Alors se reforma la Confrérie des Chaperons blancs et avec eux parut une autre bande aussi déterminée, les Compagnons de la Verte-Tente. Ceux-ci, toujours en avant dans les sorties, dans les expéditions, tentèrent même, un jour, d'enlever la duchesse de Bourgogne à Bruges.
Quinze mois de batailles et de carnages s'ensuivirent, jusqu'à la soumission.
GAND.—PIGNON DE LA HALLE AUX DRAPS.
C'est Charles le Téméraire maintenant qui est leur duc, et l'on voit à peine quelques tentatives de rébellion, réprimées par la dure main du maître, mais à sa mort, explosion soudaine. La jeune duchesse Marie, fille du Téméraire, se trouvait à Gand lorsque éclata l'insurrection; les conseillers de Charles, le chancelier Hugonnet, le sire d'Humbercourt, Jean van Mele, trésorier de la ville et quelques autres furent jetés dans les cachots du Château des Comtes. Les Métiers en armes remplissaient le marché du Vendredi et réclamaient leur mort. Condamnés par les échevins, les prisonniers furent conduits à l'échafaud. Sur cette Place du Vendredi, au milieu d'un tumulte effroyable, on vit alors la jeune duchesse en habits de deuil, implorer inutilement les Gantois, les trois têtes tombèrent.
Le 24 février 1500, Gand est en fête. L'Homme du beffroi peut s'en souvenir. Du haut de l'édifice communal à la tour de l'église Saint-Nicolas, on a tendu une galerie de cordages illuminée de lanternes et de hardis compagnons font la traversée dans les airs, d'une tour à l'autre. C'est qu'un prince vient de naître à Gand, un petit-fils du Téméraire, qui doit être un jour l'empereur Charles-Quint.
Pourtant en 1540, la ville se mit en pleine révolte contre le Prince né dans ses murs, et ce fut pour venir châtier cette révolte que Charles-Quint obtint de François Ier le passage à travers la France.
Il a réuni une armée formidable. Devant toute cette chevalerie et ces bandes de lansquenets, Gand, contenant sa fureur, est obligée de se soumettre: vingt-six chefs de la sédition ont la tête tranchée, Gand perd ses antiques privilèges et sur l'emplacement de l'abbaye de Saint-Bavon, l'empereur ordonne de construire aux frais de la ville, une citadelle qui doit la maintenir en obéissance.