Moiset ihmeelliset jutut jännittivät nuoren Cristoforon mielikuvitusta, ja hän uskoi niitä kuin äitiänsä, uskoi vielä vastaisilla merimatkoillaankin, jolloin hän muun muassa ajoi takaa Amazonien (naiskansan) kuuluisaa luotoa.
Mutta Colombo oli vielä kiinnitettynä kangaspuihinsa, ja San Brandanin ja muita merkillisiä saaria haaveksi hän sukkulan lentäessä edes takaisin loimilankain väliä. Vasta vuonna 1471 on hän omana herranaan. Isän valta ulottui vielä siihen aikaan Italiassa pojan 25:een vuoteen asti.
Mitään varmaa Colombon vaiheista kahden vuoden aikana hänen pääsemisestään omille jaloilleen ei tunneta. Mutta hän näkyy edistyneen tiedoissa ja päässeen liikkumaan aatepiirissä, joka on ylempänä tavallisen käsityöläisen. Jo poikana oli hän tehnyt pienempiä merimatkoja Välimerellä. Nyt antautuu hän täyttä totta tälle uralle. Mutta mitäs tavallisesta merimiehestä! Cristoforo tahtoo pyrkiä korkeammalle. Hän mietiskelee löytöretkiä, ja portugalilaisten retkeilijäin maine, joka tähän aikaan lentää ympäri maailmaa, kutkuttaa hänen halujansa. Portugalilaiset pyrkivät silloin pääsemään meritse rikkaasen Indiaan, mutta he yrittivät sinne kiertämällä Afrikaa. Colombo sitä vastoin aikoo päästä tuonne höysteitten ja mausteitten maahan purjehtimalla suoraan länteenpäin, — sillä maa on pyöreä kuin pallo. Mutta mistä oli tietämätön Colombo saanut tämän opin päähänsä? Siihen aikaan oli vielä yhteisen kansan yleinen luulo että maa vesineen päivineen on ääretön lakeus. Kuitenkin opettivat, perustuen ennen meidän ajanlaskuamme eläneisin kreikkalaisiin ajattelijoihin ja vanhoihin maantieteilijöihin, muutamat yliopiston-opettajat jo silloinkin että maa oli pyöreä kuin pallo; ja korkeamman sivistyksen saaneet merenkulkijat olivat tutustuneet tähän oppiin. Karttojen-piirustajatkin jo käyttivät sitä. Genovassa eleskeli tämmöinen kartanpiirustaja, nimeltä Gracioso Benincasa; ja luultavaa on että Cristoforo ja Bartolemmeo Colombo hänen luonaan oppivat piirustamaan karttoja. Muutaman vuoden perästä ainakin tapaamme heidät Portugalissa, jossa he elättävät itseään kartan-piirustuksella.
Täällä, Portugalissa Lisboan kaupungissa, jonne hän oli tullut 27 tai 28 vuoden ijällä ollessaan, mietiskeli Cristoforo ahkerasti aatettaan: päästä Indiaan purjehtimalla länteenpäin. Erään tuntemansa kauppiaan välityksellä sai hän maamiehensä, kuuluisan tähtien-tutkijan Paolo Toscanellin Firenzessä, joka oli aikansa etevin maantuntija, antamaan hänelle neuvoja. Toscanellia oli samassa asiassa jo sitä ennen neuvotellut Portugalin kuningas Alfonso viides, jolle kuuluisa tiedemies olikin lähettänyt vastaukseksi kirjeen ja kartan. Kopion näistä sai nyt Colombokin, ja ne vahvistivat hänen omia aatteitaan. Kirjeessään väittää Toscanellikin kiven kovaan että "mausteitten maahan" päästään kaikkein pikemmin, jos purjehditaan suoraan länteenpäin. Ja hänen kartassaan on purjehdittava väli tunnetuine ja tuntemattomine saarineen sekä Indian rannikkomaat kuvattuna.
Portugalilaiset olivat siihen aikaan löytäneet Guinea-rannikon Afrikassa sekä kaukana Atlantin meressä sijaitsevat Azorien saaret; ja näistä sekä Madeirasta tehtiin mainitun kuningas Alfonson suosituksella länteenpäin löytöretkiä, joiden tarkoituksena oli tutustuminen San Brandanin ja muihin hämäräperäisiin saariin. Mutta retkeilijät olivat palanneet takaisin mitään uutta löytämättä. Heidän matkansa oli vain maksanut joltisestikin rahaa. Kun sentähden Colombo esitti asiansa Alfonso kuninkaalle, sai hän kieltävän vastauksen. Kuningas ei tahtonut kustantaa niin epäluotettavia yrityksiä. Sitä paitse oli rohkealla Genovalaisella nyt jo joteskin suuret vaatimukset. Hän pyysi, näet, itselleen ja jälkeläisilleen perinnöllisen oikeuden käskynhaltian-virkaan kaikissa maissa, jotka löydettäisiin, sekä määrätyn osan kaikista tuloista, jotka niistä tulisi lähtemään. Kuitenkin pani samaan aikaan kuningas Alfonso, joka Portugalin historiassa on saanut kunnianimen Africanus, toimeen retkikuntia toiselle puolelle Kongo jokea, poikki Punaisen Meren ja viimein Hyvän Toivon niemelle saakka. Mutta kaikki nämä perustuivat mahdollisuuteen, jolle kokemus antoi tukea. Nuoren Colombon yritys sitä vastoin näytti kovin epävarmalta, niinkuin se itse teossa olikin, sillä höystörikkaasen Indiaan ei herkkäverinen Genovalainen koskaan päässyt.
