V. 1495 Marrask. 30 p. tapahtui täällä tuo aikoinansa niin kuuluisa "Wiipurin pamaus". Mahtava tsaari Iivana III Wasilinpoika, Venäjän vapauttaja Mongolien ikeestä, vei Wiipurin edustalle sotavoiman, jonka lukumäärä oli "kuin puita metsässä". Isot tykit, 24 jalkaa pitkät, tuiskuttivat kaupungin päälle lyyjyä, rautaa sekä kiviä, "suuria kuin tynnyrin pohja". Kaksi tornia murtui maahan; kolmanteen tuli loukko niin leveä "että humalasäkki mahtui sen läpi sisään". Tätä hirvittävää vihollista vastaan, jonka leiri levisi kolmen virstan laajuudelle kaupungin ympärillä, oli linnanisännällä, Knuutti Possella, ainoasti 200 täysin varustettua soturia, paitsi porvareita sekä harjaantumattomia talonpoikia. Mutta Knuutti Posse oli yhtä viisas kuin urhoisakin; hän oli käynyt Pariisin yliopistoa ja huhu hoki hänen olevan liitossa Paholaisen kanssa. Kansantaru kertoo että Posse kun merenrannalla istuessaan vaan piirusti laivan hietaan, niin todellinen laiva jo kohta läikkyi lainehilla; ja koska hän linnatornin ikkunasta pudisti polstarin höyhenet ulos ilmaan, niin luulivat viholliset näkevänsä suuren laivaston merellä. Tämmöinen mies tiesi neuvon vaikka missäkin pulassa keksiä. Koska ahdistus oli ankarimmallaan, sanotaan hänen lähettäneen urhoollisen miehen, nimeltä Winholt, muurin suojelijoita johtamaan; itsepä hän meni alimmaiseen kellarihin ja keitti isossa padassa "hirmutus-ainetta", johon oli pantu "käärmeitä, konnikaisia, elävää hopeaa, lipeää sekä suolaa". Tämän keitoksensa hän sitten kannatti ainoan vielä pystyssä seisovan tornin holvin alle ja laittoi käskyn omalle väelleen että kaikki, merkkiä annettaessa, pistäisivät korvansa umpitäyteen vaksia. Myöhäisen syksy-aamun valjetessa Venäläiset tuosta kävivät rynnäkölle, kavuten yhdeksää suurta tikapuuta myöten ylös muureille. Seitsemän tuntia piti linnan väki urhokkaasti puoltansa, vierittäin alas palavaa tervaa vihollisten päälle; mutta uusia laumoja yhä tunkeutui esiin kaatuvien sijaan, ja ryntääjät alkoivat jo suurin joukoin päästä muurin yli, ajaen puolustajia edeltään.
Silloinpa annettiin sovittu merkki. Maa järähti, tulipatsas tuprahti tornin perustusten alta, ilma tuli täyteen savua ja soraa, torni kaatui maahan, ruhjaten sisällä-olijat, ja kaikki viholliset, jotka eivät olleet kuolleet tahikka pyörryksissä, riensivät hirmustuneina pakoon. Knuutti Posse joukkoinensa karkasi ulos, teloitti viholliset verisellä tavalla, sai äärettömän saaliin, ja Wiipuri oli pelastettu.
Semmoinen oli siihen aikaan kruutiräjäkdyksen vaikutus. Mutta Wiipuria kohtasivat yhä uudet ahdistukset; Venäjän kotka yhä liiteli, laateli sen muurien ympärillä, koetellen siipiänsä. Tammikuussa 1556 melkoinen sotavoima ilmaantui Wiipurin alle, vaan sai tyhjin toimin palata. Oli lumeton talvi, ja yhtenä yönä tuotiin Pitkää Siltaa myöten kärryillä heiniä Vanhan Wiipurin latokartanosta kaupunkiin. Vihollinen, kun pimeällä yöllä kuuli töminän, ei voinut sitä käsittää muuksi kuin että suuri apujoukko oli tulossa; siitä syystä Venäläiset kiireimmiten läksivät tiehensä. — Iivana Hirmuisen aikana v. 1572, 1576, 1577 suitsusi koko Itä-Suomi kekäleinä hävittäjien jäljissä; mutta Wiipurihin ei tohtinut kukaan koskeakaan.
