Le Castiglione alla se loger, avec son ami César Gonzague, près de Saint-Pierre, dans le palais du cardinal d'Est. C'est pendant ce voyage, qui se prolongea jusqu'au mois d'août 1505, que le Castiglione établit des liaisons avec tout ce que la cour pontificale renfermait d'hommes distingués, et qu'il commença à se former aux grandes affaires.

L'historien Baldi[35] raconte que Jules II, voulant augmenter sa puissance en alliant sa famille aux plus grandes maisons de Rome, donna en mariage sa nièce Lucrezia, fille de sa soeur Lucchina, à Marc-Antoine Colonna; et sa fille naturelle Felice, à Jean Jordan Orsini, veuf de Marie d'Aragon. Pour consolider l'influence de son neveu, Francesco Maria della Rovère, qu'il venait de faire adopter au duc d'Urbin, il lui fit obtenir en mariage Léonore Gonzague, fille du marquis Francesco de Mantoue et nièce de la duchesse Elisabeth Gonzague, femme du duc d'Urbin[36]. L'historien ajoute: «On dit que cette alliance fut négociée par Balthazar Castiglione, homme aussi distingué par sa noblesse que par sa valeur, et que ses brillantes qualités avaient rendu cher au pontife, lorsque, s'étant arrêté à Rome après la bataille du Garigliano, il sut si bien gagner les bonnes grâces de Jules II, qu'il le traita toujours comme un de ses serviteurs les plus dévoués et les plus intimes.»

Au milieu de ces alliances, les plaisirs ne manquaient pas à Rome: c'était le temps du carnaval, et il y avait alors, comme de nos jours, des divertissements de toutes sortes et des mascarades auxquelles le Castiglione n'aimait pas beaucoup à prendre part. Mais il n'en était pas de même des cardinaux, qui, dit-il[37], n'en perdent pas une once. Voici, en effet, ce que raconte, dans le Cortegiano[38] Bernardo da Bibbiena, qui devait être, quelques années plus tard, cardinal lui-même:

«Pendant le dernier carnaval, monseigneur de San Pietro ad Vincula, mon maître[39], qui sait combien j'aime, lorsque je suis masqué, à berner des moines, ayant bien préparé ce qu'il voulait faire, vint un jour en compagnie de monseigneur d'Aragon et de plusieurs autres cardinaux, se placer aux fenêtres d'une maison, rue de' Banchi[40], témoignant ainsi l'intention de rester à ce poste pour voir passer les masques, comme c'est l'usage à Rome. Étant déguisé et masqué, j'aperçus un frère non loin de là, qui paraissait comme honteux d'être mêlé à cette foule. Je crus avoir trouvé mon homme, et je lui courus sus comme un faucon affamé se précipite sur sa proie. Lui ayant d'abord demandé qui il était, sur sa réponse je feignis de le connaître, et, avec beaucoup de paroles, je m'efforçai de lui persuader que le chef des sbires était à sa recherche, par suite de dénonciations faites contre lui, et je l'engageai à venir avec moi jusqu'à la chancellerie, lui promettant de le tirer d'affaire.

