Henri VII régnait alors dans ce pays, après avoir abattu tous ses rivaux. Ce prince, dont les historiens font l'éloge, se souvenant que son prédécesseur, Edouard IV, avait envoyé à Frédéric, duc d'Urbin l'ordre de la Jarretière, et sachant que Guidobalde, son fils, dont il entendait vanter les brillantes qualités, désirait obtenir la même distinction, résolut de le lui octroyer. Profitant de l'ambassade qu'il envoyait au nouveau pape, Jules II, pour le féliciter sur son exaltation à la chaire de Saint-Pierre, il fit remettre à Guidobalde la décoration et l'habit de l'ordre, dont le duc se revêtit avec la plus grande satisfaction, le jour de la fête de saint Georges, 1505, patron de ces chevaliers. Le duc voulut témoigner d'une manière éclatante ses remercîments au roi d'Angleterre: il résolut donc de lui envoyer un ambassadeur spécialement chargé d'offrir à ce monarque ses compliments de gratitude. C'est pendant son séjour à Rome qu'il avait reçu l'ordre de la Jarretière, ce fut aussi pendant ce séjour qu'il fit choix, pour le représenter en Angleterre, du Castiglione, comme de l'homme de cour le mieux fait pour donner à Henri VII et aux barons anglais la plus haute idée des gentilshommes italiens, et particulièrement de ceux attachés à la cour d'Urbin. Une pouvait pas faire un meilleur choix: outre une habileté consommée dans tous les exercices du corps, et une brillante valeur déjà éprouvée en beaucoup de rencontres, le Castiglione n'était pas moins remarquable parles qualités de l'esprit, par une bienveillance naturelle qui lui attirait partout des amitiés, enfin par ce tact et cette connaissance des hommes si nécessaires dans toutes les positions, mais plus indispensables encore au milieu des cours.

On ignore les motifs qui firent ajourner le départ du Castiglione pour l'Angleterre. Revenu à Urbin avec le duc en août 1505, et souffrant encore des suites de sa blessure au pied, il fut obligé d'aller aux bains de San-Casciano, et il y passa une partie du mois de septembre.

Quelque temps après, Guidobalde voulut l'envoyer au marquis de Mantoue, son beau-frère, comme son représentant dans des affaires importantes. Mais, arrivé à Ferrare, vers la fin de décembre 1505, le Castiglione apprit que Francesco de Gonzague ne voulait pas le recevoir et paraissait disposé à le faire arrêter, nonobstant son caractère d'envoyé qui aurait dû le protéger. Guidobalde, à ce qu'il paraît, ne voulut pas se brouiller avec son beau-frère à cette occasion, et, agissant avec sa prudence habituelle, il rappela le Castiglione à sa cour.

Il y rentra vers la fin de janvier 1506, et prit part, avec les autres courtisans du duc, aux divertissements du carnaval qui furent très-brillants à Urbin.

Le Castiglione y fit paraître le talent qu'il possédait de faire des vers dans sa langue naturelle non moins bien que dans l'idiome latin. Il composa, en compagnie de son ami César Gonzague, une pastorale de cinquante-cinq stances ou octaves de huit vers chacune, et ils la récitèrent ensemble en présence de la duchesse Elisabeth et de toute la cour d'Urbin. Trois bergers, Iola, Tirsis et Dameta, s'entretiennent de leurs peines d'amour et font l'éloge des nymphes dont ils sont épris. On croit que le Castiglione se cache sous le nom de Iola, et César Gonzague sous celui de Dameta. Quant à Tirsis, il représente un berger étranger qui, attiré par la renommée de la cour d'Urbin, est venu pour admirer les vertus qui brillent à cette cour, et se décide à y rester pour réparer les pertes que le destin, qui le poursuit, lui a fait éprouver. En passant, les poètes louent adroitement les personnages distingués qui composaient toute cette réunion. Mais les pensées d'amour, aussi bien que les voeux et les désirs exprimés, s'adressent toutes à la duchesse, que les poètes représentent d'abord sous le nom supposé de Galathée, ensuite, plus clairement, sous le titre de déesse de ces contrées. On prétend que la beauté et l'amabilité de cette princesse étaient telles qu'elles faisaient naître l'attachement le plus vif et le plus chaste chez les personnes qui avaient seulement une fois l'occasion de la voir. Il n'est donc pas étonnant que le Castiglione se soit enflammé pour la duchesse d'une passion profonde. Il paraît certain que, de son côté, cette princesse n'était pas insensible aux hommages de notre héros, et qu'elle avait su le distinguer au milieu des autres courtisans dont elle était entourée.

Il n'appartient pas à un étranger de se prononcer sur le mérite de la pastorale de Tirsis. Les Italiens les plus compétents l'ont toujours trouvée très-belle, et remplie d'imitations, les mieux appropriées au sujet, des passages les plus remarquables des poètes bucoliques grecs et latins. Ils en trouvent, en outre, le style simple et coulant, en même temps qu'agréable et léger, et la composition judicieuse et bien conduite. On croit que le Castiglione et César Gonzague ont voulu imiter Politien dans sa pastorale d'Orphée. Quant au rhythme, il est in ottava rima, mode généralement employé à cette époque.

Les éloges que reçurent les deux amis excitèrent, dit-on, le Bembo à composer l'année suivante les célèbres stances qu'il récita lui-même avec Ottaviano Fregoso, devant la duchesse et madame Emilia Pia, dans les fêtes du carnaval, en 1507[45].

Cependant, l'époque fixée pour l'ambassade du Castiglione en Angleterre approchait; mais un triste événement vint l'affliger peu de temps avant son départ. Il perdit son jeune frère Girolamo, celui dont son ami Falcone avait commencé l'éducation, et qu'il regrette comme ce fidèle ami dans son idylle latine.

Le Castiglione quitta Urbin pour se rendre à Londres, le 10 juillet 1506. Il était arrivé à Lyon, où il s'arrêta quatre jours, le 20 septembre, et à Londres le 1er novembre suivant. Présenté au roi Henri VII, il lui remit les lettres et les présents du duc son maître, et lui exposa le motif de son ambassade dans un discours latin fort éloquent. Il rendit ensuite visite, au nom de Guidobalde, à tous les chevaliers de la Jarretière, et reçut, par procuration de son maître, l'investiture de cet ordre. Le roi Henri VII lui fit la plus bienveillante réception; il le créa chevalier, lui fit don d'un très-riche collier d'or, de chiens de chasse et de magnifiques chevaux anglais. Ce brillant accueil ne le retint néanmoins pas longtemps en Angleterre; il se remit en route presque aussitôt, parvint à Milan le 9 février 1507, et alla passer quelques jours à Casatico avec sa mère, n'ayant pu obtenir du marquis de Mantoue la permission de passer par cette ville. Il était de retour à Urbin dans les premiers jours de mars 1507. Son arrivée y était attendue avec impatience, non-seulement par Guidobalde qui désirait recevoir les lettres de Henri II et la confirmation de l'ordre royal d'Angleterre, ainsi que les riches présents à lui offerts, mais par toute la cour qui espérait entendre le récit de cette ambassade.