V. 1599 Syyskuussa Södermanlannin herttua Kaarle marssi Wiipuria vastaan, jossa Sigismund kuninkaan puolue piti valtaa. Pormestari Herman Bröijer kuitenkin laittoi salasanoman amiraali Stolpelle, joka kaupunkia meren puolelta piti saarroksissa, ja päästi Ruotsalaiset Vesiportista sisään. Näin valloitettiin kaupunki, vaan yksi osa Sigismundilaisista etsi turvaa linnassa. Ruvettiin sitten sitä kaupungin muureilta tykeillä ampumaan ja linnalaisten täytyi antautua. Vanha linnanisäntä Tavast otti herttuan vastaan portissa, polvillaan seisoen, mutta ei se auttanut. Yksitoista vangittua herraa, niissä muutamia Suomen etevimmistä aatelissuvuista, mestattiin Syysk. 27 p. munkkilähteen vieressä kaupungin edustalla; kuusi teilattiin ja päät pistettiin rautakankien nenään Karjaportin yli.
V. 1656 sai Karjala taas kokea hirmuista hävitystä Venäläisten puolelta. Wiipuri taas tuli puolustuksen keskuspaikaksi; kymnaasilaisetkin sekä koululaiset tarttuivat aseisin, ja viholliset ajettiin takaisin. Nyt kului viidettä vuosikymmentä ennen kuin Suomi jälleen näki vihollisen rajainsa sisällä.
Mutta siihen aikaan kun Kaarle XII voitteli hyödyttömiä voittojansa Puolassa, alkoi "Isonvihan" rajuilma nousta idästä. Alussa Lokakuuta 1706 tuli tsaari Pietari itse 20,000 miehen ja 200 laivan kanssa Wiipurin edustalle ja sulki sen niin hyvin meri- kuin maapuolelta. Kenraali Maydel oli ylinnä päällikkönä kaupungissa; hänellä ei ollut muuta kuin 1,000 miestä harjoitettua sotaväkeä; mutta hän poltti etukaupungit poroksi ja alkoi pitää miehen tavalla puoltansa. Pitkä patterikaari ympäröitsi kaupunkia, rakeina sateli pommeja sekä tulikuulia sen päälle, tehden tuhotöitänsä. Wiipuri näkyi olevan hukassa, koska köyhä akka, pakolainen Inkeristä, astui papiston eteen ja kertoi näkemänsä eriskummallisen unen. Wiipurin vanha tuomiokirkko oli jo kauan aikaa ollut rappiolla ja jauhomakasiinina; sitä muka oli unennäössä käsketty puhdistaa ja rukouksilla sekä virrenveisuulla pyhittää; sillä keinoin oli kaupunki pelastuva, muuten se oli välttämättömästi hukassa. Hätähetkinä ihminen unenkin keksimiin neuvoihin turvaa; kirkko puhdistettiin ja laitettiin; jumalanpalvelukseen kokoutui siihen kaikki sotaväen päälliköt sekä etevimmät porvarit; veisattiin virsi N:o 100.
Nytpä vasta vihollisen tuli oikein alkoi kiihtyä; jo oli 1,067 pommia viskattu sisään, mutta yht'-äkkiä tuli aivan hiljaa. Yöllä Lokak. 29:ttä päivää vasten purki tsaari Pietari leirinsä ja läksi pois sotavoimansa kanssa, jättäen suuren joukon piiritysvärkkejä jäljilleen. Syytä tähän äkilliseen lähtöön ei ole koskaan saatu oikein selvilleen; muutamat arvelevat puutosta olleen muonasta; toiset sanovat tsaarin pelänneen joutuvansa ahdinkoon kaupungin ja lähenevän apuvoiman väliin.
