvin suoriutunut. Vanessa vakuutti hänelle riutuvansa ikävään, ellei Swift käynyt katsomassa tai kirjoittanut kyllin usein, ja Swiftin järkevät neuvot, terveellisen ruumiinliikunnan, kevyen kirjallisuuden lukemisen ja kahvinjuonnin vähentämisen suosittelut, osoittautuivat valitettavasti tehottomiksi. Jännittynyt tilanne jatkuu aina 1720-luvulle saakka, jolloin Vanessa, menetettyään ainoan sisarensakin, väsyy turhiin odotuksiinsa. Hän vaatii selvää ratkaisua, ja kun se muodostuu kielteiseksi, sairastuu ja kuolee. Swift piilottautui jonnekin kahdeksi kuukaudeksi, ja tuskallisten omantunnonsoimausten lisäksi tuli myöhemmin vielä se kiusa, että runoelma »Cadenus ja Vanessa» ja näiden kahden henkilön välinen kirjeenvaihto vainajan toivomuksen mukaisesti toimitettiin julkisuuteen ja vieraat uteliaat pääsivät kurkistamaan näihin inhimillisiin asiakirjoihin.
Seuraavat Swiftin julkaisemat teokset ovat aiheiltaan poliittisia. Swift oli tosin aina tuntenut olevansa Irlannissa kuin maanpaossa, mutta siitä huolimatta hän nyt esiintyy tämän sorretun maan puolustajana ja saavuttaa elämänsä suurimman julkisen tunnustuksen. Toisin kuin hänen myöhäinen satiirinen seuraajansa Bernard Shaw, joka sanoo vapautuneensa kaikesta patriotismista, koska on hylännyt syntymämaansa Irlannin eikä ole oppinut rakastamaan sen tuhoojaakaan, Swift sittenkin näyttää vihdoin alkaneen pitää Irlannin puolta varsin jyrkästi. Niinpä hän v. 1720 kehoitti saarelaisiaan omien markkinoitten suojaamiseksi tuiskaamaan tuleen kaikki englantilaiset tavarat, kivihiiltä lukuunottamatta, ja kun Englannin hallitus muutamia vuosia myöhemmin ryhtyi Irlantia koskevaan rahataloudelliseen toimenpiteeseen päättämällä lyöttää puolen pennyn vaihtorahoja, sai Swift jälleen tilaisuuden taittaa peistä hänen mielestään uuteen sortoon ja vahinkoon tuomitun kotimaansa puolesta. Yrjö-kuninkaan rakastajatar, Kendalin herttuatar, sai mainitun vaihtorahan lyöttämisoikeuden lahjaksi lordi Sunderlandilta ja vuokrasi sen jollekin Mr Woodille. Irlannin parlamentin mieltä ei kysytty, ja kun vastalauseet eivät tepsineet, julkaisi Swift v. 1724, nimeään mainitsematta, sarjan lentokirjasia, »Verkakauppiaan kirjeet». Swiftin syytökset kohdistuivat Mr Woodiin, jonka hän sanoi lyöttäneen liian huonoa rahaa. Englannin hallitus jätti seikan selvittämisen itsensä Isaac Newtonin tehtäväksi, ja tämä todisti syytöksen aiheettomaksi. Siitä huolimatta Swiftin onnistui valveuttaa irlantilaisten isänmaallista mieltä siinä määrin, että hallituksen finanssisuunnitelma lopulta saatiin raukeamaan. Niin tuli Swiftistä Irlannin suuri puolustaja, todellinen kansallissankari, jota juhlittiin kuin ruhtinasta.