Le frate, tout tremblant et frappé de frayeur, semblait ne savoir quel parti prendre, et disait qu'il craignait, s'il s'éloignait de San-Celso[41], d'être arrêté. Cependant, je lui réitérai avec tant de chaleur mes offres de service, qu'il se décida à monter en croupe derrière moi. Je crus alors avoir complètement atteint mon but. Je commençai donc à pousser mon cheval au milieu de la rue de'Banchi, et à le faire sauter et jouer des jambes. Imaginez-vous maintenant la belle figure que faisait un frate en croupe derrière un masque: son froc s'envolait, sa tête penchait tantôt en avant, tantôt en arrière, et lui-même paraissait souvent près de tomber. A ce beau spectacle, les seigneurs commencèrent à lancer des oeufs des fenêtres, et de même firent tous les spectateurs, ainsi que toutes les autres personnes qui se trouvaient aux fenêtres, de telle sorte que jamais grêle ne tomba du ciel plus rapide et plus serrée que les oeufs qui pleuvaient de ces fenêtres, et qui tombaient sur moi pour la plupart. Je n'y faisais pas attention, et je croyais que tous les rires étaient non pas pour moi, mais pour le frate. Dans cette persuasion, j'allai et revins plusieurs fois d'un bout à l'autre de la rue de'Banchi, recevant chaque fois cette grêle sur les épaules, bien que le moine, comme en pleurant, me priât de le laisser descendre et de ne pas faire cet affront à sa robe. Mais le coquin se faisait donner en cachette des oeufs par des laquais apostés à cet effet, et faisant semblant de me tenir à bras-le-corps pour ne pas tomber, il me les écrasait sur la poitrine, souvent aussi sur la tête et même sur le front; tellement que j'en étais tout abîmé, et ne savais plus comment m'en garantir. A la fin, lorsque tout le monde fut las de rire et de jeter des oeufs, il sauta du cheval, et s'étant caché derrière son capuchon, il me montra une longue chevelure et me dit: «Messire Bernardo, je suis un domestique d'écurie de San Pietro ad Vincula, et c'est moi qui gouverne votre mulet.» A ces mots, je ne sais si c'est la douleur, la colère ou la honte qui s'empara de moi, mais, pour moins souffrir, je me mis à fuir vers ma demeure, et le lendemain je n'osais pas me montrer. Mais les rires excités par cette plaisanterie recommencèrent le jour suivant et durent encore maintenant.»

Tels étaient les amusements du carnaval à Rome au commencement du seizième siècle; et ce récit, placé parle Castiglione dans la bouche du Bibbiena, son ami, secrétaire d'un cardinal, donne, mieux que tous les commentaires, une idée du caractère de l'auteur de la Calandria et des moeurs de cette époque.

La revue des troupes de l'Église que devait faire le duc Guidobaldo était remise de jour en jour; elle n'eut lieu que vers la fin de juillet 1505. Le Castiglione mit à profit tout le temps que lui laissaient son service auprès de son maître et les obligations que lui imposait son rang à la cour pontificale, pour se lier avec les artistes et les littérateurs. Déjà l'on voit qu'il considérait la résidence de Rome comme un séjour privilégié, et comme la source où les savants pouvaient puiser toutes leurs connaissances[42].

Vers la fin de son séjour à Rome, il apprit la mort de son ami d'enfance, Falcone, qui dirigeait l'éducation de son frère Girolamo, et qui mourut à Mantoue dans la maison des Castiglione. Lié tendrement avec ce jeune littérateur, qui donnait les plus belles espérances, il éprouva le plus vif chagrin de sa perte. Dans une lettre du 30 juillet 1505, il déplore cette mort prématurée de la manière la plus touchante: «Il n'y a rien autre chose de nouveau ici que la triste mort de ce pauvre Falcone, qui pour moi sera toujours nouvelle, et je ne sais quand je pourrai étouffer la douleur que j'en ai ressentie, me figurant que le sort s'acharne après moi comme un ennemi. Lorsque je pense combien j'ai peu d'amis dans ce monde, et comme je pouvais disposer de ce pauvre infortuné, comme nous avions été pour ainsi dire nourris ensemble depuis notre enfance, de telle sorte qu'il n'y avait aucune autre personne au monde qui connût aussi entièrement le fond de mon coeur, si ce n'est lui. En outre, il était rempli de bonnes qualités, il avait un esprit orné des dons les plus rares; nous avons été constamment compagnons dans toutes nos études, et le pauvre camarade commençait à en retirer quelque fruit. C'est à ce moment que, dans la fleur de la jeunesse, il m'a laissé sur cette terre sans me faire ses derniers adieux, ce qui a dû lui être aussi pénible que de mourir. Si je viens à penser à cette triste fin, je crois que je mérite bien d'être plaint et excusé, car je suis sûr et certain de ne jamais remplacer une telle perte.» La douleur qu'il ressentit de la mort de ce camarade de sa jeunesse s'exhala dans une pièce de vers latins, intitulée Alcon, qui est empreinte d'une grande sensibilité unie à une remarquable élégance[43].

Quoique le Castiglione n'eût pas encore atteint sa vingt-septième année, sa réputation de prudence était si grande, sa sagacité dans les affaires si bien établie, et fia distinction de ses manières si bien reconnue comme le modèle des courtisans de cette époque, que Guidobalde résolut de l'envoyer en ambassade auprès du roi d'Angleterre. Voici à quelle occasion[44].