Colombo näkyy nyt joksikin aikaa luopuneen aikeistaan. Jokapäiväisen leivän murhe on ainoana mielen-kiinnittäjänä, ja hän saa ahkerasti piirrellä karttojaan, voidakseen elättää itseään ja perhettänsä. Hän on, näet, tähän aikaan (1475 tai 1476) mennyt naimisiin Filipa Moniz'in, erään köyhän tytön, kanssa.
Portugalissa oleskeli Colombo kymmenen vuotta, tehden aika ajoin merimatkoja, m.m. yhden Guinea-rannikolle saakka. Päättäen muutamasta hänen kirjeestään, josta ei kuitenkaan varmaan tiedetä onko se lähtenyt hänen omasta kädestään, oli hän v. 1477 tehnyt merimatkan Islantiin, ja jotkut hänen historioitsijansa arvelevat että hän tällä saarella muka sai jotain vihiä vanhoista matkoista Viinimaahan. Mutta siihen aikaan oli siellä tuo vanha tarina jäänyt jo kokonaan unohduksiin, ja kenpä olisi hänelle noista matkoista jutellut? Itse hän ei — jos sanottu kirje onkin oikea — niistä mitään mainitse.
Mutta hänen veljensä Bartolommeo oli (1486-1487) muassa Diaz'in mainiolla matkalla Hyvän Toivon niemelle. Ja palattuaan sieltä rupesi tämä veli, joka oli Cristoforoa etevämpi tiedoissa, kehoittelemaan tätä uusiin ponnistuksiin kerran tuumattua Indian-matkaa varten, todistaen hänkin päivän selväksi että purjehtimalla länteenpäin täytyy päästä Indiaan. Herkkäverinen Cristoforo nyt uudestaan ryhtyy puuhiin. Portugalin hallitukselta ei ollut mitään toivomista, mutta, miten lieneekin ollut, Colombon onnistui päästä Espanjan kuningasparin, Ferdinandin ja Isabellan, puheille. Juuri tähän aikaan valmistivat nämä kuitenkin sitä sotaa Granadan mohrilaista valtaa vastaan, joka oli tekevä lopun muhametilaisten vanhasta herruudesta Espanjassa; ja maan hallituksella, joka ei muutenkaan vielä tähän asti ollut osoittanut mitään mieltymystä löytöretkiin, oli muuta ajattelemista kuin tuntemattoman muukalaisen tuumia läntisestä meritiestä Indiaan. Ferdinand ja Isabella tosin hyväntahtoisesti kuuntelivat rohkeamielisen Genovalaisen esityksiä, vaan eivät antaneet mitään suoranaista vastausta.
Colombo tarttui nyt kuin takiainen hoviin, seuraten sitä paikasta paikkaan. Salamancassa kyselivät hallitsijat sikäläisen mainion yliopiston opettajilta sekä kirkon oppineimmilta miehiltä neuvoa Colombon asiassa, mutta saivat yksimielisesti epäävän vastauksen. Colombolle luvattiin kuitenkin että hänen hankettaan pidettäisiin muistissa, ja niinikään annettiin hänelle, "kustannusten korvaamiseksi", lahjapalkinto, joka neljässä eri kerrassa suoritettiin valtiokassasta Sevillassa Cristoforo "Colomolle".[3]
Yhä seurasi nyt Colombo hovia kaupungista kaupunkiin. 1487 on hän tullut Malagan piiritykseen. Mutta kelläkään ei ole aikaa häntä nyt kuunnella. Seuraavana talvena on hän Cordovassa ja joutuu siellä m.m. Beatriz Enriquez nimisen naisen kanssa lemmenpeliin, jonka seurauksena on hänen nuorin poikansa, Herman Colon. 1488 palasi Cristoforo Portugaliin, jossa hänen laillinen vaimonsa täll'aikaa oli kuollut, ja korjasi sieltä ainoan elossa olevan, tämän kanssa synnyttämänsä lapsen, Diego Colon'in.