Pitkää huo'ahdushetkeä ei ollut, sentään Wiipurille sallittu. Maaliskuussa 1710 ilmautui taas venäläinen piiritysvoima, jota keväämpänä laivasto ja tsaari itse seurasi. Wiipuri oli tällä kertaa vahvemmassa varustuksessa; paljon oli tykkejä sekä kaikellaisia varoja, ja puolustusväkenä 4,000 Kaarle kuninkaan uljaista miehistä eversti Maunu Stjernstrålen johdon alla. Taistelu Suomenmaan avaimesta tuli niin ankaraksi kuin riita-aineen tärkeys vaati. Koska ensimmäinen rynnäkkö oli verisellä tappiolla takaisin lyöty, päätti tsaari ratkaista taistelun tykeillänsä. Kahdeksankymmentä suurta kanuunaa ja kuuskolmatta mörsäriä alkoi nyt paukutella yöt, päivät, kaupunki raukesi raunioiksi, asukkaat menivät syvimpiin kellareihin piiloon, ja päivä päivältä harvenivat puolustajoiden rivit. Mutta koko kolmetoista viikkoa kestivät "Kaarlolaiset" tuota hirmuista taistelua. Vasta kun ihmisvoiman äärimmäiselle rajalle oli tultu, kun viimeinen avun toivo oli pettänyt, koska muuri 700 syllän pituudelta oli tantereksi tasoitettu, niin että kokonainen armeija estämättä olis saanut marssia sisään, vasta silloin antautui Wiipuri Kesäk. 10 p. 1710. Puolustajille oli luvattu kunniallisia ehtoja, jotka he miehuudellansa olivatkin ansainneet, mutta valitettavasti ei lupausta täytetty. Linnaväki ynnä vähäinen tähde Wiipurin asukkaista, vanhukset, vaimot ja lapsetkin, vietiin vankeuteen Venäjälle, ja Suomenmaa oli avoinna voittajan sotajoukoille.
Nyt tuli Wiipuri venäläisen kuvernementin pääkaupungiksi; tsaari Pietari rakennutti sen muurit uudelleen, ja keisarinna Anna ne vielä vahvisti v. 1738. Wiipuri nyt tästä lähtein oli Pietarin suojelusvarustuksena, niinkuin ennen Suomenmaan, ja esti Ruotsin voiman edistymistä v. 1741, 1788, 1790. Viimein mainittuna vuonna se näki sen kuuluisan meritappelun, jossa Kustaa III umpisolaan joutuneen laivastonsa kanssa raivasi itselleen tietä tuhansien tulikitain sivuitse. Vielä vuonna 1808 oli Wiipuri Suomessa sotivien Venäen voimain selkävarana; mutta siihen sitten sen pitkällinen sotaisa virka näkyy loppuneen. Noita ahtaita muureja, jotka estivät paisuvan kaupungin kasvamista, murretaan nyt murtamistaan maahan, ja rauhaisa kauppa yhä enemmän valtaa omakseen tätä paikkaa, jolle sekä luonto että ihmiset niin runsaasti ovat osoittaneet suosiotansa, suodessaan sille sen etuisan aseman Saimaan kanavan ynnä rautatien junain kanssa, jotka yhä sivutse suhisevat matkallansa Pietarin ja Helsingin välillä.
Kahdeksan kertaa ovat niin sanoakseni suuret yksityiset, nimittäin sodasta seuraamattomat, tulipalot hävittäneet Wiipuria: 1457, 1575, 1682, 1690, 1738 (perinjuurinen), 1793 (melkein samaten), 1817 ja 1834. Yhtähyvin kokoutui kaupunki yhä uutena tuhasta, vieläpä tulvasi ulos muureinsa ulkopuolelle ja loi Tervaniemen (muinoin Siikaniemen), Neitsytniemen, Saunalahden, Hiekan, Pietarin ja Pantsarlakden etukaupungit. Kauppa on tänne ko'onnut rikkautta, tointa, älyä. Itämaan ja Länsimaan vaikutus tässä taistelee vastakkain, synnyttäen eriskummallisen puhekielen sekamelskeen — suomea, ruotsia, saksaa ja venäjää vuoroitellen. Wiipuri on Suomen kaupunkien joukossa kosmopoliitta, maailmalainen, vaan ei suinkaan sentään vähemmin isänmaallinen. Suomi on yhä enemmän ja enemmän valloittanut takaisin tätä vanhaa, vahvaa ulkomuuriaan. Wiipuri on päivä päivältä enemmän saanut takaisin entisen kunniavirkansa olla maansa rajasuojana, ja vahvempana raukenevia valleja nyt isänmaallisen sivistyksen näkymätön muuri kaikkia muukalaisten valloittelemis-kokeita vastustaa.