Winckelmann est un exemple frappant de ce que peut le travail opiniâtre mis au service d'une idée persévérante. Sorti des rangs les plus obscurs de la société, pauvre, sans protecteurs, ne pouvant compter que sur lui-même, il sut trouver dans la force de son caractère les ressources qui lui manquaient et surmonter tous les obstacles. Soutenu par l'étude, il traversa, sans se laisser abattre, les plus belles années de sa jeunesse dans une condition inférieure et tout à fait indigne de son génie. Il fut récompensé de tant d'efforts dans son âge mûr, et les douze dernières années de son existence s'écoulèrent au milieu des jouissances les plus pures que lui procurèrent l'amour du beau et l'admiration la mieux sentie des œuvres de la statuaire antique. Cette dernière partie de sa vie passée à Rome fut si bien remplie, qu'il a pu dire dans une lettre à un de ses amis: «Je crois être du petit nombre des personnes qui sont parfaitement satisfaites, et à qui il ne reste rien à désirer: qu'on trouve un autre homme qui puisse dire cela avec vérité[476]!»
Winckelmann naquit, le 9 décembre 1717[477], à Steindall, petite ville de la vieille marche de Brandebourg. Il y fut baptisé le 12 du même mois, et reçut, ainsi qu'on a pu le constater par son acte de baptême retrouvé dans ses papiers après sa mort, les prénoms de Jean-Joachim. Mais, dans la suite, il supprima ce dernier prénom, soit, comme on l'a dit, qu'il le trouvât peu harmonieux, soit qu'un seul lui parût suffisant[478].
Il était fils d'un cordonnier que sa pauvreté condamnait à un travail sans relâche pour vivre et pour soutenir sa famille. En attendant que son enfant fût en âge de l'aider, le père l'envoya suivre les leçons de l'école primaire de Steindall, s'imposant les plus grands sacrifices, dans l'espérance qu'il parviendrait peut-être plus tard à obtenir la place de diacre ou de pasteur d'une petite cure dans les environs. L'enfant fit des progrès rapides sous la direction du recteur de Steindall, nommé Toppert. Mais l'âge et les infirmités ayant obligé son père à cesser tout travail, pour entrer dans une maison de charité où il devait passer le reste de ses jours, le jeune écolier se trouva complétement isolé, sans aucune ressource, à un âge qui ne lui permettait pas encore de gagner sa vie. La Providence, en le soumettant à cette rude épreuve, ne l'abandonna point: elle toucha le cœur du recteur Toppert, et lui inspira la pensée de prendre soin de son élève. Frappé des dispositions de l'enfant, de sa facilité pour apprendre et retenir, de sa supériorité sur ses condisciples et de la douceur de son caractère, le recteur se chargea de pourvoir à son éducation. Il lui accorda une des places de choristes de la cure, et l'autorisa, quoique bien jeune, à donner des leçons ou répétitions de lecture à ses petits camarades et à en percevoir la rétribution. Avec ces ressources si minimes et si précaires, le sous-maître de douze ans pouvait vivre tant bien que mal, en continuant ses études, et il trouvait moyen de mettre de côté quelques petites économies pour adoucir le sort de son malheureux père.
Bientôt, par un retour commun aux choses d'ici-bas, le recteur eut besoin des services de son élève: Toppert devint aveugle, et il n'hésita pas à faire appel aux sentiments généreux de Winckelmann, le priant de lui servir de guide et d'appui. L'élève s'empressa d'aller au-devant du désir de son bienfaiteur, et il fut bientôt admis dans la maison du recteur comme un ami et presque comme un fils.
Toppert aimait les lettres et possédait une bibliothèque assez bien garnie de livres classiques, parmi lesquels on voyait de bonnes éditions des principaux auteurs grecs et latins. Ne pouvant plus parcourir leurs ouvrages avec ses propres yeux, le recteur empruntait ceux de Winckelmann, auquel il faisait faire de fréquentes lectures, à haute voix, des poëtes, des historiens, des orateurs et des philosophes de l'antiquité. Ces lectures, accompagnées des remarques du maître, formaient le goût de l'élève, et le préparaient à pousser plus avant l'étude et l'analyse des langues grecque et latine.
Dès cette époque, Winckelmann révélait son goût d'antiquaire: on raconte qu'à ses heures de loisir, ses récréations consistaient à explorer les collines sablonneuses de Steindall, pour y chercher des vases antiques d'origine romaine. On dit même qu'on peut voir encore aujourd'hui, à la bibliothèque de Seehausen, deux urnes qu'il aurait trouvées dans une de ces fouilles.
En 1733, à l'âge de seize ans, il obtint de son bienfaiteur la permission d'aller à Berlin, pour commencer, ce qu'on appelle en Allemagne, les cours académiques. Adressé, avec une lettre de recommandation du bon Toppert, au recteur d'un établissement d'instruction appelé le gymnase de Kolln, il y fut admis comme sous-maître ou surveillant, fonctions correspondantes à celles, si décriées par les écoliers, de maître d'étude dans nos colléges. Il sortit bientôt de ce gymnase pour entrer dans un autre nommé Baaken, où le recteur lui offrit la table et le logement, ce qui lui permettait de faire passer quelques secours à son père.
Il y avait alors à Berlin, et peut-être cet usage s'y est-il conservé, des associations d'étudiants nommées chœurs, qui, après les heures des classes, se répandaient par bandes dans la ville, en chantant aux portes, dans les rues, sur les places et au milieu des promenades, des morceaux d'opéras ou de musique d'église. Après l'exécution, ils faisaient une collecte parmi les auditeurs, comme nos chanteurs des rues. On raconte que notre savant, en herbe, le futur président des antiquités à Rome, prit part à ces concerts en plein vent, et trouva, dans leurs recettes provenant de la générosité du public, un soulagement à sa gêne, bien voisine de la misère.
Après un séjour d'une année à Berlin, Winckelmann fut rappelé à Steindall par Toppert, qui lui fit donner la place de chef des choristes, emploi qui consistait à diriger une bande de jeunes chanteurs donnant des concerts dans les lieux publics. Quatre années se passèrent ainsi, sans qu'aucun changement de quelque importance vînt améliorer la position du jeune homme.
Mais si la fortune échappait constamment à ses efforts, il trouvait une ample compensation dans les trésors de science et d'érudition qu'il commençait à entasser dans son esprit et dans sa prodigieuse mémoire. Il avait épuisé, par ses continuelles lectures, tous les livres appartenant aux bibliothèques de la petite ville de Steindall. Pressé par le désir d'augmenter ses connaissances, désir qui ne l'abandonna jamais, il résolut de se rendre à l'université de Halle, l'une des premières de l'Allemagne, afin d'y compléter ses études, et aussi dans l'espoir d'y trouver une occupation moins précaire et plus lucrative que celle qu'il remplissait à Steindall. Mais, après deux années d'un travail assidu, il se trouva déçu de cet espoir. Ses amis s'efforcèrent vainement de lui procurer un emploi; et sa position était devenue tellement malheureuse, pendant son séjour à Halle, qu'il fut réduit souvent à ne vivre que de pain et d'eau, et encore le pain lui était-il fourni par ses camarades. Cependant, cette cruelle situation ne l'empêcha pas d'aller visiter, pour la première fois, la ville de Dresde et son musée, et de conserver, de la vue des chefs-d'œuvre qu'il y admira, une impression ineffaçable.